Люблинская уния, объединившая Польшу и Великое княжество Литовское в Речь Посполитую. Захват шляхетской Польшей Подляшья, Волыни, Брацлавщины и Киевщины
1570, около — 1621
Годы жизни украинского писателя-полемиста и педагога Стефана Зизания
1572
Создание казацкого реестрового войска. Выступление горожан Ковеля против притеснений королевской администрации
1573
Основание Иваном Федоровым во Львове первой типографии на Украине
1574, 15 февраля
Издание Иваном Федоровым во Львове «Апостола» — первой печатной книги на Украине
1576–1586
Правление Стефана Батория — польского короля
1577
Переезд Ивана Федорова в Острог и организация там типографии
1578
Основание в Остроге школы
1578, 18 июня
Издание Иваном Федоровым «Азбуки» в Остроге
1578, около — 1633, 27 декабря
Годы жизни украинского ученого, писателя-полемиста, церковного и общественного деятеля Мелетия Герасимовича Смотрицкого
1579
Антифеодальные выступления крестьян на Подолии и Брацлавщине под руководством Качора, Краздва и Ракошика
1579–1580
Переселение большой группы выходцев с Правобережной и Левобережной Украины на Слобожанщину, в пределы Русского государства
1580
Издание в Остроге Иваном Федоровым «Книги Нового завета»
1581
Выпуск в Остроге Иваном Федоровым «Острожской библии»
1585
Принятие устава Львовским братством
1585–1586
Основание при Львовском братстве школы и типографии
1587–1632
Правление Сигизмунда III — короля Польши
1588
Третий Литовский статут, законодательно утвердивший крепостное право на украинских землях под властью феодалов Речи Посполитой
1589
Переселение 700 украинских казаков в пределы Русского государства. Образование братств в Рогатине и Красноставе
1589–1591
Антифеодальное восстание в Белой Церкви
1590
Принятие сеймом Речи Посполитой постановления «Порядок в отношении казаков и Украины»
1591, декабрь
Начало крестьянско-казацкого восстания под руководством Криштофа Косинского. Захват восставшими Белой Церкви и Триполья
1591
Образование братств в Городке и Берестье
1593, 23–31 января
Поражение восстания Косинского от польско-шляхетских войск под Пяткой (Житомирщина)
1593
Выступление крестьян на Киевщине против ограничения землепользования
1594
Борьба казацкого войска во главе с Северином Наливайко против турецко-крымского вторжения в Подолию и Молдавию
1594, октябрь
Начало крестьянско-казацкого восстания под руководством Северина Наливайко против польско-шляхетского господства на Украине
1595–1596
Поход повстанческого войска во главе с Наливайко в Белоруссию
1596, 23–24 марта
Битва украинских повстанцев с польским карательным войском под Острым Камнем (близ Триполья на Киевщине)
1596, май
Поражение крестьянско-казацкого войска в битве с польско-шляхетской армией в урочище Солоница (на Лубенщине)
1596
Брестская церковная уния. Издание Лаврентием Зизанием в Вильнюсе «Грамматіки словенской»
1596, около
Создание Иваном Вишенским послания «Писание до всѣх обще Лядской земли живущих…»
1598
Издание в Остроге полемического произведения Христофора Филалета «Апокрисис»
1598–1605
Царствование Бориса Годунова в Русском государстве
XVI в., конец
Действие в Прикарпатье, Венгрии и Словакии отряда опришков под руководством Марка Гатала
XVII в., начало
Создание анонимным автором историко-полемического памфлета «Пересторога»
1600, около — 18 октября 1683
Годы жизни украинского ученого, педагога, церковного и общественного деятеля Иннокентия Гизеля
1601–1603
Массовые крестьянские антифеодальные выступления на Черниговщине
1603
Восстание крестьян в России под руководством Хлопко
1603–1605
Деятельность бывшей Острожской типографии в Дерманском монастыре под руководством Демьяна Наливайко
1604–1605
Поход Лжедмитрия I на Москву
1604–1606
Деятельность типографий Гедеона и Федора Балабанов в Стрятине и Крылосе (Галичина)
1605
Восстание мещан Корсуня против притеснений местной и королевской администрации
1606
Взятие казацким войском турецкой крепости Варны
1606–1607
Участие украинского населения в крестьянской войне в России под руководством Ивана Болотникова
1608
Взятие запорожскими казаками Перекопа. Издание Львовским братством призыва к борьбе против национально-религиозного угнетения. Поход Лжедмитрия II на Москву
1609
Поход запорожских казаков на турецкие крепости Измаил, Килию и Белгород-Днестровский. Антифеодальное выступление горожан в Любаре. Принятие польским сеймом постановления, направленного против антифеодальных выступлений украинского казачества
1609–1612
Польско-литовская интервенция в Россию
1610
Издание в Вильнюсе полемического произведения М. Смотрицкого «Тренос»
1610–1612, 1629–1630
Борьба мещан Киева против притеснений униатского духовенства