На другом послании Даниила сохранилась пометка, что оно написано в октябре 1528 г., и следовательно, еще в первой половине его архипастырского служения. Послание адресовано к старцу Дионисию Звенигородскому. Этот Дионисий был из рода князей звенигородских, принял пострижение от самого преподобного Иосифа Волоцкого, как и митрополит Даниил, с которым, вероятно, и познакомился еще в Иосифовой обители. Любя уединение, Дионисий вместе с другим старцем княжеского же рода, Нилом Полевым, удалился было из Иосифовой обители на Белоозеро, где оба и устроили для себя пустыньки близ Кирилло-Белозерского монастыря. Но по поводу сделанного ими донесения преподобному Иосифу о замеченных ими между некоторыми пустынниками следах жидовской ереси оба подверглись гневу великого князя, который приказал пустыньки их сжечь, а самих взять в Кириллов монастырь. В этом ли монастыре, где оба они "в велицей нужде многи скорби претерпеша" или уже в монастыре Иосифовом, куда они вскоре по повелению великого князя переселились, Дионисий подвергся разным напастям, притеснениям и гонениям, и в своей скорби обратился с письмом к митрополиту Даниилу, прося его наставления. В ответном послании Даниила к Дионисию можно различать две главные части. В первой, напомнив старцу, что он монах, отрекся от мира и дал обет Христу терпеть всякую скорбь и тесноту ради Царствия Небесного, святитель объясняет, что бедствия и скорби могут быть благотворны для нас в нравственном отношении, что посреди них человек очищается от грехов, как серебро и золото очищаются в огне, и в подтверждение этой мысли указывает на пророков, апостолов, мучеников, преподобных, подвизавшихся в общежитиях, отшельников и пустынников, которые все терпели многоразличные беды и скорби, озлобления и гонения и ими очищались от всякого греха. Но бедствия и скорби могут быть для нас благодетельными только тогда, когда мы будем переносить их без ропота, с смирением и терпением, с благодарностию к Богу и духовною радостию. "Егоже любит Господь, наказует и попущает на него всякие скорби, чтобы он исправил себя, и смирился, и пожил в тихости и покое, со смирением и умилением, безмолвно, без роптания и зазрения, никого не судя и не укоряя, а судя и укоряя только себя и оплакивая грехи свои". Во второй части приводит ряд наставлений древних подвижников о необходимости повиноваться настоятелю: в общежительном монастыре инок должен отсекать свою волю и беспрекословно повиноваться настоятелю; должен повиноваться настоятелю и не осуждать, не укорять его, хотя бы все его ненавидели и укоряли; должен повиноваться настоятелю безропотно, хотя бы сам видел его небрежное и зазорное житие. Отсюда можем заключать, что Дионисий, вероятно, терпел напасти и скорби и от настоятеля своего и жаловался на него Даниилу. В заключение митрополит советует старцу примириться с врагами, а если они не укротятся, то молиться за них Богу и заботиться о спасении собственной души, любомудренно терпеть находящие скорби и призывать на помощь Господа Бога и Пречистую Богородицу.
Когда и к кому написано третье послание Даниила - неизвестно. Митрополит обращается здесь к какому-то иноку или мирянину: "Ты писал мне: "Как быть моей голове, ибо я сильно объят от блудных помыслов". Но о сем не тебе только одному забота и подвиг, а всем подвизающимся Бога ради. Это борьба великая, и пред нами двоякая рать - в душе и в теле". Затем предлагает неизвестному наставления - трезвенно и бодренно соблюдать сердце свое от блудных помыслов, всегда иметь пред очами страх Божий и помнить обеты, данные при крещении: "Отрицаюся сатаны, и всех дел его, и всея службы его, и всего студа его", т. е. обеты отложить всего ветхого человека, тлеющаго в похотех прелестных, и облечься в человека нового и сохранять все заповеди Христовы. Далее учит во время борьбы с помыслами прилежно молиться Богу и призывать на помощь угодников Божиих, подвизавшихся о целомудрии и чистоте, а когда брань начнет подавлять тебя, тогда скорее встань, простри очи и руки на небо и молись так: "Ты силен еси, Господи, и Твой есть подвиг; Ты ратуй и победи в том, Господи, о нас". А также возопий со смирением: "Помилуй мя, Господи, яко немощен есмь; исцели мя, Господи, яко смутишася кости моя и душа моя смутися зело… изми душу мою, спаси мя ради милости Твоея". Если так будешь поступать в борьбе с помыслами, то опытно познаешь, что благодатию Божиею они сильно побеждаются". Наконец, советует отвергать от себя даже друзей, если они соблазняют нас, оберегать себя от видения молодых и красивых лиц и от слышания бесед, возбуждающих страсти, никогда не празднословить и не говорить смехотворных слов, воздвигающих нечистые помыслы, а любить беседу духовную с людьми добродетельными, украшенными сединою в старости маститой, "и Бог соблюдет тя", - заключает свое послание святитель. Очевидно, что наставления, кратко изложенные Даниилом в этом послании, суть те же самые, какие мы уже видели в других его посланиях о целомудрии и чистоте.