От усвоения сознанием человечества единства людей и их слияния зависел прогресс человеческой истории. Как и П. Я. Чаадаев, Д. И. Шаховской погрузился в своем процессе познания истины и обоснования идеи соборности в область философии. Основательно разобравшись, по мнению Д. И. Шаховского, в теориях прогресса, П. Я. Чаадаев пришел к убеждению, что в истории господствует высший моральный закон — высший критерий, совершенно объективный, на основании которого мы можем и должны производить оценку всякого события и всякой части человечества, прежде всего всякого народа. Ценным для Д. И. Шаховского являлось то, что, усваивая себе чаадаевскую схему, он не подчинял свою мысль ее авторитету, не довольствовался никакими ссылками. Пытливые поиски самостоятельного мышления — вот что представлялось важным и интересным, по мнению Шаховского.
Настоящими учителями Петра Яковлевича Шаховской называл Шеллинга, Канта, Ламенне, Спинозу. Изучения их философских воззрений было достаточно, чтобы объяснить всю философскую систему «басманного философа». Кроме того, Дмитрий Иванович считал, что Чаадаев должен был знать Бэкона, Лейбница и Декарта, хотя учителями его они не были, он «скорее отталкивался от них, чем вбирал в себя их основную мысль». Составляя комментарии к третьему философическому письму, Дмитрий Иванович отмечал: «Подбор книг по философии природы в библиотеке Чаадаева довольно случаен, хотя он и старается вникнуть в новейшие учения электричества, магнетизма и палеонтологии».
Скрупулезно вчитывающийся внук обнаружил несколько недоговоренностей и внутренних противоречий в философских рассуждениях своего двоюродного деда. Главное внутреннее противоречие — несогласованность двух определяющих непреложных начал — общего закона жизни и свободы человека. П. Я. Чаадаев не указывал пути к согласованию этих начал и называл их сосуществование просто «длящимся чудом». Философское столкновение непременного мирового закона с независимой человеческой деятельностью П. Я. Чаадаев склонен был рассматривать, как Спиноза: отрицая, по существу, свободную волю, заменяя факт ее сознания в себе теорией о том, что свобода сводится к одному голому ощущению своей свободы, которое равносильно реальной свободе. Д. И. Шаховской считал, что единственно правильное логическое примирение свободной личности с жизнью мира — это пантеизм особого рода. Он даже думал, что в самой глубине души Чаадаев именно принимал этот пантеизм, но на словах от него отмежевывался.
Признавая личность орудием общей воли и подчиняя все ее действия общим мировым законам, П. Я. Чаадаев несомненно принимал и высоко ставил индивидуальность. Различия в умах, нравственных силах и познаниях, на которые указал философ, являлись, по мнению Д. И. Шаховского, не пороком, а залогом совершенствования, без которого невозможно было шествие вперед. Теория сильных личностей, вождей народа, через которых совершается все достижение человеческого рода, теория, которой проникнуты целиком философические письма, ясно говорила в пользу значения индивидуальности. Но надо понимать, писал в своих заметках Дмитрий Иванович, что индивидуальность, именно для того, чтобы стать сильной, то есть выразительницей чего-то более общего, приближающегося к пониманию объективной истины, должна преодолеть свою обособленность, и потому в этом смысле Чаадаев превозносит безличность.
Свобода личности — величайшая ценность человека — являлась самым крупным камнем преткновения в его развитии, если она отделена от целого, центробежна, эгоистична. Умаление претензий «пагубного Я» П. Я. Чаадаев считал важнейшей задачей в духовном совершенствовании людей. «Есть одно средство увидеть истину — удалить себя». П. Я. Чаадаев неоднократно подчеркивал, что необходимо отказаться от роковой экзистенциальной привычки все относить к себе, дабы обрести «рассудок без эгоизма». В каждой душе, отмечал он, живет «смутный инстинкт нравственного блага», без которого люди запутались бы в собственной свободе и который по-разному проявляется у них. Симпатия, любовь, сострадание помогают ему понимать заботы окружающих и деятельно участвовать в их разрешении.
Развивая «смутный инстинкт нравственного блага» до «глубокой мысли» о всеединстве, солидарности, сотворчестве на пути к высшим целям, человек, по мнению Чаадаева, способен подняться на такую высоту, с которой он может осознать себя как нравственное существо, изначально связанное многими невидимыми нитями и очевидными традициями с абсолютным разумом, верховной идеей, Богом, а отнюдь не как существо обособленное и личное. Тогда человек вместо обособленного индивидуалистического сознания смог бы усвоить всеобщее, почувствовать себя невыпадающим звеном «великого духовного целого». Слияние личности с миром он считал путем к освобождению ее от ограничений времени, пространства и конечного числа и в таком слиянии видел цель мирового процесса.