Первым шагом гиадиферов стал захват в 1217 г. одного из опорных пунктов на границе—крепости Оденпе (Отепя). Меченосцы постарались по возможности укрепить город, сильно пострадавший при штурме, до подхода псковско-новгородских дружин, выступивших на подмогу осажденному гарнизону, но не успевших подоспеть своевременно. Однако укрепить его надлежащим образом шадиферы не успели. Псковичи и новгородцы осадили город, не способный выдержать длительную осаду. В Оденпе, страдавшем от нехватки припасов, начался голод. Однако епископу Альбрехту удалось, начав переговоры, уплатив солидный выкуп и передав русским в качестве заложника родного брата, сохранить за собой город. При наличии такого важного плацдарма продвижение шадиферов продолжалось, невзирая на восстания эстов и леттов против власти ордена и рижского епископа. В ходе военных действий меченосцы опирались на поддержку своих крещеных союзников — латышей и лаггалов (которые, правда, далеко не всегда оказывали им эффективную военную помощь). Так, в битве на реке Эмбах (Эмайыги, Омовжа) с русским войском князя Новгородского Ярослава Всеволодовича (отца Александра Невского) в 1234 (а по другим данным — в 1235) г.—там, где действительно произошло Ледовое побоище»! — латышское ополчение обратилось в бегство, бросив погибать меченосцев, загнанных в итоге на лед Эмбаха, под который многие из них провалились и утонули.
Продолжающиеся трения с орденом меченосцев заставили рижского епископа Альбрехта обратиться за помощью к датскому королю Вальдемару II Победителю. В 1219 г. датчане высадились на севере Эстляндии, разбили эстонских язычников и возвели на их землях крепость Ревель (по-русски Колывань). По легенде, именно в критический момент битвы датских крестоносцев с эстонскими язычниками в 1219 г. с неба в руки одному из датских воинов упало красное знамя с белым крестом и помогло датчанам одержать победу. По сей день оно является государственным флагом Дании под названием «Данеброг». Правда, можно усомниться в правдивости этой легенды. Дело в том, что боевой стяг
В том же 1291 г. новгородцы, в свою очередь, совершили новый набег на Эстляндию.
К 1220 г. меченосцы (с юга и с запада) и датчане (с севера) завершили покорение и христианизацию Эстляндии.
Вскоре выяснилось, что король Вальдемар II Победитель рассматривал договор с епископом Рижским Альбрехтом как согласие на подчинение датчанам всей Ливонии. Чтобы сломить сопротивление Альбрехта, крайне недовольного подобным истолкованием договора, Вальдемар договорился с меченосцами о признании их права на треть покоренных земель. Кроме того, датский король запретил подвластным Дании северогерманским портовым городам отправлять корабли с крестоносцами в Ливонию, что означало ее полную блокаду с моря. Жалобы епископа Альбрехта (анти)папе римскому Гонорию III и римско-германскому императору Фридриху II Гогенштауфену оказались безрезультатными. В 1221 г. Альбрехту пришлось уступить требованиям короля Вальдемара П. Епископу Рижскому остались только права духовного сюзерена Ливонии, все же сеньориальные (владельческие) права достались меченосцам и датчанам.
В том же 1221 г. новгородское войско снова вторглось в Эстляндию, после чего вместе с псковским военным контингентом безуспешно осаждало резиденцию магистро ордена Меча — Венден.
Осенью 1221 г. псковичи еще раз вторглись в Эстляндию, летгы разорили окрестности Пскова, а меченосцы при поддержке ливов опустошили окрестности Новгорода.
Во второй половине 1222 г. восстали эсты, перебившие гарнизоны крепостей Феллин и Оденпе, а также гарнизон датской крепости на острове Эзель. Эсты обратились за помощью в Новгород. Новгородцы живо откликнулись на их призыв, разместив свои гарнизоны в Оденпе, Феллине и Юрьеве (по-эстонски Тарту).
Угроза со стороны восставших эстов заставила орден меченосцев пойти на уступки епископу Альбрехту. В начале 1223 г. орден заключил с ним договор, по которому епископ вновь получал треть территории Эстляндии. В этом же году новгородцы снова вторглись в Эстляндию, где в течение месяца безуспешно осаждали Ревель. Тем временем меченосцы разбили эстов в битве на реке Имере и вернули себе большую часть захваченных эстами ранее орденских крепостей.