Большое впечатление она произвела и на Павла Алеппского, сопровождавшего антиохийского патриарха Макария во время его путешествия в Москву в 1654 г. «Этот город очень многолюден, красив и открыт…»; «…он весьма велик, больше Путивля и также расположен на краю горы. В нем тридцать благолепных, прекрасных церквей; их колокольни легкие, изящные, приподняты, как минареты; купола и кресты их красивы» - писал Павел Алеппский. Далее он упоминает о только что построенной Воскресенской церкви - первом каменном сооружении города «…как бы висячей с окружной галереей, как все их церкви», отметив таким образом типичное для русского культового зодчества того времени гульбище на арках подклета, окружающее храм. В своих записках Алеппский указывает на характерную черту русского города XVII в. - живописность его силуэта, создаваемую контрастным сочетанием высоких шатровых коло-колен и разнообразных выразительных завершений церквей с низкой рядовой жилой застройкой.
Антиохийские гости оценили красоту панорамы города,, которая открывалась с реки. «Река течет с края города; она очень широка и глубока. Городская крепость стоит на вершине высокого холма… с прочными башнями»; «…издали мы любовались на Калугу, которая обширна и величественна».
Моровая язва, в течение трех месяцев свирепствовавшая в Калуге с осени 1654 г., нанесла новый удар процветавшему городу; около двух третей населения вымерло. Но уже к 1671 г. в Калуге насчитывается снова свыше тысячи обитаемых дворов. Бойко торговали в рядах. Из художественных ремесел особенное развитие получило серебряное дело.
Роспись 1687 г.*, составленная воеводой Иваном Лаврентьевичем Полуэктовым, дает наглядное представление о быстром развитии города во второй половине XVII в. и его архитектурном облике. На сравнительно небольшом плато между двумя оврагами возвышались стены деревянного Кремля («город рубленый, покрыт тесом») с 12 башнями. Общая протяженность почти правильного четырехгранника стен равнялась примерно 1,5 км. Крепостные стены имели высоту около 4 сажен, а башни - от 5 до 7. Выше других были угловые шестигранные и три проезжие башни. Над всеми возвышалась пятиугольная в плане дозорная Ильинская надвратная башня юго-восточной стены. Рядом с ней на стене висел вестовой колокол под четырехскатным шатром. От Ильинской башни через ров вел широкий дубовый мост длиной около 27 сажен, за которым начиналась большая Тульская дорога. Такой же мост длиной около 10 сажен был перекинут через ров у Покровской проездной башни северо-восточной стены. Ворота в шестигранной Водяной башне выводили к Оке. Между Водяной и южной угловой башнями был устроен «тайник» (подземный ход к реке). Остальные башни были глухими и, по-видимому, прямоугольными в плане. [* Встречающаяся во многих изданиях датировка этой росписи 1685 г. объясняется тем, что в этом году Калугу «мерил и описал писец стольник Михаил Савин». Но вследствие жалобы калужан на неправильные действия Савина в 1687 г. воеводе И. Л. Полуэктову было поручено еще раз проделать эту работу.]
По данным Полуэктова, при нем были сменены только отдельные сгнившие венцы у некоторых башен. Никаких других ремонтных работ не производилось. Даже обрушившийся тайник был оставлен засыпанным. К этому времени калужская крепость уже утратила свое былое значение, и московское правительство не считало нужным тратить средства на поддержание ее в боевой готовности. Когда в конце XVII в. сгорели крепостные стены и все башни, за исключением Ильинской, укрепления Калужского кремля уже больше не восстанавливались.
С середины 80-х годов XVII в. на месте сгоревших или пришедших в ветхость деревянных церквей возводятся уже только каменные храмы. Из 27 церквей, перечисленных в росписи 1687 г., каменными, кроме Воскресенской, были только Никольская в Кремле и церковь Казанского девичьего монастыря, да начата строительством еще одна. Спустя четверть века в Калуге насчитывалось 11 каменных храмов. Жилая же застройка продолжала оставаться деревянной.
До последнего времени было известно о существовании в конце XVII в. в Калуге только одного каменного дома, знаменитых «палат Коробовых», дошедших до нас почти в нетронутом виде. В 60-х годах нашего столетия архитектор А. А. Тиц обнаружил еще два, правда сильно искаженных позднейшими переделками, каменных дома, которые могут быть датированы концом XVII - первыми годами XVIII в.
В начале XVIII в. широко раскинувшийся город с многочисленными фруктовыми садами поражал приезжих размерами, красотой местоположения, обилием лавок и товаров в них, обширными торговыми связями местных купцов. «Город Калуга стоит на Оке, на торе высоко, красовито. Немного таких городов в Московском государстве… Жильем зело пространен… Площадь торговая зело хороша, рядов такоже много… торговых людей весьма много и зело проходны в чужие земли с купецкими товарами в Китай, в немецкие земли, в Царь-град…» писал паломник, посетивший Калугу в 1700 г. по дороге из Москвы в Иерусалим. Основными предметами торговли были пенька, мед, воск, юфть, а также и хлеб.