По-видимому, у Тарагая были также друзья среди чагатайских и могольских вельмож, хотя намеки на это мы находим только в истории его сына; так, в рассказе о борьбе с моголами в 1364 г. говорится о дружбе, бывшей между отцом Тимура и отцом амира Хамида. Отношения Тарагая и Тимура к прочим военачальникам, вероятно, были бы для нас яснее, если бы мы имели более подробные сведения о семье Тарагая и о первых женах Тимура. Источники ничего не говорят ни о происхождении матери Тимура, ни о происхождении другой жены Тарагая, Кадак-хатун, дожившей до 1389 г.
У Тимура до 1360 г. было уже два сына, Джехангир, умерший в 1376 г. 20 лет от роду, и Омар-Шейх, убитый в январе 1394 г. при осаде курдской крепости; по «Зафар-наме», Омар-Шейху было 40 лет, из чего можно было бы заключить, что он старше Джехангира, но почти во всех источниках старшим сыном Тимура назван Джехангир. О матери Омар-Шейхха известий нет; о матери Джехангира известно только имя, упомянутое у Хондемира. Тарагай умер в 1360 г. и был похоронен в Кеше, в семейном мавзолее; впоследствии, в 775 г. х. (1373–1374), Тимур построил там же новый мавзолей около соборной мечети, рядом с гробницей шейха Шемс ад-дина, и перенес туда прах своего отца.
Между 1360 и 1370 гг. нет никаких известий о сношениях Тимура с шейхами и другими представителями ислама. В это десятилетие, положившее начало его будущему могуществу, Тимур занимался исключительно военным делом, к которому приучил себя еще с десятилетнего возраста войной и охотой, принимал участие в борьбе между чагатаями и моголами, причем переходил то на одну, то на другую сторону, старался укрепить родственными связями союз с теми, кто был ему необходим, собирал вокруг себя приверженцев, преимущественно из Барласов, которые потом верно служили ему до конца его жизни, но не терял бодрости и при неудачах, даже когда ему приходилось оставаться в полном одиночестве.
Особенно тяжелы были для Тимура события, происходившие около 1362 г. Тимур и внук Казагана Хусайн были взяты в плен туркменами на Мургабе и 62 дня провели в заключении в селении Махан; наконец, местный правитель Али-бег отпустил их, но не снабдил их нужным для путешествия; в этой беде им пришел на помощь Мубарек-шах, один из «богатых туркмен Махана», предводитель племени санджари; за эту услугу потомки Мубарек-шаха еще при преемниках Тимура пользовались уважением.
На Амударье Тимуру оказала помощь его старшая сестра Кутлуг-Туркан-ага, прибывшая к нему из окрестностей Бухары; потом Тимур 48 дней скрывался у сестры в Самарканде. После этого Тимур и Хусайн во главе отряда в 1000 человек очутились в Сеистане, куда их призвал местный владетель против своего врага.
Здесь Тимуру были нанесены стрелами раны, от которых он страдал потом всю жизнь; на правой руке были перерезаны некоторые жилы (по Клавихо, Тимур, кроме того, лишился двух пальцев), так что рука засохла; правая нога осталась хромой (отсюда прозвание Тимур– «хромец»: ленг по-персидски, аксак по-турецки). К тому же событию относится известный анекдот о Тимуре и муравье. Много лет спустя, в 1383 г., Тимур в Сеистане встретил того предводителя, которым некогда был ранен, и велел расстрелять его из луков.
Несмотря на все злоключения, Тимуру и Хусайну в конце концов удалось победить своих внешних и внутренних врагов и захватить власть в Мавераннахре; внук Казагана сделался главным амиром, Тимур – его правой рукой. Союз между ними с самого начала был укреплен браком; уже в рассказе о столкновении с туркменами на Мургабе упоминается, в качестве жены Тимура, сестра Хусайна Улджай Туркан-ага.
Родственные отношения, однако, не предотвратили столкновения между амирами. В 1366 г., после усмирения самаркандского движения, Хусайн наложил пеню на друзей Тимура; чтобы помочь своим друзьям, Тимур отдал все, что мог, в том числе и серьги своей жены; Хусайн узнал украшение, но не возвратил его; вскоре после этого Улджай Туркан-ага умерла, и с ее смертью окончательно порвалась связь между прежними товарищами.
Между 1366 и 1370 гг. Тимур то находился в войне с Хусайном и сближался с его врагами, то примирялся с ним и по его поручению сражался со своими прежними союзниками. Особенно характерны отношения между Тимуром и амиром Кайхусрау, владетелем области Хутталян (между Вахшем и Пянджем). Хусайн еще в 1360 г. казнил его брата Кайкубада; во время войны с моголами в 1361 г. Кайхусрау перешел на сторону хана и сделался его «зятем», женившись на его двоюродной племяннице Тюмень-Кутлуг; когда Кайхусрау в 1366 г. вернулся в Ташкент, Тимур находился в ссоре с Хусайном, сблизился с Кайхусрау и посватал за своего сына Джехангира Ракийе-ханике, дочь Кайхусрау и Тюмень-Кутлуг.