Из Киева в Крым и Византию вывозили прежде всего продукцию сельского хозяйства: зерно, мед, воск, а также ремесленные изделия: шапки, пояса, полотно, серпы, ножи, мечи, знаменитые киевские стрелы для луков, украшения работы киевских ювелиров. Почти все названные товары благодаря широким торговым связям Киева расходились по многим странам Европы и Азии. В частности, в XV в. пшеницу с Киевщины и Подолии везли по Днестру до Белгорода и далее по морю на Кипр.
Важную роль в торговле с Югом и Востоком во второй половине XIII — первой половине XVI в. играло купечество галицких, волынских и подольских городов. До конца XIII в. ведущее место в этой торговле занимал Владимир, где, в частности, существовала колония итальянских купцов из Крыма. С началом XIV в. у Владимира появляется опасный торговый конкурент — основанный Даниилом Галицким в 50-х годах XIII в. Львов. Подобно Киеву, Львов, Луцк, Владимир и другие западноукраинские города были не только посредниками в крупной транзитной торговле между Востоком и Западом, но и ее непосредственными участниками. Купечество этих городов держало в своих руках монополию на продажу товаров южного и восточного происхождения на рынках многих стран Европы.
Львов, Владимир и Луцк были связаны с рынками Востока и Юга важными торговыми путями. Старейший из них — Татарский — существовал, вероятно, еще в XIII в. В первой половине XIV в. он был известен в Европе. Этой дорогой ехал в 1343 г. генуэзский посол к крымскому хану Джанибеку. О направлении и основных пунктах Татарского тракта говорят документы конца XIV в. Он вел из Львова к важнейшему центру Подолии Каменцу, далее степями Северного Причерноморья в Крым, к Кафе. Но существенным недостатком Татарского тракта было то, что значительная часть его приходилась на безлюдную степь, где купцов поджидали разбойники-татары. Записки фламандского рыцаря Гильбера де Ланнуа, осуществившего в 1421 г. путешествие из Львова в Кафу и воспользовавшегося Татарской дорогой, рисуют опасности, ожидавшие смельчаков, которые избирали этот путь. Торговым людям, ездившим по Татарской дороге, приходилось собираться в большие караваны и нанимать сильную охрану.
Поэтому с конца XIV в. одновременно с Татарской приобретает значение другая дорога на юг — в бассейне Днестра, которую источники называют Молдавской. Она шла обжитыми местностями: из Львова через Галич, Коломыю, Снятии, Черновцы и Серет к Сучаве. Одно из ответвлений Молдавской дороги проходило через Каменец и Хотин, а оттуда через Яссы и Лопушно к Черному морю, 6 Белгород. С Крымом, прежде всего с Кафой, Белгород был связан сравнительно безопасным морским путем. Кроме того, из Белгорода, как уже упоминалось, по морю купцы добирались до Константинополя, который с давнего времени играл немаловажную роль не только в киевской, но и в галицкой и Волынской торговле.
Западноукраинские купцы в XIV— первой половине XVI в. везли с молдавских, крымских и византийских рынков товары восточного происхождения, а также рыбу, соль, серебро в слитках, пригоняли волов и лошадей. На юг вывозили сукна различных сортов (поступавшие из Польши, Германии, Чехии, Фландрии и Англии), полотно, одежду, металлические изделия и разнообразное оружие. В потоке товаров, двигавшихся на восточные и южные рынки, выделялись сельскохозяйственные продукты и ремесленные изделия галицкого и волынского производства. Из грамот молдавских господарей украинским купцам, прежде всего львовским, узнаем, какие товары привозились на молдавские рынки непосредственно из Галичины и Волыни. Сопоставление названий товаров с известными ремесленными профессиями населения Львова, Владимира, Луцка убеждает в западноукраинском происхождении многих из этих товаров: шапок, поясов, ноговиц, веревок, мечей, мисок, плужного железа и др.
В течение первой половины XVI в. особенно активизировались экономические связи Львова и других украинских городов с их молдавскими контрагентами. Возрос объем торговли, более разнообразным стал ассортимент товаров. Рост населения и неуклонное развитие ремесленного производства в галицких, волынских и подольских городах обусловили повышение спроса на продукты сельского хозяйства, промыслов и сырье. В связи с этим еще большее значение, чем прежде, приобрели крупные молдавские рынки — центры торговли скотом и продуктами земледелия.