Главная его особенность всегда была в преобладании волевого начала над логическим. Он принадлежит к опасной породе государственных деятелей, которые руководятся правилом «не размышляйте, а действуйте». Точнее говоря, он сначала действует, а потом размышляет. От роли мудрого созерцателя Черчилль прочно застрахован темпераментом. Он слишком живой человек для того, чтобы быть человеком государственным; но можно сказать также с полной уверенностью, что многочисленные разочарования никак не приведут его к скептицизму или к бездействию. Основная черта Черчилля, разумеется, честолюбие… У британского премьера есть разные возможности для того, чтобы удивлять мир. Близкий к Черчиллю лорд Беркенхед как-то сказал: «Великий Дизраэли не отказывался от имени авантюриста. Не откажусь от него и я: вся наша жизнь — авантюра». Это, конечно, игра словами. Уинстон Черчилль отнюдь не авантюрист в дурном смысле слова. Но он игрок, и игрок очень азартный. Черчилль любит повторять слова Наполеона: «Если мои адмиралы постоянно терпят поражение, то это происходит оттого, что кто-то им внушил, будто можно вести войну без риска».
«Некоторая легкость в мыслях, — замечал в том же очерке Алданов, — не мешает ему быть, насколько могу судить о нем, чрезвычайно порядочным и благородным человеком».
Сухая хронология необыкновенных похождений молодого офицера, сменившихся стремительной карьерой молодого политика, выглядит так: на рубеже 1895–1896 годов Черчилль проводит несколько недель на Кубе и в качестве волонтера принимает участие в боевых действиях испанских войск против кубинских повстанцев; тогда же он публикует свои первые военные корреспонденции в одной из британских газет: впоследствии литературные заработки станут одним из главных источников его дохода. В 1896 году Черчилль вместе со своим полком отправляется в Индию; в 1897–1898 годах сопровождает в качестве военного корреспондента британский контингент, действующий против восставшего племени патанов; его военные очерки составили книгу «Повесть о малакандской полевой армии, 1897 год. Эпизод пограничной войны». Вслед за этой книгой 23-летний Черчилль издает роман «Саврола». Качество этого произведения не вызвало разногласий у критиков и биографов — Черчилль не был рожден романистом.
В 1898 году неугомонный потомок Мальборо был уже в Судане, где британская армия вела войну против последователей покойного к тому времени пророка Махди, нанесшего жестокое поражение англичанам в 1885 году. Здесь Черчилль вновь находился в роли военного корреспондента; он был прикомандирован к уланскому полку и принимал участие едва ли не в последней кавалерийской атаке британской армии против пехоты в сражении при Омдурмане. Впрочем, Черчилль был вооружен не саблей, а маузером и в ходе боя застрелил нескольких дервишей. Однако при этом лейтенант британской армии был неприятно удивлен тем, что товарищи по оружию добивали после сражения раненых, о чем и написал в одной из своих корреспонденций. Ответственность за жестокости и вандализм в ходе суданской кампании он возлагал на командующего Герберта Китченера. Неудивительно, что вскоре Черчилль подал в отставку. Суданские впечатления Черчилля нашли отражение в новой книге — двухтомнике «Речная война».
В следующем году Черчилль снова в Африке, на этот раз в Южной: он корреспондент газеты «Морнинг пост» на театре Англо-бурской войны. Вместе с командой бронепоезда он попал в окружение и плен. Черчиллю удалось бежать; он скрывался в шахте, затем ему удалось сесть на товарный поезд и добраться до территории, контролируемой португальцами. Эти приключения сделали Черчилля на некоторое время едва ли не самым популярным человеком в Англии. Разумеется, последовала новая книга, и опять в двух томах.