1377–1434
Правление Ягайла Ольгердовича — великого князя Литвы и польского короля (с 1386 г.)1380, 8 сентября
Куликовская битва1385, 14 августа
Кревская уния. Объединение Польского королевства и Великого княжества Литовского1386
Первые известия о деятельности цехов в украинских городах1387
Присоединение Галичины к Польскому королевству1388
Захват Белзской земли польскими феодалами1389–1425
Княжение великого князя московского Василия I ДмитриевичаXIV в., конец 80-х — 90-е годы
Ликвидация Киевского, Подольского, Новгород-Северского и Волынских удельных княжеств1392, 4 августа
Островское соглашение1392–1430
Княжение Витовта в Великом княжестве Литовском1393
Вооруженные выступления жителей Черкасс и Звенигородки против великокняжеской администрации1395
Вторжение орд Тамерлана в Поднепровье1397–1398
Походы войск Великого княжества Литовского во главе с князем Витовтом на ордынцев в Причерноморье1399, 12 августа
Разгром ордынцами войск Великого княжества Литовского на Ворскле1401, 18 января
Виленская уния Польши и Литвы1401–1404
Народное восстание на Подолии против господства иноземных феодалов1405
Восстание против власти Великого княжества Литовского на Северщине1406
Арсеньевская редакция «Киево-Печерского патерика»1408, июль
Переход князя Свидригайла Ольгердовича с группой украинских феодалов в подданство к русскому царю1410, 15 июля
Разгром немецких рыцарей польско-литовскими войсками при участии русских и украинских полков под Грюнвальдом1413, 2 октября
Городельская уния Литвы с Польшей1416, июль
Набег орды Едигея на Киев и разорение города1419
Строительство крепости Черный город в устье Днестра1419–1437
Гуситские войны в Чехии и участие в них украинских повстанцев1425–1462
Княжение Василия II Темного в Московском великом княжестве1430–1432
Княжение Свидригайла Ольгердовича в Великом княжестве Литовском1431
Вторжение войск польских феодалов на Волынь и Подолию. Захват Польшей Западной Подолии. Крестьянское восстание против польских феодалов в Белзской и Холмской землях1431–1434
Освободительное движение против польских феодалов на Волыни и Подолии1432
Получение магдебургского права Луцком1432, 1434
Издание польским королем и великим князем литовским привилеев, расширяющих права православных русских феодалов1432–1440
Княжение Сигизмунда Кейстутовича в Великом княжестве Литовском1433–1434
Образование Русского и Подольского воеводств1434
Введение в Галичине и Западной Подолии польско-шляхетского административного и судебного устройства. Разрушение порта-крепости Каламиты (Инкермана) генуэзцами1435
Ограничение шляхтой Галичины права крестьянских переходов1438
Получение магдебургского права г. Кременцом1440
Восстановление Киевского и Волынского удельных княжеств1440–1455
Княжение Олелька Владимировича в Киевской земле1440–1492
Казимир IV Ягайлович — великий князь литовский и польский король (с 1447 г.)1444
Постановление шляхетского сеймика Галичины о запрещении землевладельцам принимать беглых крестьян. Получение магдебургского права Житомиром. Битва под Варной между польско-литовскими и турецкими войсками1446, 1454, 1463, 1471, 1472, 1475
Классовые выступления городской бедноты в Кафе1447
Привилей великого князя литовского Казимира Ягайловича, ограничивающий переход крестьян и расширяющий права феодалов1449
Образование Крымского ханстваXV в., середина
Ликвидация автономии Шипинской земли (Буковины) в составе Молдавского княжества1450, около — 1494
Годы жизни украинского ученого-гуманиста Юрия Котермака (Юрия Дрогобыча)1452
Ликвидация Волынского удельного княжества и превращение его в провинцию Великого княжества Литовского1453
Взятие турками Константинополя. Падение Византийской империи1455
Восстание городской бедноты в Монкастро (Белгороде-Днестровском). Изгнание из города генуэзской знати1455–1470
Княжение в Киевской земле Семена Олельковича — последнего удельного киевского князя1457
Крестьянское антифеодальное восстание на Буковине, возглавляемое Львом. Издание великим князем литовским грамоты, обязывающей не принимать беглых крестьян в его владениях1460
Акакиевская редакция «Киево-Печерского патерика»1462
Касьяновские редакции «Киево-Печерского патерика». Создание Белзского воеводства1462, 1469
Набеги ордынцев на Подолию и Волынь1462–1505
Княжение московского великого князя Ивана III Васильевича1468
Издание судебника польским королем Казимиром IV Ягайловичем1469
Антифеодальные выступления крестьян в Галичине1471
Ликвидация Киевского удельного княжества и превращение его в провинцию Великого княжества Литовского1471
Древнейшая из сохранившихся люстраций (описаний) Киевской земли