Что касается танков «Кромвель», то их войска начали получать с осени 1943 года. Новые машины направлялись прежде всего в те части, которые должны были участвовать в уже планировавшейся операции Overlord, и предназначались для вооружения разведывательных полков танковых дивизий. Остальные подразделения комплектовались американскими танками «Шерман». «Кромвели» поступили в разведывательные полки Гвардейской танковой дивизии (2-й батальон Уэльской гвардии), 11-й танковой дивизии (2-й полк Нортхемптонширских йоменов), а также в полном составе в знаменитую 7-ю танковую дивизию «Крысы пустыни» («Desert Rats»), которая в ноябре 1943 года прибыла в Британию из Италии. Ядром последней была 22-я танковая бригада, состоявшая из трех полков: 1 RTR (Королевский танковый полк), 5 RTR и 4-й полк йоменов графства Лондон. В них в общей сложности насчитывалось 130 танков Cromwell III и Cromwell IV и 15 Cromwell VI. Кроме того, «кромвели» получил и разведывательный полк этой дивизии — 8-й Королевский Ирландский гусарский полк (Royal Irish Hussars).
Помимо этих частей, крейсерские танки «Кромвель» разных модификаций состояли на вооружении штабных эскадронов в дивизиях и бригадах в качестве командирских, а также в составе взводов охраны — всего 10 — 12 машин. После высадки в Нормандии разведывательный полк 6-й воздушно-десантной дивизии, прежде укомплектованный танками «Тетрарх», был перевооружен 12 «Кромвелями».
Следует отметить, что применение этих машин ограничивалось исключительно западноевропейским театром военных действий. Танковые части, дислоцировавшиеся в Северной Африке, получили всего несколько учебных машин. Не воевали «кромвели» и в Италии. В СССР были отправлены шесть А27М различных версий, но заказа на их поставку в больших количествах от Красной Армии не поступило. Один из этой шестерки, Cromwell IV, ныне экспонируется в танковом музее в Кубинке.
Боевое крещение танков «Кромвель» состоялось 6 июня 1944 года — в день высадки англо-американских войск на Европейский континент.
Задачей 7-й танковой дивизии был и обход правого фланга немецкой обороны на участке десантирования английских войск, прорыв фронта и выход в тыл противника. Быстроходные «кромвели» лучше всего подходили для выполнения такого рода задачи. После высадки подразделения дивизии сосредоточились на пляжах (это не представляло опасности — сопротивление Люфтваффе к тому моменту было уже чисто символическим). В бой 8 июня 1944 года первым пошел 5-й Королевский танковый полк. Его задачей стала поддержка пехоты, очищавшей от противника район стыка английских и американских частей на фланге участка «Омаха». Эскадрон «А» под командованием майора Макдональда двигался на Сюлли, а эскадрон «В» уничтожал укрепления противника на дороге в Порт-эн-Бессин.
Первые же столкновения показали, что бои среди живых изгородей, окружающих поля, резко отличаются от всего того, что было прописано в уставах танковых войск. Дистанции боя не превышали 50 м, не раз командиры были вынуждены лично защищать свои машины от затаившихся за изгородями немецких солдат Эскадрон «А», потеряв два танка «Кромвель», уничтожил шесть вражеских противотанковых орудий (из них два — 88-мм).