Бенкендорф родился 23 июня 1783 г. (по другим данным, в 1781 г.). Получил образование в знаменитом пансионе аббата Д. Ш. Николя, где воспитывались представители лучших столичных фамилий. Службу начал в 1798 г. унтер-офицером Семеновского полка. Тогда же стал флигель-адъютантом Павла I, а после его гибели – нового императора. Как и его родителям, Александру пришлось переживать удаления от двора, короткие опалы и новые сближения с государями, исполнять их секретные поручения. В 1803–1804 гг. Александр Христофорович участвовал в войне с Персией, отличился при взятии крепости Гянджи, затем в сражениях с лезгинами, был награжден орденами Св. Анны 4-й степени и Св. Владимира 4-й степени. В 1804 г. Бенкендорф был командирован на остров Корфу, где формировал т. н. Албанский легион из греческих и албанских повстанцев для экспедиции в Южную Италию в предстоящей войне с Францией. Воевал с Наполеоном в Пруссии в 1806–1807 гг., отличился в сражении при Прейсиш-Эйлау, был награжден орденом Св. Анны 2-й степени и получил чин полковника. В 1807–1808 гг. ездил с посольством графа П. А. Толстого в Париж. Из-за страстного романа с актрисой Жорж пропустил войну со Швецией и, испугавшись, что вся слава пройдет мимо, в 1809 г. отправился на театр военных действий против Турции. В 1811 г. под Рущуком Бенкендорф возглавил атаку Чугуевского уланского полка, за что был награжден орденом Св. Георгия 4-й степени.
«Записки» Бенкендорфа представляют собой уникальное явление в отечественной мемуаристике. С момента их появления в печати приводимые автором сведения активно использовались в историографии, но часто без ссылки на источник. Слишком одиозной казалась фигура самого Бенкендорфа, овеянная множеством темных легенд. В пушкинистике сложился образ тайного убийцы в голубом мундире, который если не прямо, то косвенно повинен в гибели великого поэта. (Легенда позднее перешла и на М. Ю. Лермонтова, за которого в действительности Бенкендорф не раз просил императора.) Отечественное декабристоведение охотно ополчалось против участника суда над восставшими, человека, который помог Николаю I серьезно «подморозить» Россию.
Между тем и пушкинисты знали отзывы самого поэта, согласно которым Александр Христофорович был «безусловно благородной» личностью. И в декабристоведении хорошо известны оценки М. А. Фонвизина, Н. И. Лорера, С. Г. Волконского, писавших о Бенкендорфе как о следователе, заступавшемся за арестантов. Подобная информация отсекалась как несоответствующая господствующей идеологической схеме. Однако тот факт, что созданный образ противоречит источникам, был давно известен в кругу профессионалов. И неудивительно, что изменение оценки личности Бенкендорфа началось именно с его мемуаров.
Так, в монографии известного отечественного источниковеда А. Г. Тартаковского «1812 год и русская мемуаристика. Опыт источниковедческого исследования», изданной в 1980 г., признано, что Бенкендорф оставил «богатейшее мемуарное наследие», которое «не подвергалось изучению». Его «Записки» содержат «обширные по размерам повествования», охватывающие «крупные периоды наполеоновских войн». По мнению Тартаковского, воспоминания Бенкендорфа принадлежат к числу немногих «мемуарно-исторических сочинений».
Начало войны 1812 г. Александр Христофорович встретил в составе Императорской Главной Квартиры. Как флигель-адъютант он поддерживал связь между Александром I и главнокомандующим Второй армией П. И. Багратионом. Затем командовал авангардом «летучего корпуса» генерал-адъютанта барона Ф. Ф. Винценгероде – первым войсковым партизанским отрядом. Когда войска Наполеона оставляли Москву, авангард Бенкендорфа с боем вошел в покидаемую столицу. До приезда властей Александр Христофорович осуществлял обязанности военного коменданта Москвы. Город продолжал кое-где гореть, ориентироваться приходилось по остовам церквей на перекрестках улиц. В столице оставались брошенные раненые французы, между руинами бродили банды, грабившие то, что не успел взять неприятель. Характерна фраза из письма Бенкендорфа к другу М. С. Воронцову: «Все разоружены и накормлены».
Освободившись от трудных обязанностей в Москве, Бенкендорф продолжал преследование противника до Немана. Затем участвовал в Заграничном походе русской армии, отличился в сражениях при Темпельберге, Люнебурге, при Гросс-Берене, в битве народов при Лейпциге, получил ордена Св. Георгия 3-й степени и Св. Анны 1-й степени. Во главе отдельного отряда совершил поход в Голландию, занял Амстердам, Утрехт, Роттердам, Бреду, Мехельн. В 1814 г. командовал кавалерией в сражениях при Краоне и Лаоне, дрался при Сен-Дизье. Был награжден прусским орденом Pour le merite («За заслуги»), Большим крестом ордена Шведский меч.