Практически одновременно с «Бандами Нью-Йорка» в 2002 году вышел еще один фильм с участием Лео — трагикомедия Стивена Спилберга «Поймай меня, если сможешь», экранизация реальной истории жизни гениального афериста Френка Эбегнейла, орудовавшего в шестидесятые годы. Этот предприимчивый товарищ в течение пяти лет успешно обналичил в двадцати шести странах искусно подделанные чеки на 2,5 млн долларов! При этом первую «сделку» Френк провел в шестнадцатилетнем возрасте! Самый юный преступник из когда-либо разыскиваемых ФБР, герой, которого Лео блестяще сыграл, преображался в восемь различных персонажей: убедительно выдавая себя то за гражданского пилота авиакомпании, то за врача или прокурора. Больше пяти лет он водил за нос полицию и ФБР, дважды был пойман, но оба раза бежал из-под стражи. Когда его поймали в последний раз, он провел в тюрьме всего несколько лет, а затем ФБР предложило ему работу: настолько он был талантлив в своей области.
В отличие от Скорсезе, Спилберг относился к Леонардо изначально предвзято, считая его распущенным волокитой. Позже он рассказывал журналистам:
Летом 2002 года стало очевидно, что красивый роман с Жизель зашел в тупик, Лео тяготили эти отношения, очарование новизны и романтика постепенно сошли на нет, и стало совершенно очевидно, насколько разными людьми были Лео и Жизель. Британская журналистка Крисси Айли, специализирующаяся на интервью со звездами первой величины, написала после расставания пары:
В общем, пара объявила о расставании, и Лео снова стал искать утешения в объятиях голливудских див. О своем разрыве с Бюндхен он говорил: