В апреле 1557 года гавань Порт-Росс покинули две карраки ушкуйников 'Черная Каракатица' бывшая испанская 'Синко Чагас', с капитаном Стуликовым и 'Черная Жемчужина', в 'девичестве' английская 'Пегасус', управляемая Ереминым. Флотилия, под общим командованием Ушакова, взяла курс на Европу, с его продолжением по Средиземному морю, до Турции. В своих трюмах корабли несли сорок тысяч серебряных реалов, индиго, кошениль. И свой основной груз свыше трех сотен мужчин из числа пленных испанцев, по каким-либо причинам, не подошедшим в хозяйстве колонии и исключающих их использование на Урале. Перед флотилией была поставлена задача, достичь берегов Турции, под видом подданных французской короны, благо оба судна были не испанской постройки, и продать взятый на борт товар, в том числе и пленников. При этом предписывалось установить долгосрочные торговые отношения с турецкими купцами, с целью покупки, а фактически выкупа, под видом покупки рабов, как можно большего количества русских невольников. Отдавая предпочтения здоровым мужчинам, женщинам. Так же рекомендовалось выкупать и детей, при условии, если покупаемый сможет вынести путешествие через океан. Поручение Черного, членами экспедиции, было выполнено в полном объёме. Продан весь товар, в том числе и живой. Установлены торговые контакты с купцом Ибрагим-эфенди, который и закупил весь товар и полон у ушкуйников. И он же помог закупить по дешевке более двух тысяч рабов из русских земель. Свой интерес именно к русским рабам, перед Ибрагим-эфенди, был объяснен необычайной крепости здоровья русских, которых предполагалось использовать для работы на плантациях островов Нового Света, наконец, то отбитых подданными французского короля Генриха II у испанской короны. Все купленные русские не вошли на две карраки. Ибрагим-эфенди снарядил свою карраку в Новый Свет, за товаром, имеющимся у его новых компаньонов. Что-бы не гонять судно пустым, часть купленных русских, были переведены на турецкую карраку. На корабли было погружено тысяча триста шестьдесят семь мужчины, девятьсот сорок три женщины и сто семьдесят восемь детей (девяносто три мальчиков и восемьдесят две девочки). Всего две тысячи четыреста восемьдесят восемь человека. На оставшиеся деньги было закуплено шесть сабель из Дамаска, богато украшенных, в покрытых золотом и жемчугом с иными драгоценными камнями ножнами, для подарков в Москве. Ближе к осени флотилия из трех кораблей была готова к путешествию в Новый Свет. Экспедиция не стала долго задерживаться у турецких берегов и 2 августа 1557 года флотилия вышла к берегам Тортуги. 25 октября 1557 года экспедиционная флотилия из Турции бросила якорь в гавани Порт-Росс. Сразу все бывшие рабы, среди которых не было допущено ни одной смерти, были доставлены на берег и отправлены в бани, которых к этому времени было выстроено более трех десятков. После бани им были выдано свежее белью с верхней одеждой и отправлены в общую столовую экипажей, где их накормили свежей горячей пищей, и оставили на неделю отдыхать.
Судно Ибрагим-эфенди долго в порту не застоялось, уже через шесть дней оно нагруженное нагруженное колониальными товарами, вышло в обратный путь. Большую часть груза ушлый турок оплатил привезенными на своей карраки рабами. Оказывается он умудрился впихнуть в трюм и палубы своего судна еще почти пять сотен рабов, в основном правда женщин из Черкессии и Балкан. Вот и пришлось 'витязям' брать этот-то не сильно то нужный им и видимо 'подпорченный', судя по цене, товар. И только малую часть стоимости закупленных товаров, он оплатил серебряными акче. Вот ведь гаденыш и здесь поимел свою выгоду. Расплатился серебряной мелочью, с уже начавшимся 'портится' металлом, а за рабов взял полноценными, добротными серебряными реалами. Но и ему с командой маленько 'отомстили' за эту бабскую подставу, ни его, ни его экипаж на берег не пустили. Но перед отходом подсластили пилюлю, заказав на будущий год партию рабов из Московских земель не менее чем в пять тысяч человек. При этом похвалились, что они не прогадали, весь полон хорошо перенес переход через океан. А ведь даже черных негров и тех половина в пути умирает. Так что вложенное в них серебро привезённые рабы года за два с божьей помощью отработают.