В 1924 О
. познакомился с Костой Гратсосом, выпускником Лондонской школы экономики и наследником богатой семьи Дракулис. Благодаря дружбе с ним О. приобрел множество полезных связей, в т. ч. с самим премьер-министром Греции Элефтериосом Венизелосом. В 1925 О. получил двойное аргентинское и греческое гражданство. В 1928 занял пост греческого вице-консула в Буэнос-Айресе. Авторитет и влияние О. значительно возросли. Официальный статус позволял ему контролировать большие денежные потоки и использовать их в личных целях. Крупно спекулировал валютой на черном рынке. К началу 1930-ых состояние О. уже оценивалось в 2 миллиона 800 тысяч долларов.В 1932 О
. приобрел первые шесть грузовых судов; в 1938 спустил на воду первый собственный танкер. В середине 50-ых он довел численность своей флотилии до нескольких десятков нефтеналивных танкеров, плававших под панамским флагом. В 1953 приобрел за миллион долларов контрольный пакет «Сосьете де Бэйнс де Мер», которое владело казино в Монте Карло и крупной недвижимостью во Франции. Огромную выгоду принес О. китобойный промысел вблизи побережья Перу. В 1957–1974 владел концессией греческой национальной авиакомпании «Олимпийские Авиалинии». Участвовал в финансовых проектах коррумпированной администрации Георгиоса Пападопулоса — главы военной хунты черных полковников. К концу жизни О. считался одним из богатейших людей мира. Его состояние, по самым скромным подсчетам, составляло 1 миллиард долларов. Реальная же стоимость всех его деловых активов, по всей вероятности, была на порядок выше.Личная жизнь О
. изобиловала множеством любовных похождений. По отзывам хорошо знавших его людей (в т. ч. итальянского кино- и театрального режиссера Франко Дзефирелли), О. обладал бисексуальной направленностью полового влечения. Еще во время оккупации Смирны встречался с неким лейтенантом турецкой армии. В дальнейшем О. снискал репутацию плейбоя и неутомимого охотника за удовольствиями. Перед Второй мировой войной был постоянным завсегдатаем злачных заведений Нью-Йорка и Лос Анджелеса. Компанию ему составляли К. Гратсос и Ставрос Ниархос по прозвищу Золотой грек. По словам биографа Питера Эванса, главной страстью О., после денег, всегда являлись женщины. С ними он предпочитал действовать также, как и в бизнесе: напористо и без лишних сентиментов. Среди любовниц О. того периода было несколько голливудских старлеток, в т. ч. Джеральдина Спреклс (Geraldine Spreckles).В 1934 О
. познакомился с Ингеборг Дедихен (Ingeborg Dedichen, 1899–1984), наследницей крупного шведского судовладельца из Гетеборга. Он воспользовался возможностью расширить свой бизнес и обзавестись полезными связями. Почти двенадцать лет И. Дедихен (Первый брак О
. также во многом был основан на деловых интересах. 28 декабря 1946 в православной церкви Нью-Йорка он обвенчался с Афиной (С 1954 главной резиденцией О
. стала роскошная яхта «Кристина». На борту находились плавательный бассейн, танцевальная площадка и вместительные каюты, отделанные дорогими породами дерева. Табуреты у барной стойки были обтянуты кожей крайней плоти кита, по поводу чего хозяин позволял себе двусмысленную шутку: «Яхта курсировала вдоль всего средиземноморского побережья. В разное время в гостях у О
. побывали видные мировые политики, члены королевских семейств, звезды экрана и т. п. О. открыто заводил любовные интрижки прямо на глазах жены. В 1960 А. Ливанос развелась с О., уличив его в очередной измене, на этот раз с оперной дивой Марией Каллас (Maria Callas, 1923–1977).