В ноябре 2000 года появились сообщения о том, что Лео сделал Жизель предложение. Когда она работала в Милане, он завалил ее гостиничный номер цветами. Когда Жизель вернулась, Лео встал перед ней на одно колено, держа в одной руке кольцо с бриллиантом за сто двадцать пять тысяч долларов, а в другой — бутылку шампанского. И сделал ей предложение. Обе стороны никак не комментировали эту ситуацию, но через несколько недель выяснилось, что помолвка расторгнута. По словам источников, близких к паре, Лео расстроил Жизель, нарушив ее планы на совместные романтические выходные в Лос-Анджелесе. Вместо этого он решил отправиться с приятелями в Лас-Вегас на боксерский поединок за звание чемпиона мира. По слухам, Жизель швырнула в него кольцом и крикнула: “Либо вечеринки с друзьями, либо я”. Лео опрометчиво — если это, конечно, правда, — выбрал бой с участием британского чемпиона Леннокса Льюиса, а вернувшись, обнаружил, что его отношения отправлены в нокаут. В записке, которую оставила Жизель, было только два слова: “Все кончено”. Как сказала одна из подруг Жизель: “Она специально организовала фотосессию неподалеку от того места, где жил Лео, чтобы проводить с ним больше времени. Когда Лео сказал ей, что собирается в Лас-Вегас, она пришла в ярость. Он сказал, что сразу же после боя прилетит прямо в ее объятия, но по возвращении его ждала лишь эта записка. Миллионы мужчин дали бы руку на отсечение за возможность встречаться с такой красавицей, как Жизель!”
Лео отчаянно пытался все вернуть. Он стал бомбардировать Жизель звонками, вымаливая прощение. И кажется, у него получилось: вскоре колонки светской хроники запестрели новостями о том, что самая горячая пара в мире снова вместе».
Кадр из мелодрамы режиссера Дэнни Бойла «Пляж» (2000)
Супермодель Жизель Бюндхен на пляже
Постепенно Лео оставил свою прежнюю компанию ловеласов и лоботрясов и, можно сказать, остепенился. И этот новый, более ответственный и серьезный Леонардо попал в руки одному из самых опытных и уважаемых режиссеров Голливуда — Мартину Скорсезе. Будучи его страстным поклонником, Ди Каприо много лет очень хотел с ним поработать, но такой возможности все не появлялось. Теперь Скорсезе приступил к реализации давно задуманного проекта, к которому шел четверть века: режиссер мечтал снять фильм о нью-йоркском районе Пять улиц в середине XIX века. И Леонардо предстояло сыграть в этом историческом блокбастере бедного ирландского иммигранта Амстердама Валлона. О своей роли в «Бандах Нью-Йорка» и о том, как он быстро преобразился из субтильного, худосочного Ричарда (героя фильма «Пляж») в накачанного уличного бойца, Лео рассказывал: