Переговоры оказались под угрозой срыва. Висковатый на специальном Земском соборе рекомендовал заключить перемирие, не требуя у Польши уступки спорных ливонских городов, при условии вывода оттуда польских войск и нейтралитета Польши в Ливонской войне.
Но участники Земского собора высказались против этого и заверили правительство в том, что ради полного завоевания Ливонии они готовы на любые жертвы.
В дальнейшем дипломатическая прозорливость Висковатого оправдалась. Неудачные переговоры 1566 года способствовали объединению в 1569 году на польско-литовском сейме в Люблине Польши и Литвы в единое крупное государство — Речь Посполитую.
Висковатый слыл одним из образованнейших людей России. При Посольском приказе он создал библиотеку, которой сам постоянно пользовался.
Среди собранных там книг были сочинения по географии, русские летописи, польские и литовские хроники, сочинения Дамаскина и Златоуста, Коран и так далее.
Он так свободно владел слогом церковной литературы, что в свое время даже писал грамоты от имени митрополита Макария. Поэтому не случайно, что он оказался в центре событий, связанных с делом о еретичестве Матвея Башкина.
В конце июня — начале июля 1553 года на церковном соборе в Москве были осуждены один из радикальных религиозных мыслителей XVI века Матвей Башкин и его единомышленники.
На этом соборе выступил и Висковатый. В присутствии царя и бояр он обвинил духовника царя Сильвестра и протопопа Благовещенского собора Симеона в пособничестве еретикам. Он выступил также против нововведений, не соответствовавших, по его мнению, церковным канонам иконописания и заимствованных с Запада.
Но неожиданно для себя Висковатый из обвинителя превратился в обвиняемого. Об этом свидетельствует определение церковного собора, данное «диаку Ивану Михайлову к его душевному исправлению» за то, что он в течение трех лет «от своего мнения о тех святых честных иконах сомнение имел, и вопил и возмущал народ в соблазн и поношение многим».
14 января 1554 года Висковатого на три года отлучили от церкви. В первый год он должен был стоять около храма, каяться и просить входящих в храм помолиться за него; во второй — входить в церковь только для слушания божественного писания; в третий — находиться в церкви, но без права общения. Довольно грубо ему предписывалось «ведать свой чин» и не воображать себя «головой», будучи «ногой».
Служебное положение Висковатого не изменилось в связи с отлучением от церкви: он оставался главой Посольского приказа. Не исключено, что сам царь покровительствовал Ивану Михайловичу.
9 февраля 1561 года Иван IV жалует Висковатого званием печатника — хранителя государственной печати, называет его «своим ближним и верным думцем».
С этого времени Висковатый в дипломатических документах одновременно именуется печатником и дьяком. Немец-опричник Генрих Штаден свидетельствовал: «Кто получил свою подписную грамоту, должен идти к Ивану Висковатому, который хранил печать. Человек он гордый, и счастливым мог почитать себя тот, кто получал от него грамоту в течение месяца».
Висковатый неоднократно произносил речи от имени Ивана IV. Так, в 1561 году, когда шведы просили о частичном изменении практики обмена посольствами между Москвой и Стокгольмом, он говорил: «То дело надлежит тягостнее свыше всего, что прородителей своих старина порушити».
В дипломатической практике часто использовались выдержки из документов Царского архива, ссылки на примеры прошлого. Послы украшали свою речь цитатами из библейских текстов, пословицами и афоризмами.
После возвращения из Дании в ноябре 1563 года Висковатый постоянно назначался царем в состав боярских комиссий для переговоров с иностранными послами, но практически не занимался делопроизводством Посольского приказа.
Во время пребывания Висковатого в Дании дьяк Андрей Васильев стал величаться «Царского Величества думным дьяком» и сохранил это звание в дальнейшем. Таким образом, летом 1562 года дело посольского дьяка фактически перешло к Васильеву. Висковатый, как глава Посольского приказа продолжал оставаться советником.
Документальных свидетельств о его деятельности по возвращении из Дании немного. Висковатый, Васильев и ставленник Захарьиных Никита Фуников, возглавлявший Казенный приказ, держали в своих руках важную приказную документацию.
7 мая 1570 года Иван IV принял в Москве литовских послов, а «встречи им были две: первая встреча, вышед из столовых сеней на рундуке печатник Иван Михайлович Висковатого, да дьяк Андрей Щелкалов». В июне 1570 года Висковатый участвовал в переговорах боярской комиссии с польскими послами в Москве и 22 июня вручил послам грамоту.
Кроме того, он готовил проекты ответов, оценивал ситуацию по тому или иному вопросу, планировал дальнейшие действия. Его профессионализм, эрудиция во многом способствовали, в частности, развитию русско-британских отношений, налаживанию свободной торговли.