В школе Пабло учился среди детей из бедных семей. Ему приходилось видеть, как его сверстники падают в голодные обмороки во время уроков. Пользуясь кредитом, который местные торговцы предоставляли его матери, он постоянно подкармливал своих нуждающихся товарищей. Это свойство, искреннее и показное одновременно, характеризовало все этапы его последующей биографии, вплоть до того времени, когда Эскобар стал одним из самых богатых людей планеты. И сегодня среди колумбийской бедноты о его щедрости и жестокости ходят легенды.
В 1961 году, когда Пабло исполнилось 12 лет, его мать организовала начальную школу в Энвигадо, к югу от Медельина, куда и переехала семья. Среди учеников школы преобладали крайне левые политические взгляды, существенно повлиявшие на формирование личности Пабло. Он и его новые школьные товарищи открыто поддерживачн недавно завершившуюся кубинскую революцию. Пабло Эскобар восхищался кубинским лидером Фиделем Кастро, который смог, встав во главе нации, бросить вызов марионеточным властям и Соединенным Штатам, превратившим Кубу в царство мафии, игорного бизнеса и проституции.
Тогда же впервые проявилась бунтарская натура Пабло. Однажды он похитил школьные экзаменационные листы и раздал их ученикам. Обычные меры педагогического воздействия не оказывали на него никакого влияния и казалось, лишь еще больше раззадоривали его дерзкую и азартную натуру. Он пристрастился к марихуане и все чаше прогуливал школу. В 1966 году, когда Пабло исполнилось 16 лет, его исключили из школы.
Теперь Пабло полностью был предоставлен самому себе. Он не испытывал интереса к систематическому труду и получению профессии. Но при этом он не был лентяем и бездеятельным фантазером. Это был молодой человек твердой воли и холодного делового расчета. Он поставил себе цель добиться богатства и преуспевания в жизни. Очевидно, кратчайший путь был связан с нарушением закона.
Все свое время Пабло стал проводить в окраинных кварталах Медельина, имеющих дурную славу средоточия и рассадника преступности. Первый опыт был связан с похищением надгробий с местного кладбища. Пабло и его дружки стирали с них надписи и перепродавали. Преступный бизнес не приносил большого дохода, но дал нечто большее — Пабло собрал свою первую банду и, главное, открыл в себе талант организатора и лидера преступного сообщества.
Затем от похищения надгробий Пабло перешел к угону и перепродаже — целиком или на запчасти — дорогих автомобилей. Дело оказалось прибыльным, случаи похищений приняли массовый характер, а сам Пабло получил репутацию удачливого налетчика. Тут же ему пришла в голову еще одна «гениальная» мысль — почему бы не предлагать потенциальным жертвам угона свою «защиту»? Те, кто отказывался платить его банде, рано или поздно лишались своих машин. Так молодой Эскобар освоил искусство рэкета и вскоре стал здесь непревзойденным специалистом.
В 21 год Пабло не испытывал недостатка в желающих «работать» вместе с ним. Его банда непрерывно росла, теперь он контролировал преступность в разных районах города, а сами преступления становились все более изощренными и жестокими. От угонов автомобилей и рэкета Эскобар перешел к похищению людей. В 1971 году его люди похитили богатого колумбийского землевладельца и промышленника Диего Эчеварио. Желая получить за Эчеварио максимально большой выкуп и не сумев добиться своего, преступники долго пытали свою жертву, а затем задушили и выбросили труп на городскую свалку. Миллионер Эчеварио имел репутацию жестокого эксплуататора и вызывал ненависть местного бедного крестьянства. Его убийство официально так и не было раскрыто, но в городе хорошо знали его организатора. Пабло Эскобар открыто заявил о своей причастности к этому преступлению. Бедняки Медельины праздновали смерть Диего Эчеварио и в знак признательности Эскобару стали уважительно называть его Эль-Доктор. Грабя сильных мира сего, Пабло Эскобар не забывал «опекать» местных бедняков, прекрасно понимая, что рано или поздно они станут защитным барьером между ним и властями. Его популярность в Медельине росла изо дня в день.
В 1972 году 22-летний Пабло Эскобар был самым известным преступным авторитетом Медельина. Его группировка занималась угонами автомобилей, контрабандой и похищениями людей. Соответственно росли его аппетиты. И он стал осваивать новую сферу преступной деятельности, с которой будет связана вся его последующая жизнь и громкая биография одного из самых могущественных воротил преступного мира.