В Кременце Иван III, по свидетельству летописи, стоял «с малыми людми, а людей всех отпусти на Угру к сыну своему великому князю Ивану» (31, 327). Сюда же к нему явились со своими дружинами умиротворенные удельные братья Андрей Углицкий и Борис Волоцкий. Однако, насколько можно понять из летописей, Иван до самого отступления Ахмата держал их при себе в Кременце. Пускать вчерашних мятежников на передний край в той шаткой ситуации было бы неблагоразумно.
По всей видимости, Иван III действительно был «скорее дипломатом, чем военачальником» (115, 194). Из Кременца он начал какие-то странные переговоры с Ахматом. «А ко царю князь велики послал Ивана Товаркова с челобитьем и с дары, прося жалования, чтобы отступил прочь, а улусу бы своего не велел воевати. Он же рече: „жалую его добре, чтобы сам приехал бил челом, как отци его к нашим отцем ездили в Орду“» (18, 231).
Великий князь обращался к хану как провинившийся вассал, готовый верной службой искупить свою вину. Трудно было понять, чего больше в этом подобострастном тоне: вкрадчивой восточной хитрости или наследственного страха перед степняками. Как бы там ни было, хан принял игру и отвечал в тон Ивану: приходи сам с повинной головой, тогда можешь надеяться на прощение. Именно так говорил когда-то хан Узбек своему опальному вассалу князю Александру Михайловичу Тверскому. Тот поехал в Орду с покаянием, был торжественно прощен Узбеком — а через два года без лишнего шума вновь вызван в Орду и казнен. Тело его палачи разрубили на части и бросили на растерзание бродячим псам…
Князь Иван, конечно, и не подумал ехать к хану. Кажется, он просто тянул время. Московская разведка через «своих поганых» внимательно следила за положением дел во вражеском стане. Известно было, что татары, выступившие в поход в разгар лета, измотаны, а главное — не готовы к зиме. «…Бяху бо татарове наги и босы, ободралися» (18, 231). Первые же морозы должны были стать для многих из них последними. До этих пор и следовало затягивать переговоры, усыпляя бдительность хана мнимой приниженностью.
Дни шли за днями. 26 октября православные праздновали память святого великомученика Дмитрия Солунского, издавна считавшегося на Руси небесным покровителем воинов. В Москве к святому Дмитрию относились с особым почтением. В Успенском соборе московского Кремля еще во времена Ивана Калиты был устроен придел во имя святого Дмитрия. Новый всплеск культа святого относится ко временам Дмитрия Донского и Василия I, когда святой Дмитрий вместе со святым Георгием Победоносцем вошли в состав «деисусного чина» — второго ряда иконостаса, в котором помещаются изображения самых почитаемых святых. Иван III украсил Фроловские (Спасские) ворота Кремля парными резными изображениями святого Георгия и святого Дмитрия. В день памяти святого Дмитрия в 1479 году Иван III отправился в очередной поход на Новгород. Согласно житию небесного воина, святой Дмитрий много раз спасал христиан от нашествия варваров. И кому, как не ему, должен был с особым усердием молиться князь Иван в эти тревожные дни в Богом забытом Кременце?
И словно услышав молитвы великого князя, небеса в этот день дохнули зимним холодом. «С Дмитреева же дни стала зима» (18, 231). Теперь для Ахмата удачное завершение переговоров становилось единственной возможностью окончить кампанию, «сохранив лицо». Он отправил к Ивану посла с предложением поручить переговоры сыну (Ивану Молодому) или любому из братьев. Иван ответил высокомерным молчанием. Тогда загнанный в угол хан предложил Ивану направить для переговоров хотя бы московского боярина Никифора Федоровича Басенкова, известного татарам по прежним дипломатическим поручениям. «Князь же велики того не сотвори» (18, 231).
В ханской ставке попытались начать свою «психологическую войну» с Иваном. Татары разными способами передавали русским слова Ахмата: «Даст Бог зиму на вас и реки все станут, ино много дорог будет на Русь» (18, 231). Слухи о «зимнем наступлении» татар должны были посеять страх в рядах московского воинства. Для князя Ивана, обладавшего подробными сведениями о тяжелом положении дел в орде Ахмата, эти угрозы стоили немногого. Однако и в армии, и в Москве подобные слухи производили тягостное впечатление. Многих взволновали и переговоры Ивана с Ахматом. Опасались, что великий князь может согласиться на выплату дани и вновь склонит голову под иго Орды. Особенно возмущался ростовский архиепископ Вассиан. На правах великокняжеского духовника он счел своим долгом отправить Ивану наставительное послание, в котором призывал твердо стоять за православную веру и Русскую землю против «поганых». Проникнутое патриотическим жаром, это знаменитое «Послание на Угру» Вассиана Рыло стало украшением древнерусской литературы. С ободряющим посланием к великому князю обращался тогда и митрополит Геронтий (45, 275–277). Настоятель Троице-Сергиева монастыря Паисий Ярославов отправил грамоту своему духовному сыну великому князю Ивану Молодому, также призывая его «стать крепко… за свое отечьство» (45, 269–271).