Что чувствовал тогда Исаия, что испытал при своем вступлении на митрополию, какие нужды и горе увидел пред собою, об этом засвидетельствовал он сам в своих письмах к московскому государю Михаилу Федоровичу и патриарху Филарету от 31-го того же декабря, по содержанию совершенно тождественных. Выразив здесь прежде всего свою сердечную признательность царю и патриарху за ту милостыню, какую не раз удостаивался получать от них с своими заднепровскими монастырями, Исаия вновь просил ущедрить его милостынею. "Понеже, - писал он, - обнищахом даже до зела, наипаче же аз, нищий богомольца ваш, на негоже днесь, судом Божиим, паде жребий митрополии Киевской, о нейже много пострадах и днесь стражду, такоже от сопостатов и явственных гонителей благочестия, сице и от мнимых своих, завистию и рвением томимых… Сопостаты (т. е. униаты и латиняне) вооружились на нас многою злобою и рвением, желая поглотить всех до единого и до конца истребить благочестие. Но мы с Божиею помощию, хотя и отовсюду теснимые, стараемся до времени, сколько возможно, противоборствовать их злочестию. Если же по грехам нашим Бог попустит и мы не в состоянии будем более противостоять врагам, то мы умыслили приклонить главу к вашей благочестивой, православной восточной державе, имея несомненную надежду, что ваша милость не отринет нас, нищих, и не возгнушается нами… Находясь в тяжких обстоятельствах, я не имею здесь никого, к кому бы обратиться и у кого искать руки помощи: благочестивых князей несть, благородных вельмож оскуде, все от восточного православия на запад уклонишася; едва кто уже от худых и неславных при благочестии и православней вере обретается. Потому-то я и вынуждаюсь притекать к вашей милости за помощию… По смерти бывшего предо мною блаженной памяти отца митрополита Иова Борецкого весь монастырь его выпустошен остася, и до единого патрахиля святительского при том месте не оставиша, но вся разграбиша (как же допустил это опекун монастыря?). Потому умоляю пожаловать, если можно, худость нашу какою-либо вещию или матернею на саккос или другую святительскую одежду для архиерейского служения: у вас этого преизобильно, у нас же зело всего скудно". Наконец, Исаия просил выслать ему мощей святых для антиминсов и все необходимое для освящения мира, которое (освящение) он намеревался совершить в Великий четверг, и пояснял: "У нас во сия вся зело оскудно, не имамы, где их достати; понеж греченя мало бывают у нас, а преж сего от них св. мощей доставали". Из последних слов можно заключать, что Исаия до того времени еще не сносился с Цареградским патриархом и не просил себе от него утверждения в митрополитском сане, иначе испросил бы у того же патриарха и святых мощей. Вместе с письмами своими Исаия отправил в Москву игумена Густынского монастыря Иова и при нем трех других монахов, чтобы игумен на словах подробно передал царю и патриарху все, что нужно: "Понеже не вся чрез хартию изъявлятися могут". Послов своих митрополит отправил в Москву тайно и сокровенно "ради зельныя боязни от супостат" и просил, чтобы обратно проводили этих послов до самого Густынского монастыря "ради боязни стрегущих по пути". Таково было положение нового Киевского первосвятителя.