9 мая, в середине дня, захваченные суда, груженные трофеями, под охраной кораблей ушкуйников, без потерь вернулись в гавань Порт-Росс. Сразу весь полон был переведен на берег и помещен в только, что построенную каменную городскую тюрьму. А экипажи сошли на берег и прошли санобработку, просто все сходили в русскую баню. Отметили не понятный большинству ушкуйников праздник своих бояр 'День Победы'. Второй день также был отведен участникам рейда на предварительный отдых. Разгрузка трофеев началась только на третий день. В течение последующих пяти дней выгружался, описывался, оценивался, складировался и делился дуван. Добыча была не просто большая, она оказалась просто огромной. Кроме выкупа в 1 500 000 реалов, было собрано золотыми, серебряными монетами; слитки золота, серебра; жемчугом, драгоценными камнями россыпью; серебряной и золотой посудой, украшенной самоцветами; серебряными и золотыми ювелирными украшениями из жемчуга и драгоценных камней еще в общей сумме, по самой минимальной оценке, 600 000 реалов. Товаров на сумму свыше 780 000 реалов. Огромное количества пороха, чугунных и свинцовых ядер, картечных пуль из свинца, бронзовые, медные и чугунные пушки различного калибра, мушкеты, пистолеты, шпаги и иное холодное оружие. Были привезены двести тридцать четыре негра-раба обоего пола и тысяча шестьсот восемьдесят четыре пленных испанца и креола, так же обоего пола, из них более ста двадцати детей. Привели бывшие испанские корабли: галеоны - тридцати пушечный 'Пиляр', тридцати двух пушечный 'Энкарнасион', двадцати четырех пушечный 'Виржендель', двадцати пушечные 'Сан-Мигель' и 'Сан-Педро'. Карраки- двенадцати пушечную 'Санта Мария дель Кампо', двадцати шести пушечную 'Санто Падре', тридцати двух пушечную 'Мадре Де Диос'. Каравеллы - две девяти пушечных 'Сан-Винсенте' и 'Сан-Педрито', две десяти пушечных 'Сан-Хосе' и 'Сан-Габриэл', шестнадцати пушечную 'Сан-Филипе'. Барки - двадцати одну одномачтовых и чертову дюжину двухмачтовых. Все приведенные суда, после разгрузки от трофеев и снятия пороха, были дезинфицированы серным дымом, проведена генеральная уборка, с мытьем помещений судна. После дезинфекции и мытья, суда были перегнаны к северному побережью Экспаньолы и вытащены на берег для кренгования, ремонта.
К середине мая команды отдохнули, и эскадра в шесть вымпелов 16 мая вышла в рейд на перехват галеонов Серебряного флота. Как обычно разделившись на пары приступили к крейсированию в районе Гаваны. Повезло двум парам, сумевшим повстречать одиночные галеоны с достойным грузом на борту.
Первыми везунчиками стала пара 'Грозящий'- 'Гроза'. При патрулировании в водах Флоридского пролива, до патрульных кораблей донеслись раскаты орудийной пальбы, идущие с норд-веста по отношению к курсу галеонов. Старший в паре Гололобов принял решение сменить курс и пройти проверить, кто там шумит, развлекается артиллерийской стрельбой. В через полчаса показались нарушители тишины. Это были два галеона, достаточно крупный и меньшего размера. В бинокли отлично было видно что меньший под английским 'Святым Георгием', белым флагом с прямым крестом красного цвета, атакует более крупный под золотисто-красно-золотым штандартом Кастилии. Пытаясь с большой дистанции сбить паруса.