Под именем князя-инока Вассиана Косого известно ныне одно небольшое полемическое сочинение против преподобного Иосифа Волоколамского, не имеющее общего названия и состоящее из предисловия и трех Слов. В предисловии, весьма кратком, под заглавием: "Предисловие на Иосифа, волоцкаго игумена, собрано, во еже разумети и внимати Богови и молитве", Вассиан говорит о благоговейной молитве в келье и в церкви и вооружается против тех, которые чтут Бога только устами, а не сердцем, изучают церковное пение, гласы, тропари для тщеславия и с целию достигнуть игуменства и переходят из обители в обитель, тогда как истинные иноки с благоговением, молитвою и постом читают и изучают Божественные книги, чтобы творить волю Божию. В Слове первом, под заглавием: "Слово ответно противу клевещущих истину евангельскую и о иноческом житии и устроении церковном", обращаясь уже прямо к Иосифу, хотя и не называя его по имени, Вассиан причисляет его к людям, противящимся правде Божией; спрашивает его, где в священных книгах велено инокам держать села; укоряет его за клеветы против него, Вассиана, праведно ревнующего о истине иноческого жития; порицает Иосифа и его учеников за сребролюбие и славолюбие и выражает решимость обличить его неправды. После такого вступления Вассиан излагает понятие об иноческом житии как подражании ангельскому и, относя к инокам слова Спасителя: Аще хощеши совершен быта, иди, продаждь имение твое, и даждь нищим, и гряди вслед Мене (Мф. 19. 21), говорит, что наши иноки, напротив, стараются еще приобретать чужие имения, ходят из города в город и разными ласкательствами раболепно вымаливают у богачей села, деревни или даже покупают; что наши иноки не только не пособляют нищим, но всячески притесняют убогих братий своих, живущих в их селах, обременяют их лихвами, отнимают у них имущество, истязуют их и нередко совершенно разоряют; что наши иноки за приобретенные таким образом деньги достигают иногда высшего сана, покупая себе, подобно Симону волхву, благодать Святого Духа, а некоторые из них, вместо того чтобы подвизаться в обители, вращаются в мирских судилищах и ведут постоянные тяжбы с мирянами и пр. В Слове втором, более других обширном, под заглавием: "Собрание на Иосифа Волоцкаго от правил святых никанских, от многих глав" Вассиан сначала продолжает свои общие обличения против иноков и рассуждает, что если и миряне, имея пищу и одеяние, должны довольствоваться тем, а не заботиться о богатстве, чуждаться сребролюбия (1 Тим. 6. 8 - 10), если и миряне должны горняя мудрствовать, а не земная (Кол. 3. 1 - 2), должны умерщвлять свои страсти, и в частности лихоимание, еже есть идолослужение (Кол. 3. 5, 6), тем более ко всему этому обязаны иноки, давшие обет нестяжательности, причем не раз выражается, что иноки "лгут на Священные Писания", будто они попущают инокам иметь стяжания. Затем Вассиан старается, в частности, опровергнуть возражения своих противников. И, во-первых, на возражение, что имения монастырям пожертвовали благоверные князья на помин своих родителей и для спасения своих душ, почему имения эти и не должны быть отнимаемы у монастырей, отвечает, что князья давали монастырям села, конечно, не для того, чтобы монахи только богатели и всячески теснили и мучили своих крестьян, а чтобы раздавали свои избытки нищим и странникам.