Экономические связи между украинскими землями второй половины XIII — первой половины XVI в. тормозились системой жестких торговых регламентаций. Кроме того, этим связям мешали злоупотребления державцев, взимавших пошлины, которые значительно превышали установленные, а то и прямо грабивших купцов. Например, в середине XVI в. слуги киевского каштеляна Сапеги по его приказу напали на купеческий караван, следовавший из Каменца через Киев в Россию, и ограбили его, хотя ранее купцам был разрешен проезд через Киевщину.
Трудности в развитии торговли создавал разнобой местных мер: в каждом значительном городе существовали собственные меры, которые отличались от мер тех же названий, употреблявшихся в других городах. Например, меры сыпучих тел и жидкостей — колоды, ведра, кварты и пр. — в Киеве, Черкассах и других городах имели разную величину.
Абсолютное большинство купеческих трактов, не говоря уже о проселках, находилось в неудовлетворительном состоянии. Весной и осенью, вообще в ненастную погоду дороги становились непроезжими. Купеческие телеги увязали в грязи, ломались, волы и лошади быстро истощались и гибли. На большаках и тем более на проселках почти не было заезжих дворов, где бы путники могли отдохнуть.
И все же, несмотря на неблагоприятные обстоятельства, внутренняя торговля на Украине продолжала развиваться. Могущественный фактор экономического развития оказался сильнее всех отрицательных факторов, он стимулировал торговые связи между отдельными украинскими землями, способствовал их усилению и постепенному превращению в регулярные, хотя до образования всеукраинского рынка было еще далеко.
Развитая внутренняя и внешняя торговля требовала значительного количества денег — серебряной и золотой монеты. На смену монетным гривнам — слиткам серебра стандартных форм и веса (160–200 г) — и товароденьгам (шиферным пряслицам, бусинам и пр.) в начале XIV в. приходит чеканная монета: пражские гроши чешской чеканки. Крупные для своего времени (средний размер — 3 см, вес — 3,7 г), изготовленные из серебра высокой пробы, они выгодно отличались от других европейских монет. Поэтому пражские гроши быстро наводнили страны Центральной и Восточной Европы. На украинских землях XIV–XV вв. они были наиболее ходовыми деньгами. Вслед за пражскими грошами на рынок Украины в конце XIV в. попадают польские, литовские, венгерские и германские монеты.
Показателем высокого уровня развития украинской экономики и торговли была чеканка местной монеты в Киеве и во Львове. Киевские серебряные денарии выпускались от имени князя Владимира Ольгердовича в течение значительного времени его правления в Киеве. Однако распространение они получили лишь на территории Поднепровья. Галицкие серебряные полугроши и медные денарии чеканились на Львовском монетном дворе с начала 50-х годов XIV в. до 1414 г. В отличие от киевских денариев галицкие полугроши были распространены в обширном регионе: в Галичине, на Волыни, Подолии, Киевщине, а также в Польше, Литве и Молдавии. Это объясняется широкими торговыми связями львовского и вообще западноукраинского купечества.
В течение XV в. постепенно исчерпывается масса пражских грошей в денежном обращении на Украине, так как с началом Гуситских войн чеканка этих монет надолго прекратилась. С конца XV в. основными монетами денежного обращения на Украине стали польские и литовские гроши, полугроши и солиды. Благодаря оживленной международной торговле на украинских землях использовались русские серебряные деньги и полушки, итальянские и венгерские золотые дукаты и флорины.
Развитие внешней торговли со второй половины XIV в.
Письменные источники второй половины XIV–XV в. содержат убедительные свидетельства высокого уровня развития внешней торговли на украинских землях. Подъем торговли во второй половине XIV в. обусловлен всем ходом экономического и социального развития южнорусских земель. Это было время общеевропейского экономического оживления, базировавшегося на интенсивном развитии производительных сил, совершенствовании техники ремесла и сельского хозяйства. В этот период утверждались производственные отношения, присущие эпохе развитого феодализма.Подъему торговли на Украине в XIV в. способствовал также быстрый рост экономических связей между Восточной, Южной и Северной Европой, изменение направлений торговых путей вследствие монгольского завоевания, итальянская колонизация Крыма и Северного Причерноморья.
Уже в первой половине XIV в. состоятельное украинское купечество поддерживало широкие международные связи. В 1320 г. волынский князь Андрей дал поощрительную грамоту купцам прусского города Торуня, подтвердив привилегии, дарованные им еще его отцом Юрием. В 40-х годах XIV в. прусское купечество систематически посещало волынские города Дорогичин, Берестье и Луцк. Галицкие и волынские торговые люди ездили на далекие европейские рынки. Так, двое купцов из Владимира с большим транспортом товара сумели побывать даже в далекой Фландрии.