Из сочинений, касающихся христианской нравственности вообще, четыре изложены в форме собеседований Максима с собственною душою и три - в форме поучительных и обличительных Слов. В первом собеседовании Максим напоминает своей душе об образе Божием, которым она украшена, о горнем ее отечестве, о венцах небесных, ей уготованных, и затем обличает ее в ее привязанности к земле, в покорности страстям: сладостратию, суетной славе, лихоимству, фарисейству и другим, угрожает ей вечными муками, заповедуя не прельщаться "ересию", будто по смерти в огне чистилищном очищаются греховные скверны; убеждает свою душу познать себя, блюстися от всех козней дьявола, бегать всего греховного и всячески заботиться о стяжании христианских добродетелей, которыми благоугождается Бог (2. 5). Во втором собеседовании он говорит душе, что вот приблизилась святая Четыредесятница, время самое благоприятное для покаяния и исправления себя, и призывает свою душу восстать от греховного сна, уподобиться мудрым девам, ожидающим Жениха, взять Крест свой и следовать за Христом; рассматривает свою жизнь при свете евангельского учения о блаженствах и находит в себе одни только грехи и недостатки и снова возбуждает свою душу восстать от сна, убояться Судного дня и украшать себя всякими добрыми и богоугодными делами (2. 119). В третьем собеседовании Максим объясняет душе своей, что не удалением из мира, не черными одеждами, не иноческими обетами, данными, но неисполняемыми, благоугождается Бог, но чистою верою, честным житием и добродетелями и что потому надобно трезвиться и блюстися козней дьявола, преодолевать свои похоти и стяжать страх Божий и Божественную любовь, которая есть исполнение всего закона (2. 148). В четвертом собеседовании, которое состоит все из десяти-двенадцати строк, Максим, сказав душе своей, что ее ожидает вечный огнь за ее нечестие, убеждает ее, чтобы она убоялась, восплакала, удалилась от своей злобы и показала дела истинного покаяния, доколе есть время, всегда омывая себя теплыми слезами и не надеясь на огненное очищение по смерти (2. 247).
Что касается до Слов, то в одном из них Максим сначала изображает бесконечную любовь Божию, как она явилась в сотворении человека, в промышлении о нем и особенно в его искуплении, а потом резко обличает людей в неблагодарности Богу, непокорности, противлении Ему, в нечестии, и в частности укоряет властителей и судей за их неправосудие, сребролюбие и мздоимство, также пастырей Церкви за их пристрастие к стяжаниям и недостаток любви к бедным и несчастным, и всех убеждает исправиться и жить праведно и благочестиво (2. 185). Во втором Слове, написанном по случаю победы великого князя над крымским ханом (в 1541 г.), Максим, сказав также о бесконечной любви Божией, явленной в искуплении человека и в дарованной князю победе, призывает сынов России быть благодарными к Господу, жить в единомыслии и взаимной христианской любви, повиноваться великому князю, митрополиту и епископам и прославлять имя Божие добрыми делами (2. 277). В третьем Слове, которое написал Максим по случаю страшного пожара, истребившего город Тверь и соборный храм, богато украшенный местным епископом Акакием, сначала обращается с краткою молитвою к Богу этот епископ и просит открыть, чем согрешили пред Ним тверитяне и заслужили Его гнев, а потом пространно отвечает Сам Бог, что они прогневляют Его наиболее своим фарисейством, заботясь только о доброгласном пении, шуме колоколов, многоценном украшении икон, а не о честном житии, своим лихоимством, хищениями, притеснением вдов и сирот, своими верованиями в звезды, своими языческими обычаями, гуслями, тимпанами, играми, плесканиями, своим пьянством и студодейством, что самые их пастыри являются по своей жизни наставниками всякого бесчиния, невоздержания, винопития и взаимной вражды; наконец, призывает грешников покаяться и сотворить плоды, достойные покаяния (2. 260).