Всё это вынудило часть обывателей острова обратиться 29 октября 1912 г. к министру внутренних дел А.А. Макарову с прошением о введении на острове «упрощённого городского управления», что фактически означало появление на карте Российской империи нового города под названием Крестовск, с назначением градоначальника и выборами в городскую Крестовскую думу. Выдвигался и экономический аргумент: по переписи 15 декабря 1910 г. на острове насчитывалось 6900 жителей (в летнее время их число увеличивалось в 2–3 раза), каменных домов имелось 53, деревянных и смешанных – 399; мастерских и торговых заведений – около 90; имелось и несколько ресторанов и пивных. Общая оценочная стоимость недвижимого имущества частных владельцев составляла свыше 7,5 млн руб., оборот промышленных предприятий, в основном, конечно, мелких, в 1912 г. достигал по справке Городской управы около 500 000 руб. Это соответствовало размеру бюджета небольшого города Российской империи, и, по мнению подписавших письмо лиц, среди которых были Д.Л. Бенкендорф, А.П. Врангель (родственник будущего руководителя белого движения), Н.М. Воскресенский, Н.С. Рудинский и другие, препятствий для придания острову городского статуса не имелось.
Акцентируя внимание на том обстоятельстве, что de facto остров имеет характер городского поселения и утрачивает черты дачного места, a de jure остается на положении княжеской вотчины, представляя собой, как указывалось в письме Макарову, «единственное в России поселение вне городского и земского самоуправления», инициативная группа добилась сочувствия у властей. Городская управа согласилась за счет петербургской казны провести на остров водопровод. По смете 1907 г. на это должна уйти 61 тысяча рублей, причём 15 тысяч обязалось вложить Опекунское управление. Однако, поразмыслив, решили, что водопровод без канализации ещё хуже, чем отсутствие водопровода. Ведь стоки нужно было куда-то отводить, а сооружение канализации даже с простейшими очистными сооружениями потребовало бы астрономических затрат. Вот и получалось, что население на Крестовском всё увеличивалось, а санитарное состояние его всё ухудшалось.
Газета «Вечернее время» от 5 апреля 1914 г. писала, что «устроенные по краям улиц канавы для стоков дождевой воды наполнены до самых краев вонючей жидкостью, спущенной домовладельцами из дворовых выгребных ям. С наступлением тёплой весенней погоды все эти прелести издают ужасное зловоние и заражают окрестный воздух…».
А старожил Лев Штерн, оставивший воспоминания о жизни на Крестовском в предреволюционные годы, пишет, насколько примитивными были водопровод и канализация. «Ежедневно во двор приезжал водовоз, – вспоминает Штерн, – в наполненную водой бочку опускался шланг, и либо он сам, либо дворник ручной помпой качал воду в бак, стоящий где-то на чердаке. Для нас, ребят, приезд водовоза всегда был развлечением, мы бегали вокруг повозки с бочкой, кормили хлебными корками впряжённую в сани или повозку лошадёнку… Такой же примитивной была и канализация. Во дворе около дома был люк, перекрытый деревянными крышками (нам, ребятам, категорически запрещалось подходить к этим люкам). Время от времени всех нас сзывали домой, наглухо закрывались все окна и форточки – это значило, что приехал „золотарь“ опорожнять люки. Процесс опорожнения был длительным, так как никакой механикой „золотари“ не пользовались. В их распоряжении был только черпак на длинном шесте…»
Итак, властям пришло время что-то решать: либо присоединять Крестовский остров к Петербургу в качестве ещё одного района, либо предоставлять независимость, фиксируя образование на карте Российской империи нового города под названием Крестовск. Исполнительная власть в лице Городской управы в 1911 г. сообщала, что «присоединение Крестовского острова к городу не несёт никаких финансовых выгод». Возможные налоги от островитян мизерные, а траты на благоустройство – колоссальные. Однако, сознавая нелепость положения «островитян», управа всё же выступала за присоединение острова «в хозяйственном отношении» к Петербургу.
Городская дума и вовсе подошла безответственно: узнав величину необходимых ассигнований на присоединение острова, она создала в 1910 г. комиссию по Крестовскому острову и надолго замолчала. Но не унимались жители, они собирали одно собрание за другим, писали петиции, и неизвестно, чем бы всё закончилось, не случись Первой мировой войны. Некоторые активные «борцы за независимость», в частности Д.Л. Бенкендорф, ушли на войну, другие, понимая, что государству теперь не до Крестовского острова, стали не так активны.