Было сделано все возможное, чтобы тщательно подготовить операцию и добиться успеха. Нападение на остров было произведено 20 мая. Поскольку силы 8-го авиационного корпуса были недостаточно велики, чтобы поддерживать высадку парашютистов одновременно во всех четырех далеко отстоящих друг от друга местах Крита, высадка была произведена двумя волнами. Сначала в район южнее Кании и для атаки аэродрома в Малеме было направлено по одному усиленному полку парашютистов. В обоих пунктах немцы встретили ожесточенное сопротивление. В районе Малеме один батальон, сброшенный восточнее аэродрома, попал на занятые противником позиции на командующих высотах и был почти полностью уничтожен во время приземления. Парашютисты другого батальона, приземлившиеся западнее аэродрома, были вынуждены с пистолетами и гранатами в руках пробиваться через пулеметные позиции противника к сброшенным контейнерам с оружием. Только резервный батальон был сброшен в район, где не было противника, смог привести себя в порядок и начать наступление против высот, господствующих над аэродромом. Полк, сброшенный в районе Кания, хотя и закрепился, но не смог соединиться с полком, высадившимся в Малеме. К исходу дня аэродром, от занятия которого зависела высадка горных стрелков и, следовательно, успех всей операции, еще оставался в руках англичан. Однако двум полкам удалось, хотя и ценой очень тяжелых потерь, закрепиться на острове.
Напротив, действия войск второй волны против аэродромов в Ретимноне и Гераклионе не имели почти никакого успеха. И здесь в точно намеченное время стартовали сначала бомбардировщики и истребители, чтобы бомбовыми ударами и атаками пикирующих бомбардировщиков загнать оборонявшие аэродромы войска противника в укрытия и прикрыть истребителями воздушное пространство над местами высадки десантов. Но транспортные самолеты с парашютистами появлялись с большим опозданием и прибывали очень небольшими группами.
На недостаточно хорошо подготовленных взлетных площадках поднявшаяся сильная пыль замедлила отправку самолетов, что, в свою очередь, привело также к нарушению последовательности высадки. Когда парашютные части, сбросив предварительно тяжелое оружие, приземлились, они натолкнулись на мощную оборону противника, который успел оправиться после воздушного налета. Сброшенная парашютная часть понесла очень тяжелые потери и не сумела захватить ни одного из двух аэродромов. Однако в обоих местах небольшие группы парашютистов упорно оборонялись. Они сковали войска противника, сделали в первую очередь невозможным использование шоссе и тем самым косвенно облегчили положение своих войск, которые вели бои в районе Малеме и Кании.
К исходу первого дня еще ничто не говорило об успехе. Пока немцы не захватили ни одного аэродрома, они не могли высадить 5-ю горнострелковую дивизию, которая перебрасывалась на транспортных самолетах. Возникал тревожный вопрос, смогут ли два батальона в районе Малеме, один из которых уже понес значительные потери, продержаться до утра следующего дня, когда должны были высадиться на Крите остальные части парашютной дивизии. Это зависело главным образом от поведения противника.
К счастью, последний не сумел правильно оценить благоприятной для него обстановки. Он предпринимал лишь частные контратаки, которые стрелки́ были в состоянии отбить, и не вводил в бой находившуюся поблизости бригаду, по-видимому, опасаясь высадки морского десанта. Таким образом, утром следующего дня удалось выбросить истребительно-противотанковый дивизион парашютной дивизии и еще один батальон, сформированный из остатков дивизии. С помощью этих подкреплений и сильной поддержки с воздуха в течение всего дня удалось взять штурмом сильно укрепленный населенный пункт Малеме и настолько очистить от противника район аэродрома, что уже в поддень там смогли высадиться первые части горных стрелков. Это решило исход операции.
Полное господство немецкой авиации в воздухе дало возможность в последующие дни перебросить новые части горно-стрелковой дивизии, которые очистили от упорно оборонявшихся новозеландцев район вокруг аэродрома радиусом до 3,5 км.