Что же касается Судоплатова, то он в конце 1935 года встретился с прибывшими в Хельсинки связными от Коновальца — Омельяном Сеник-Грибивским из Праги и Дмитром Андриевским из Брюсселя, вместе с которыми и отправился в Германию. В январе 1936 года Судоплатов прибыл в Берлин, где прожил полгода под фамилией Норберт. Здесь он встретился с лидером ОУН Коновальцем. Встреча проходила на квартире, находившейся в здании Музея этнографии и выделенной Коновальцу абвером. А вскоре Судоплатова послали на три месяца в нацистскую школу в Лейпциге, где он имел возможность познакомиться с оуновским руководством. Слушателей этой школы, естественно, интересовала личность Судоплатова, едва ли не единственного из них выходца с Советской Украины, однако никаких проблем с его «легендой» не возникло. Более того, в общении со своими «коллегами» по нацистской партийной школе Судоплатов держался абсолютно уверенно и независимо: ведь он «представлял головную часть» их подпольной организации на Украине, в то время как они являлись всего лишь эмигрантами, существовавшими на немецкие подачки. Он имел право накладывать вето на их предложения, поскольку выполнял инструкции своего «дяди» («вуйко»). Поэтому если что-то в их высказываниях ему не нравилось, достаточно было просто сказать: «Вуйко не велел!»
На руку Судоплатову было и то обстоятельство, что в это время в рядах руководителей ОУН началась борьба за власть, которая шла между двумя их главными группировками: «стариками» и «молодежью».
Первых представляли Коновалец и его заместитель и правая рука Андрей Мельник. Мельник был на год старше Коновальца и они были женаты на родных сестрах. «Молодежь» же возглавляли Степан Бандера и Роман Шухевич. Судоплатов умело воспользовался этими распрями: он сумел войти в доверие к Коновальцу, всячески прикидываясь его сторонником в борьбе против оппозиции «молодых» и, пользуясь доверием смелого, энергичного, но недалекого Коновальца, всячески разжигал неприязнь и недоверие между двумя поколениями оуновцев и их лидерами.
Помимо этого Судоплатову удалось вместе с Коновальцем совершить поездки в Париж и Вену, где он встречался лидерами «украинского правительства в изгнании» и присутствовал на переговорах о возможном развертывании сил подполья на Украине в случае начала войны.
Благодаря этому ему удалось установить, что вожди ОУН собираются в случае нападения Германии на СССР создать при поддержке немцев независимое Украинское государство. А для осуществления этих планов уже было создано две бригады общей численностью около двух тысяч человек. Кроме того, началась подготовка административных органов для областей «освобожденной» Украины.
В начале 1937 года в Москве было принято решение вывести Судоплатова на территорию СССР. Для этого его «дядя» Хомяк-Лебедь по конспиративным каналам прислал Коновальцу через Финляндию распоряжение о возвращении «племянника» на Украину, где его должны были оформить радистом на советское судно, регулярно заходившее в иностранные порты. Это якобы давало бы ему возможность поддерживать постоянную связь между подпольем ОУН на Украине и националистическими организациями за рубежом. Коновальцу идея пришлась по душе, и он согласился с возвращением Судоплатова в СССР.
Летом 1937 года Судоплатов через Брюссель направился в Финляндию, где попытался нелегально перейти границу, но был задержан финским пограничным патрулем и доставлен в Хельсинки. Там он находился около месяца, пока с помощью людей Коновальца не был освобожден, и въехал в СССР легально через Эстонию. Об успешных результатах работы Судоплатова было доложено высшему партийному руководству СССР и Украины — Сталину, первому секретарю ЦК Компартии Украины С. Косиору и Председателю ЦИК республики Г. Петровскому. А год спустя Судоплатова наградили орденом Красного Знамени.
В сентябре 1937 года Судоплатов, прикрываясь новой легендой — должностью радиста на грузовом судне — вновь выехал за границу в Бельгию. Там он встретился с ближайшими помощниками Коновальца — Дмитром Андриевским и Ярославом Барановским, которые передали ему 1000 долларов, после чего вернулся в Москву.
Тем временем в Кремле внимательно ознакомились с полученной в ходе поездки Судоплатова информацией, касающейся планов лидеров ОУН. Она не могла не вызвать серьезного беспокойства, особенно в связи с обострением международной ситуации и возможной войной между СССР и Германией. В результате было принято решение о проведении специальных операций против лидеров ОУН, и прежде всего — против Коновальца. В середине ноября 1937 года Сталин вызвал к себе наркома НКВД СССР Н. Ежова, начальника ИНО НКВД А. Слуцкого и Судоплатова, которого попросил доложить о сложившемся положении в украинской эмиграции. Доклад Судоплатова был краток: