Учитывая обстановку, командование фронта и Юго-Западного направления пришли к выводу, что единственным выходом является отвод войск с киевского выступа с целью сокращения фронта и создания более плотной обороны на одном из тыловых рубежей. С таким предложением 11 сентября С. М. Буденный обратился к Верховному Главнокомандованию. Но командующему Юго-Западным фронтом было приказано немедленно перегруппировать свои силы, даже за счет Киевского укрепленного района и других войск, атаковать конотопскую группу противника во взаимодействии с Брянским фронтом, организовать оборонительный рубеж на р. Псел, выставить большую артиллерийскую группу фронтом на север и запад, отвести пять-шесть дивизий на этот рубеж и только после этого начать эвакуацию Киева.
Одновременно Ставка приказала командующему Брянским фронтом А. И. Еременко нанести фланговый удар по танковой группе Г. Гудериана. В разговоре по прямому проводу А. И. Еременко заверил И. В. Сталина, что танковая группа противника будет разбита. Принимая это во внимание, Сталин отклонил предложение командования Юго-Западного направления о немедленном выводе войск из Киева.
Главнокомандующим Юго-Западным направлением вместо С. М. Буденного был назначен С. К. Тимошенко. Однако командованию Брянского фронта не удалось воспрепятствовать выходу войск противника в тыл Юго-Западного фронта. К тому времени танки Гудериана уже захватили Бахмач, Лохвицу, Ромны, а войска 1-й танковой группы Клейста — Хорол и Лубны. Таким образом, все тыловые коммуникации Юго-Западного фронта были перерезаны. В ночь на 15 сентября кольцо окружения сомкнулось. В нем оказались 5-я, 37-й, 26-я, 21-я армии, часть 38-й армии и некоторые части фронтового подчинения вместе с управлением Юго-Западного фронта.
В ночь на 18 сентября Верховное Главнокомандование разрешило защитникам Киева оставить город. Тогда же командующий фронтом М. П. Кирпонос отдал приказ армиям выходить из окружения. 19 сентября, после того как советские войска оставили Киевский укрепленный район, гитлеровцы заняли правобережные районы Киева, а утром 21 сентября — Дарницу, на левом берегу Днепра.
Соединения и части Красной Армии вместе с отрядами киевских ополченцев, партийного и советского актива прорывались на восток. Командование Юго-Западного направления создало специальную группу во главе с генералом П. А. Беловым, которая нанесла удар на Ромны, чтобы открыть путь для отхода окруженных войск. Но противнику, имеющему значительные преимущества в силах, удалось отбить атаки советских войск. Не имел успеха и удар войск Красной Армии в направлении Лохвицы. Положение окруженных войск Юго-Западного фронта с каждым днем становилось все более угрожающим. 18 сентября Военный совет и штаб Юго-Западного фронта вместе со штабом 5-й армии под прикрытием 289-й стрелковой дивизии сделали попытку пробиться из окружения. Утром 20 сентября 800 командиров и красноармейцев были плотно окружены крупными силами врага в роще Шумейково, возле хутора Дрюковщина Сенчанского района Полтавской области.
Почти трое суток советские воины вели неравный бой. Через громкоговорители фашисты предлагали им сложить оружие и сдаться в плен. В ответ окруженные с винтовками, гранатами и бутылками с зажигательной жидкостью бросались в атаки на танки и бронемашины. Они сражались до последнего патрона и последнего дыхания. Почти все командиры и красноармейцы погибли. Среди них — командующий фронтом Герой Советского Союза М, П. Кирпонос, член Военного совета фронта секретарь ЦК КП(б)У М. А. Бурмистенко, начальник штаба фронта генерал В. И. Тупиков и многие другие командиры и политработники. В руки врага попал тяжелораненый командующий 5-й армией генерал М. И. Потапов, которому пришлось пережить ужасы фашистского плена. Зверски расправились гитлеровцы с тяжелораненым членом Военного совета фронта дивизионным комиссаром Е. П. Рыковым.
Героически сражались и другие группы советских войск. Так, бойцы и командиры 3-го воздушно-десантного корпуса под командованием полковника И. И. Затевахина в районе Конотопа уничтожили около 300 солдат и офицеров противника, разгромили штаб батальона немецко-фашистских войск, захватили пять легковых автомобилей, 22 мотоцикла, около 40 грузовых автомашин и, пленив десяток фашистских солдат с двумя офицерами, вырвались из окружения.
Мужественно сражались солдаты 4-й дивизии НКВД (командир — полковник Ф. М. Мажирин, военком — полковой комиссар П. Г. Коновалов). В бою под Борисполем дивизия уничтожила около 10 танков противника, под с. Рогозов разбила полк немецкой мотопехоты, около с. Старое разгромила автоколонну и почти полностью уничтожила эсэсовский полк. Несколько раз фашисты окружали дивизию, предлагали сложить оружие, но советские воины продолжали борьбу, продвигаясь на восток. В неравных боях многие советские воины пали смертью храбрых, значительная часть бойцов и командиров дивизии все же вырвалась из окружения.