25 июля 1930 О
. неожиданно женился на начинающей актрисе Джилл Эсмонд (Jill Esmond, урожд. Jill Esmond Moore, 1908–1990). В своей автобиографии О. вспоминал, что супружество началось крайне неудачно: в первую брачную ночь он оказался так скован, что не сумел провести половой акт. Тем не менее, союз продолжался ок. десяти лет и в 1936 увенчался рождением сына Тарквиния. В середине 1930-ых — начале 1940-ых О. в остром соперничестве с Д. Гилгудом блестяще исполнил главные роли в шекспировских пьесах «Гамлет», «Отелло», «Макбет», «Король Лир» и др.С. Дали. Портрет Л. Оливье в роли Ричарда III. 1955
В 1937 на съемках фильма «Пламя над Англией» («Fire Over England») О
. познакомился с актрисой Вивьен Ли (Vivien Leigh, 1913–1967). Обоим сопутствовал огромный успех у зрителей. О. снялся в фильме Уильяма Уайлера «Грозовой перевал» («Wuthering Heights», 1939). В свою очерель, В. Ли получила премию Оскар за роль Скарлетт в фильме Виктора Флеминга «Унесенные ветром» («Gone with the Wind», 1939). Молодые актеры стали мировыми знаменитостями. Они собирались пожениться, но Д. Эсмонд и Герберт Ли Холман (Herbert Leigh Holman), первый муж В. Ли, не сразу согласились на развод.В середине 1930-ых О
. тесно общался с актером старшего поколения Генри Эйнли (Henry Hinchliffe Ainley, 1879–1945), который был его партнером в фильме «As You Like It» (1936). Биограф Терри Коулман обнародовал пятнадцать писем из их личной переписки, объясняющих характер их отношений. Г. Эйнли фамильярно называл О. «29 января 1940 О
. развелся с Д. Эсмонд, но в дальнейшем сохранил с ней дружеские отношения. В 1965 бывшие супруги вместе присутствовали на свадьбе сына. 31 августа 1940 О. и В. Ли зарегистрировали свой брак. Церемония прошла в очень узком кругу. Из голливудских звезд присутствовали только актеры Кетрин Хепберн и Герсон Канин. В 1941 О. и В. Ли снялись в фильме Александра Корды «That Hamilton Woman» (в русском прокате «Леди Гамильтон»), в котором создали яркие образы романтических возлюбленных. Между тем, некоторые современники, в частности, герцогиня Кентская Марина, утверждали, что как раз в это время О. находился в связи с американским комическим актером и певцом Денни Кеем (Danny Kaye, урожденный David Daniel Kaminsky, 1913–1987). Д. Кей был известен своими любовными похождениями и даже получил от Н. Коуарда прозвище «Во время Второй мировой войны О
. записался в Королевские военно-воздушные силы. Получил чин лейтенанта, хотя он не принимал участия в боевых действиях. По утверждению биографа Майкла Манна, О. являлся секретным агентом МI-5 на территории США. В 1944 О. вернулся к активной творческой деятельности. Экранизировал пьесу У. Шекспира «Генрих V» (1944). В дальнейшем О. неоднократно создавал киноверсии произведений У. Шекспира («Гамлет», 1948; «Ричард III», 1956; «Отелло», 1966).Супружеская жизнь О
. омрачилась болезнью В. Ли. В 1945 ей был поставлен диагноз туберкулез. Спустя год у В. Ли произошел выкидыш. Она впала в глубокую депрессию и до конца дней страдала приступами маниакального психоза, который наложил отпечаток на все ее поведение. Чтобы заглушить чувство жестокой ревности, В. Ли начала злоупотреблять алкоголем и заводить случайные связи.В 1947 О
. получил рыцарское звание, а в 1948 стал членом совета директоров театра Олд Вик. Под его началом труппа с громадным успехом гастролировала в Австралии и Новой Зеландии. Во время турне В. Ли постоянно мучилась бессонницей. Она изводила мужа бесконечным выяснением отношений, отказывалась выходить на сцену. Потеряв над собой контроль, О. прилюдно дал ей пощечину. Позднее он с горечью констатировал: «В 1950 В. Ли снялась в роли Бланш Дю Буа в экранизации пьесы Теннеси Уильямса «Трамвай желание». В 1951 за эту роль она получила своего второго Оскара. Однако, в отношениях с О
. наступил очередной кризис. По воспоминаниям актера Девида Найвена, в Голливуде О. был сильно увлечен партнером В. Ли Марлоном Брандо (Marlon Brando, род 1924): «