"Просветитель" состоит из краткого "Сказания о появившейся ереси новгородских еретиков" и из шестнадцати "Слов на ересь новгородских еретиков". В "Сказании", которое служит самым естественным введением в сочинение, преподобный предварительно знакомит читателей с происхождением ереси жидовствующих, с ее учением, распространением и характером, но доводит историю ереси не до конца, а только до митрополита Зосимы, который представляется еще занимающим свой престол и преследующим ревнителей православия. Во время этих-то гонений, говорит вслед за тем Иосиф, когда некоторые начали собирать от Божественных Писаний и рассылать обличительные ответы против еретиков, "таковыя ради беды и аз мало нечто събрах от Божественных Писаний, съпротивно и обличительно еретическым речем: аще и невежа и груб семь, но обаче должно ми есть о сих не нерадити противу моея силы". Отсюда можно заключать, что Иосиф написал свое "Сказание о ереси" и начал писать опровержение ее еще до удаления Зосимы с митрополитского престола (17 мая 1494 г.), хотя впоследствии, когда довел до конца все сочинение, несомненно сделал и в "Сказании" некоторые дополнения. Оканчивая "Сказание", Иосиф ясно обозначает цель своей книги: "Собрах же воедино от различных Писаний Божественных, яко да ведящеи Божественная Писания, прочетше, да вспомянут себе; неведущеи же прочетше да разумеют; и аще кому что потребно будет противу еретическым речем, и благодатию Божиею обрящет готово, без труда, в коемждо Слове, яже суть сия", - и излагает по порядку оглавление и краткое содержание самих Слов, в одних списках только четырех, в других - десяти или одиннадцати, а в большей части списков - и всех шестнадцати.
Всматриваясь внимательно в содержание этих Слов, не можем не заметить, что автор расположил их в самом естественном порядке: в первых четырех он опровергает основания, или начала, ереси жидовствующих, в следующих шести опровергает главнейшие следствия, вытекавшие из этих начал ереси жидовствующих; наконец, в последних пяти делает как бы практические выводы и объясняет, как православные должны смотреть на еретиков жидовствующих и как относиться к ним.
Основные члены ереси жидовствующих, которые они проповедовали, опираясь исключительно на Ветхий Завет, те же самые, какие и ныне проповедуют иудеи вопреки христианам: 1) Бог - един, а не Троичен, не имеет ни Сына, ни Святого Духа, Себе Единосущных. 2) Обетованный Богом Мессия, который будет Сыном Божиим только по благодати, подобно Моисею и другим, еще не пришел, а Христос, в Которого веруют христиане, не есть Мессия и Бог, но простой человек, распятый, умерший и не воскресший. Потому 3) должно держать закон Моисеев, иудейский как данный Богом, а не закон христианский, данный простым человеком. В опровержение этих основных членов ереси Иосиф написал первые свои четыре Слова: в первом он доказывает, что в Боге, Едином по существу, три Лица: Отец, Сын и Святой Дух; во втором, что Иисус Христос есть истинный Мессия и Бог, что на Нем исполнились ветхозаветные пророчества о Мессии; в третьем, что закон Моисеев дан был только на время, до пришествия истинного Мессии - Христа, а по пришествии Его престал, и жертвы и обрезание упразднены; в четвертом, которое можно назвать как бы дополнением первого и второго Слова, объясняет, что воплощение Бога для спасения человека, хотя Бог мог спасти нас и иначе, сообразно с Божиею премудростию и благостию. Во всех этих четырех Словах, как преимущественно догматических, порядок один и тот же, отличающий их от последующих Слов: прежде всего на основании одного или нескольких текстов Нового Завета и учения святых отцов Иосиф излагает кратко, как веруют православные христиане о данном догмате или предмете, изрекает проклятие на еретиков - Алексея протопопа, Дениса попа и Федора Курицына с их единомышленниками и определяет сущность их лжеучения о данном предмете, а затем уже подробно рассматривает и опровергает их мнения и возражения; в первых трех Словах - на основании только Ветхого Завета, а в четвертом Слове, по самому характеру вопроса, на основании богословских соображений и здравого рассуждения.