(Поход на Новгород зимой 1479/80 года сильно напоминал карательную экспедицию. О дальнейшем сопротивлении московскому произволу не могло быть и речи. Однако поверженный Новгород сумел отомстить торжествовавшей Москве. «После поездки Ивана III в Новгород в 1479/80 году вместе с ним в Москву приехали два лидера новгородских еретиков — Денис и Алексей. Первый стал протопопом кафедрального Успенского собора, второй — священником придворного Архангельского» (81, 84). С этого времени новгородская ересь, прозванная современниками «ересью жидовствующих», стала быстро распространяться в столице. На долгие годы она превратилась в постоянную «головную боль» как для иерархов, так и для самого Ивана III. Множество москвичей разного чина и звания оказались вовлеченными в жаркие споры о вере. Известный борец с еретиками преподобный Иосиф Волоцкий с горечью писал: «Се ныне уже прииде отступление: отступиша убо мнози от православныя… веры и жидовствуют втайне. Иже преже ниже слухом слышася в нашей земли ересь отнели же восиа православна солнце, ныне и в домех, и на путех, и на тръжищих иноци и мирьстии и вси сомнятся, вси о вере пытают…» (39, 162). Ходили слухи, что совращенным в ересь оказался даже сам глава Русской Церкви митрополит Зосима (1490–1494). С огромным трудом московским духовным и светским властям удалось искоренить занесенную из Новгорода «беду» (39, 231).)
Решающая схватка с Большой ордой летом и осенью 1480 года отвлекла внимание Ивана III от Новгорода. Однако уже зимой 1480/81 года северо-запад напомнил о себе новой войной с Орденом. На помощь псковичам великий князь отправил не только московских воевод Ивана Васильевича Булгака и Ярослава Васильевича Оболенского (бывшего псковского наместника, известного своей жадностью и жестокостью), но и новгородское ополчение под началом обоих новгородских наместников — князя Василия Федоровича Шуйского и Ивана Зиновьева. В конце февраля объединенное московско-псковско-новгородское войско, численность которого превышала 20 тысяч воинов, вторглось в немецкие владения (юго-восточная часть современной Эстонии) и в течение месяца занималось их опустошением. Русские воины осадили главную резиденцию магистра Ливонского ордена — замок Феллин. Сам магистр бежал из крепости, а оставшиеся защитники сумели спасти свои жизни, предложив московским воеводам выкуп в 2 тысячи рублей. Ходили слухи, что эти деньги Иван Булгак и Ярослав Оболенский «втай взяша себе» (20, 213). Получив взятку, воеводы сняли осаду и отправились восвояси.
Несмотря на упущенную (или проданную мздоимцами-воеводами) победу над Феллином, война все же была успешной для русских. Устрашенные столь масштабными военными действиями, рыцари начали переговоры о длительном мире, который и был заключен сроком на десять лет 1 сентября 1481 года (40, 79; 170, 121).
Под 6990 годом (1 сентября 1481 — 31 августа 1482 года), но без точной даты и без подробностей, летописи сообщают о новой волне арестов в Новгороде: «Того же лета поймал князь великы новогородскых бояр, Василья Казимера, да брата его Короба, да Луку Федорова, да Михаила Берденева» (31, 329). Примечательно, что в том же 6990 году летописи отмечают резкое обострение московско-литовских отношений: «Того же лета король приела Богдана, прося Новагорода Великого и Лук Великих» (18, 234). Неясно, была ли несколько странная просьба Казимира причиной новгородских арестов или же их следствием. Однако не вызывает сомнений, что эти события каким-то образом связаны.
Князь Иван, разумеется, не отдал Казимиру ни Новгорода, ни Великих Лук. (Впрочем, король и просил, вероятно, не сами города, а какие-то доходные статьи, которые он по традиции имел здесь.) Еще одним проявлением вражды стал отказ короля пропустить через свои владения московское посольство, направлявшееся в Валахию (историческая область на юге Румынии, между Карпатами и Дунаем; в XV веке — феодальное княжество) с целью высватать дочь местного правителя Стефана — Елену за сына Ивана III — Ивана Молодого.
В ответ на эти действия со стороны короля Иван III подговорил крымского хана Менгли-Гирея совершить набег на Киев, входивший тогда в состав Великого княжества Литовского. 1 сентября 1482 года татары захватили древний город и страшно его разграбили, не пощадив и святыню православия — Киево-Печерский монастырь (41, 62). В знак любезности (а может быть, и тонкой насмешки) хан прислал Ивану церковную утварь, похищенную татарами из киевского Софийского собора.
Союз Москвы с татарами издавна был отдаленной угрозой для Запада. Теперь он становился реальностью. Устрашенный Казимир поспешил восстановить добрые отношения с Иваном III. Зимой 1482/83 года московское посольство, возвращавшееся из Валахии с невестой для Ивана Молодого, получило разрешение проследовать через королевские владения. Казимир от себя лично прислал дары невесте наследника московского престола (18, 234–235). Ни о каком вмешательстве в новгородские дела король, разумеется, уже не помышлял.