Эпоха Ивана III – наиболее интересный момент в истории этого вопроса. Тут он впервые поставлен ребром и получил, по существу, то решение, какое определило политику московского правительства во вторую половину XVI в. К сожалению, как это часто бывает именно для моментов зарождения новых порядков и отношений, источники наши дают мало и притом неясные и отрывочные сведения. К тому же тут нам служат только летописные тексты, а они дошли почти исключительно в официозной московской редакции, много вытравившей неприятных воспоминаний о приемах московской политики. Туманные представления, какие получаем от подобного материала, можно свести только к приблизительному и поверхностному, не вполне надежному итогу. Борьба Ивана III за земельный фонд приняла, по-видимому, крутой характер при подчинении областей, бывших недавно самостоятельными. Их присоединение к числу вотчинных владений московского государя ставило ребром вопрос о значении и силе прежних пожалований, данных прежними местными, теперь упраздняемыми властями. Известно, что личный характер той властной воли, которая давала правовую силу содержанию жалованных грамот, привел к обычаю их подтверждения при смене властителей, стало быть, их значение вне этого подтверждения представлялось спорным. В летописном рассказе о падении Новгорода я отмечал одну черту – что московское правительство готово было признать крупные владения новгородских владык и монастырей освоением ими великокняжеских древних отчин. Эта точка зрения вполне вязалась с общим представлением о вотчинной власти великого князя, при котором вся земля его, государева, а частные права землевладельцев – продукт княжеского пожалования. Новгородские же вотчины не были пожалованиями великих князей и даже каких-либо местных князей-вотчичей; за вечевыми грамотами в Москве правовой силы не признавали, ссылаясь на то, что это грамоты не самих великих князей.
Так, присоединение к Москве великорусских областей колебало устои местного права или наталкивало на возможность его пересмотра. По взятии Твери, великий князь бояр тверских, которые прежде были в боярах у своего тверского великого князя, учинил в боярах у сына своего Ивана Ивановича и грамоты свои на вотчины их им подавал. Такое утверждение вотчин новой властью было необходимо. В предыдущем изложении встречалось упоминание о вынужденных уступках мелкими князьями при жизни или по смерти своих владений великому князю московскому, и притом с просьбой, чтобы князь великий их «данья» не порушил, на которое выданы купчие и жалованные грамоты. Такой строй правовых понятий открывал при желании возможность произвольного «пересмотра» земельных владений частных лиц великокняжеской властью. Только из случайного восклицания книжника-летописца, вырванного у него горечью обиды местного патриотизма, знаем, что такой «пересмотр» и «сёл добрых», и слуг местного княжья, с отбором и тех и других на государя, происходил при Иване III в Ярославской земле.
Определеннее и ярче наши сведения о таких же действиях великого князя по отношению к Великому Новгороду. Отбор земель у новгородских землевладельцев часто неправильно называют «конфискацией».