Корнелл заметил, что Гейси копирует манеры охранников, поскольку ему нравится роль большого начальника. От тюремщиков Джону перепадали гражданские рубашки и его любимые сигары. Также Корнелл видел, что Гейси всегда при деньгах, и предполагал, что тот приторговывает на стороне. Благодаря работе в пищеблоке он заполучил и особый пропуск, с которым мог не возвращаться в камеру до полуночи.
Наибольшей печалью для Гейси в первый год заключения стал развод с женой. Джон считал, что к этому шагу ее подтолкнул отец, и впоследствии не раз обвинял Маейрса в том, что тот отнял у него семью. В сентябре 1969-го он ненадолго вернулся в Ватерлоо для слушаний и увиделся с женой впервые за год. И хотя его маленьким детям разрешалось посещать отца в тюрьме, больше Джон их ни разу не видел. Своим сокамерникам по возвращении в Анамосу он сообщил, что дети вроде бы умерли.
Первое прошение об УДО он подал по истечении полугода. Ему отказали, поскольку было еще слишком рано для рассмотрения дела, но выразили нажду, что он и дальше будет двигаться по пути исправления. Питер Ван Мэтр, вынесший обвинительный приговор, отмечал: «Я не питаю надежд на серьезные изменения в характере заключенного. Насколько я понимаю, он ведет себя хорошо только под присмотром, опасаясь ужесточения наказания». Прокурор округа Блэк-Хоук Дэвид Даттон был еще более категоричен: «По моему мнению, Джон Гейси не заслуживает ни снисхождения, ни послаблений, – писал он. – Мистер Гейси неизменно демонстрировал умение манипулировать окружением, и я сильно сомневаюсь в его „исправлении”».
Однако семья Гейси оказывала ему поддержку, рассылая из Иллинойса письма во все инстанции и обещая после освобождения помочь Джону с поисками работы и обеспечить ему любящее и достойное окружение. Состояние отца быстро ухудшалось, и родные давили на жалость властей, умоляя поскорее освободить Джона-младшего.
Но под Рождество 1969 года Джон-старший умер. Узнав о его смерти, Гейси сломался, много плакал. Ему требовалась поддержка как сокамерников, так и персонала тюрьмы.
13 марта 1970 года комитет по УДО снова дал рекомендацию Гейси и отправил его на психиатрическую оценку. Доктор Ричард Ли охарактеризовал пациента как «пассивную агрессивную личность», но все же рекомендовал выпустить его под надзор инспектора: «Вероятность того, что его вновь арестуют за антиобщественное поведение, крайне мала».
И наконец 18 июня Джон Гейси вышел на свободу. Как и планировалось, он намеревался отправиться к матери в Чикаго. У ворот тюрьмы его встретил старый друг по Ватерлоо Кларенс Лэйн, все это время веривший в невиновность Джона.
– Ну, все закончилось. Держи нос по ветру, – шутливо сказал Лэйн.
– Кларенс, – серьезно ответил Гейси, – в тюрьму я больше не вернусь.
В Чикаго Джон жил с матерью и, по условиям УДО, должен был соблюдать комендантский час: возвращаться не позже десяти вечера. Благодаря другу семьи Юджину Бочелли он получил работу в ресторане «У Бруно» в центре Чикаго, где Юджин был управляющим. Бочелли позже признавался, что не особенно любил Джона и не доверял ему, однако повар он был хороший. Там часто собирались хоккеисты «Чикаго блэк хоукс», а также полицейские и политики. В таком окружении Гейси расцвел и со временем из восхищенного слушателя превратился в льстивого собеседника. Среди прочих он познакомился с полицейским Джеймсом Хенли, чью фамилию потом стал использовать в своих уличных приключениях. Хотя Гейси встречался с официанткой, Бочелли отметил, что вскоре он начал общаться с явными геями.
Еще будучи в тюрьме, Джон пытался добиться регулярных встреч с детьми. В письме к бывшей жене он писал, что любит ее как прежде, скучает по ней и детям. Не получив ответа, незадолго до Рождества он написал еще одно письмо, где, несмотря на оборонительный тон, умолял о снисхождении – ради детей. Обещал послать денег, чтобы супруга сделала для него фотографии детей и купила им подарки на Рождество.
Письма так и остались без ответа, и Гейси снова впал в отчаяние. Он попросил мать избавиться от всех фотографий его бывшей жены и детей и сказал, что лучше будет считать их мертвыми.
18 июня 1971-го, через год после выхода Гейси из Анамосы, его испытательный срок закончился. В октябре того же года он получил справку об освобождении. Однако двадцать два месяца в тюрьме не пошли ему впрок: в отчетах полиции значится, что во время испытательного срока он имел гомосексуальные отношения и нарушал условия освобождения.
Микел Рид рассказал следователям шерифа, что в ноябре 1970 года (на тот момент ему было 22 года) приехал в Чикаго, отслужив в армии. Вскоре после этого он познакомился с Гейси, катавшимся по улице Кларк. Гейси отвез Рида на квартиру своей матери и сделал ему минет, мастурбируя.
В феврале 1971 года Гейси арестовали по обвинению в противозаконном поведении. Девятнадцатилетний Алан Лемке обвинил его в сексуальных домогательствах и сообщил, что у них были интимные отношения в доме Гейси. Тот подал аналогичную жалобу на Лемке, и дело закрыли.