Для Литвы было не менее важно не медлить с решительным ударом на Москву, чем для татар. Смерть Ольгерда (1377 г.) вызвала большую смуту в его семье. Ядро своих владений, Виленскую область и Белорусские земли – Витебск, Минск, Новгородок, – он назначил второй семье своей, Ягайлу с братьями, к Ягайлу перешло и старейшинство в князьях Гедиминова рода, связанное с великокняжеским столом виленским. Но против Ягайла поднялись старшие Ольгердовичи, сыновья первой жены Ольгерда. Андрей из Полоцка бежал во Псков и в 1379 г. ходил с князем Владимиром Андреевичем на Северщину, где на московскую сторону перешел брат его Дмитрий, князь брянский и трубчевский. Приходилось Ягайлу смирять и Дмитрия-Корибута новгород-северского, а на юге Любарт волынский и подольские Кориатовичи вовсе отделились от великого князя виленского. В годину смуты Москва стояла опасной силой за русскими восточными областями Литовско-Русского государства, всегда готовая к поддержке недовольных виленской властью. Ягайло вступил в переговоры с Мамаем и сулил ему помощь против Москвы. Правда, в то же время связала его другая смута, потрясшая само Великое княжество Литовское в тесном смысле слова – разыгралось его столкновение с дядей Кейстутом. Но татары рассчитывали на литовскую помощь, и 1380 г. грозил Москве весьма тяжким испытанием.
В такой обстановке разыгрались события, в центре которых стоит знаменитая Куликовская битва. Анализ источников, служащих для их изучения, не выполнен еще в достаточной мере. Вернее, ему только начало положено вышедшим в 1910 г. отзывом А. А. Шахматова на диссертацию [С. К.] Шамбинаго «Повести о Мамаевом побоище» – в XII томе [отчета о] присуждении премий митрополита Макария. Можно принять, что в основе наших сведений лежат два источника: повесть, прославлявшая подвиг великого князя Дмитрия и его рати, составленная в Москве вскоре после битвы, еще при жизни Дмитрия, и ее переработка в великокняжеской летописи, главным образом на основании того, что Шахматов называет «повествованием о Куликовской битве, имевшим характер официозной реляции». Основная «повесть», по мнению А. А. Шахматова, могла выйти из монашеской кельи, а редакция «Московской летописи» отражает тогдашние интересы и настроения боярской служилой среды, притом определенного круга. В этой редакции характерно настойчивое выдвигание на первый план роли князя Владимира Андреевича, двух Ольгердовичей и связанного с ними воеводы Дмитрия Волынца, а также стремление дать полную военную хронику похода (что и придает некоторым ее элементам характер реляции) указанием на «уряженье полков», детали похода и боя, действия засадного полка. Ни один из этих источников не дошел до нас в первоначальном виде, и Шахматов намечает пути к их восстановлению из сравнительного изучения наших текстов, где их текст переплетен с разными позднейшими добавками и переделками, какими особенно богата редакция Никоновского свода, впутавшая в дело митрополита Киприана, выдвинувшая моральную роль св. Сергия, разработавшая романтический мотив об иноках Пересвете и Ослебяти, из коих только первый известен более ранним источникам, но не как инок, а как Александр Пересвет, бывший брянский боярин, и отнюдь не брат Ослебяти – сомнительного родоначальника митрополичьих бояр Ослебятевых.
Как ни явна тенденциозность тех частей рассказа о Куликовской битве, где резко выдвигается руководящая и вдохновляющая роль Ольгердовичей и Дмитрия Волынца, но противопоставить им нам нечего, а в их пользу говорит внутренняя вероятность, что Ольгердовичи принесли в ополчение Дмитрия и свою боевую энергию, и опытность, и свои традиции борьбы с татарами за русские земли, и наконец, быть может, данные о положении дел в Литве, побуждавшие и не очень опасаться Ягайла, и, главное, спешить с походом, пока не соединились литовско-татарские силы. Для Ольгердовичей поражение Дмитрия было бы в данный момент проигрышем собственного дела, а что влияние их должно было быть большим, показывает роль Андрея, который уже раньше выступал руководителем боевых сил московских рядом с князем Владимиром Андреевичем, [а также] почет, с каким встретили в Москве Дмитрия Ольгердовича, получившего от великого князя Переяславль со всеми пошлинами, наконец, своеобразная карьера Дмитрия Волынца, ставшего вскоре зятем Дмитрия.
На русской стороне, видимо, не было большой веры в победу. Ни сил нижегородских, ни Великого Новгорода, ни тверских с Дмитрием не было; только риторическое сказание Никоновского свода приводит на Куликово поле Ивана холмского. Олег рязанский только что претерпел разорение земли, которую татары в 1379 г. «пусту сотвориша», и московские сказания не щадят ему укоризн за двойную игру, переговоры с Мамаем и Ягайлом, как и с Москвой, своего рода попытку сохранить нейтралитет, когда борьба шла через его территорию.