Дело было так. Князь Кукенойса Вячеслав (Вячко) Борисович приехал в Ригу и предложил епископу Альбрехту половину своих владений в обмен на военную помощь в борьбе с наседавшими на него литовцами. Вскоре один из вассалов епископа ночью захватил Кукенойс и пленил самого князя Вячко. Узнав об этом, епископ Альбрехт приказал освободить Вячеслава Борисовича, вернуть ему имущество и владения и пригласил его к себе в Ригу для окончательного примирения. Всячески обласкав князя Вячеслава, рижский епископ отпустил его домой, послав вместе с ним военную помощь в количестве 20 тяжеловооруженных ратников. Сам же епископ собрался в очередной раз отплыть в Германию проповедовать Крестовый поход. Вернувшись в столицу своего княжества, Вячеслав (полагавший, что епископ с рыцарями уже уплыл из Риги) приказал перебить людей, присланных с ним Альбрехтом для укрепления обороны Кукенойса. Однако Альбрехт еще не успел отплыть... со всеми вытекающими из этого последствиями. Люди епископа и меченосцы сожгли Кукенойс (по другой версии, его поджег сам князь Вячеслав Борисович, не надеявшийся удержать город, после чего бежал на Русь).
В 1209 г., вернувшись из Германии с очередным отрядом «вооруженных паломников», епископ Альбрехт решил взять под контроль владения двинского князя Всеволода — Герцике (Герсику, Ерсику или Ерсике). Войско епископа и меченосцев осадило и взяло штурмом одноименную столицу княжества. Самому князю Всеволоду пришлось искать спасения в бегстве. Разграбив город Ерсику, меченосцы подожгли ее и ушли, захватив с собой многочисленных пленных. Разбитый меченосцами князь Всеволод обратился за помощью к новгородцам. Те были обеспокоены появлением на своих границах латинян и откликнулись на призыв Всеволода, чему немало способствовал правивший в описываемое время в Новгороде князь Мстислав Удатный. Мстислав организовал совместный поход новгородского и псковского войска в Ливонию, захватив много пленных и обложив эстов данью. Поход увенчался успехом, заставив меченосцев на некоторое время снизить темп колонизации.
Впоследствии князь Всеволод прибыл к епископу в Ригу для подписания мирного договора, по которому его заставили отказаться от военного союза с литовскими язычниками и «подарить» рижскому епископу и ордену Ливонию (признать себя вассалом Ливонии).
В 1212 г. новгородское войско под предводительством князя Мстислава Удатного дважды вторгалось в Эстляндию, «ополонившись челядью» (взяв множество пленных).
В скором времени меченосцы возобновили свое продвижение. На этот раз они занимались не только миссионерской деятельностью и обращением местных языческих племен в христианство латинского обряда. Им удалось посеять рознь между Псковом и Новгородом. Результатом их действий стало почти поголовное обращение племени ливов в христианство и дружба епископа Альбрехта с псковским князем Владимиром, который вскоре был за это изгнан (не псковичами, а Мстиславом Удатным — князем Новгорода Великого, «старшего брата» Пскова) и уехал к епископу Альбрехту в Ригу. Взамен изгнанного Владимира Мстислав Удатный посадил в Пскове на княжение своего вассала князя Давыда Торопецкого. Изгнанный князь Владимир в союзе с меченосцами пошел войной на Псков, осадил город, но взять Псков не сумел и был вынужден, сняв осаду, возвратиться в Ливонию.
Неудача меченосцев под Псковом вызвала (при поддержке полоцкого князя Владимира) крупное восстание языческих племен против власти ордена, в ходе подавления которого меченосцы потерпели серьезное поражение на территории Южной Эстонии в 1217 г.
Между тем Мстислав Удатный, по-прежнему княживший в Новгороде, вместе со своим вассалом Давыдом Торопецким собирал силы для нападения на орденские земли. Поход новгородско-псковского войска, состоявшийся в 1214 г., увенчался успехом. Оно прошло огнем и мечом всю Ливонию до побережья Балтийского моря, разорив множество поселений и взяв дань с нескольких городов (захватить которые ему, однако, так и не удалось). Меченосцам было важно сохранить все наличные силы для обороны своих главных баз в Ливонии — Вендена и Риги, куца они и стянули все имевшиеся в распоряжении войска, отдав все остальное на «поток и разграбление». Русские не стали осаждать ни Венден, ни Ригу и возвратились в Новгород и Псков с огромной добычей. Поскольку меченосцам удалось сохранить свои войска, они быстро оправились от последствий нашествия и возобновить продвижение на восток, тем более что ситуация изменилась в пользу епископа и ордена. Началась междоусобная война между Мстиславом Удатным и владимиро-суздальскими князьями, вынудившая Мстислава покинуть Новгород, оставив там на княжении своего сына Всеволода. Распря затянулась, чем не преминули воспользоваться епископ и орден меча.
В 1215 г. восставшие эсты попытались осадить Ригу. Меченосцы отразили их приступ и перенесли боевые действия на неприятельскую территорию. В течение лета гладиферы, совместно с крещеными ливами и леттами, неоднократно вторгались на территорию эстов, предавая все огню и мечу.