Срок обучения в военное время составлял 24 недели, из них шесть недель занимала общая и огнестрельная подготовка, два месяца — артиллерийская подготовка, затем четыре недели длилась радиоподготовка, включая изучение азбуки Морзе, остальное время занимало изучение технического обслуживания танка и его вождение. После прохождения курсов танкисты становились универсальными.
Первые танки Cromwell, как и Centaur, поступили в распоряжение 9-й (учебной) бронетанковой дивизии (9th Armoured Division) для обучения танкистов в апреле 1943 года. Дивизия была сформирована 1 декабря 1940 года, в качестве учебной и на протяжении всего своего существования не покидала пределы Соединенного Королевства до тех пор, пока не была расформирована 31 июля 1944 года. Cromwell быстро завоевал любовь танкистов за скорость и надежность. Что касается танка Centaur, то танкисты однозначно признавали его ненадежной и малопригодной для боевых действий машиной.
Новой матчастью обеспечивались прежде всего те подразделения, которые предполагалось задействовать в операции Overlord.
В это время одна британская бронетанковая дивизия насчитывала два полка полевой артиллерии, один из которых оснащался буксируемыми орудиями, другой вооружался самоходными артиллерийскими установками; противотанковый полк; зенитный полк; пехотную бригаду, состоящую из трех моторизованных пехотных батальонов, отдельный разведывательный полк и бронетанковую бригаду.
В свою очередь, в одну бронетанковую бригаду входили три танковых полка и моторизированный батальон пехоты, а также одна пехотная бригада, артиллерийский полк и ремонтный батальон. В состав дивизии отдельно входил полк разведки, главной задачей которого являлось выполнение ближней тактической разведки. Именно новые машины стали основной боевой единицей разведывательных полков танковых дивизий. Все остальные подразделения были оснащены танками M4 Sherman американского производства, поставлявшиеся в Соединенное Королевство в рамках программы ленд-лиза.
Британские же машины получили 2-й (разведывательный) Уэльский Гвардейский полк (2nd Welsh Guards) из состава Гвардейской бронетанковой дивизии (Guards Armoured Division), которой с 12 сентября 1942 года командовал генерал-майор Алан Генри Шэфто Эдейр (Allan Henry Shafto Adair), а также 2-й (разведывательный) полк Нортхемптонширских йоменов (2nd Northamptonshire Yeomanry) из состава 11-й танковой дивизии (11th Armoured Division) под командованием генерал-майора Джорджа Филиппа Брэдли «Пип» Робертса (George Philip Bradley «Pip» Roberts), занимавшего эту должность с 6 декабря 1943 года. Сам полк в августе 1944 года был заменен на 15-й/19-й (разведывательный) Королевский гусарский полк (15th/19th King`s Royal Hussars), воевавший на континенте вплоть до окончания войны.
Единственной полностью оснащенной танками A27M Cromwell была 7-я бронетанковая дивизия «Крысы пустыни» (7th Armoured Division «Desert Rats»), с 24 января 1943 года которой командовал генерал-майор Джордж Уоткин Эбен Джеймс Эрскин (George Watkin Eben James Erskine). В ноябре этого же года дивизия прибыла из Италии в Великобританию для переформирования и освоения новой техники. Главной ударной силой 7-й бронетанковой дивизии была 22-я танковая бригада (22nd Armoured Brigade) бригадного генерала Уильяма Роберта Норриса Хинд (William Robert Norris Hinde), занимавшего свой пост с 23 января 1943 года. Бригада включала в себя три танковых полка: 1 RTR (Royal Tank Regiment — Королевский танковый полк), 5 RTR и 4-й полк йоменов графства Лондон (4th County of London Yeomanry), который после разгрома в Виллер-Бокаж в июле 1944 года был заменен на 5-й Королевский гвардейский драгунский полк (Иннискиллинг) (5th Royal Dragoon Guards (Inniskilling). Кроме того, танки Cromwell состояли на вооружении разведывательного 8-го Королевского Ирландского гусарского полка (8th The Kings Royal Irisn Hussars).