Первую мировую войну Петлюра встретил в Москве, где трудился бухгалтером в страховом обществе «Россия». Почти сразу после начала войны он опубликовал воззвание «Война и украинцы», в котором писал, что украинцы «выполнят долг граждан России в это тяжелое время до конца», и призывал военное командование к «толерантному отношению к украинскому населению Австро-Венгрии как части национального украинского целого, связанного с Россией».
После Февральской революции и образования на Украине Центральной Рады Украинской народной республики (УНР) Петлюра возглавил ее Военный комитет и объявил своей задачей немедленную украинизацию армии по территориальному принципу. Правда, деятельность Петлюры не шла дальше украинизации частей российской армии, находившихся на Украине, так как он не желал обострять отношения с Временным правительством. Но после Октябрьской революции и образования в декабре 1917 года в Харькове Советского правительства Украины Петлюра объявил себя сторонником независимости страны и непримиримым противником большевиков. При этом он утверждал, что «большевики готовят Украинской Народной республике удар в спину, они сосредотачивают свое войско на Волыни, в Гомеле и Брянске, чтобы идти походом на Украину».
В январе 1918 года отряды под командованием Петлюры сыграли решающую роль в подавлении большевистского восстания в Киеве. Однако будучи разбитым под Кругами и Киевом войсками Муравьева, Петлюра отступил на Западную Украину, где вскоре вступил в союз с немцами, начавшими оккупацию отошедшей им по Брестскому миру территории России. В 1925 году, оправдывая этот свой шаг, Петлюра писал:
«Нужно только одного не забывать: если бы Центральная Рада и не позвала бы немцев, то они бы сами пришли к нам. Немцы тогда были очень большой силой. И поскольку они очень хорошо знали, что фронта уже нет, а на Украине тоже нет ни большого дисциплинированного войска, ни твердой власти, то им дорога к нам будет свободной: никто не остановит».
После переворота, осуществленного гетманом Скоропадским в апреле 1918 года, ликвидации УНР и образования Украинской державы Петлюра был арестован. Однако в ноябре ему удалось вырваться на свободу, после чего он отправился в Белую Церковь, где поднял восстание против Скоропадского. В декабре войска Скоропадского были разгромлены, а Петлюра был избран сначала членом, а потом Главой Директории восстановленной Украинской Народной республики. Но как политический лидер и главнокомандующий армией УНР Петлюра в конце концов потерпел поражение. Его отрады были биты и красными, и белыми, и даже батькой Махно. Но зато петлюровцы прославились еврейскими погромами. По подсчетам историков, этих погромов «славные» бойцы Петлюры устроили более двухсот. Стоит отметить, что когда в 1919 году еврейская делегация из Житомира и Бердичева обратилась к Петлюре с просьбой остановить погромы, его атаманы Палиенко и Ковенко сказали: «Люди, на которых вы жалуетесь, составляют гордость Украины». А сам Петлюра на такую же просьбу другой, нееврейской делегации, состоявшей из социал-демократов, ответил: «Не ссорьте меня с моей армией!»[90]
Во время советско-польской войны остатки армии Петлюры присоединились к польским войскам. А после подписания в октябре 1920 года договора о перемирии Петлюра и члены правительства УНР эмигрировали в Польшу. О деятельности в Польше петлюровского правительства Украинской народной республики и других организаций, в том числе «Центрального штаба» под командованием Ю. Тютюнника, уже говорилось выше. Стоит только повторить, что в октябре 1921 года правительство Польши под нажимом Москвы было вынуждено выдворить Петлюру и рад других антисоветских деятелей за пределы страны. В результате он был вынужден перебраться в Будапешт, оттуда — в Вену, а с осени 1924 года обосновался в Париже, в Латинском квартале, близ Сорбонны, на улице Тенар.
Во Франции Петлюра жил весьма скромно. Снимал две комнаты: в одной жил сам, а в другой — его жена Ольга Афанасьевна и дочь Леся. Но такая показная скромность вовсе не означала, что он потерял свое влияние среди украинских эмигрантов или прекратил антисоветскую деятельность. Так, в апреле 1922 года во время проведения Генуэзской конференции советская разведка получила сведения о подготовке украинскими националистами террористических актов против членов советской делегации. В частности, была перехвачена переписка по этому вопросу между Петлюрой и В. Шульгиным. Своевременная и точная информация, представленная разведкой советскому руководству, помогла предотвратить готовящиеся теракты. Разумеется, такая активность Петлюры не могла оставаться без внимания со стороны советских спецслужб. В Париже за ним было установлено наблюдение, которое осуществляли агенты из числа украинцев-сменовеховцев, сочувствующих большевикам. Руководили ими секретарь сменовеховцев Норич-Дзиковски и А. Галип, бывший политический деятель УНР и один из лидеров общества «Молодая Украина». А после приезда в Париж Михаила Володина это наблюдение резко активизировалось.