Впервые он появился в Ленинграде в начале восьмидесятых годов после демобилизации — он служил офицером на атомной подлодке. Плотный и кряжистый, с толстой шеей и близко посаженными глазами, он устроился в бар «Жигули» — излюбленное место ленинградских бандитов и воротил черного рынка: работал барменом и администратором, а попутно приторговывал валютой и антиквариатом царской эпохи. Вскоре он захватил этот рынок, получив кличку Антиквар. К концу восьмидесятых годов Трабер вывел свой бизнес из подполья и открыл на Невском проспекте роскошный антикварный магазин. Затем подружился с новоизбранным мэром Анатолием Собчаком и его женой Людмилой Нарусовой, они стали его частыми гостями. Тесные отношения с Трабером продолжались и после того, как Собчак покинул мэрию.
Трабер всегда активно сотрудничал и с местным КГБ: вряд ли он смог провозить контрабандный антиквариат без поддержки Комитета.
— Понятно, что у него были хорошие отношения с правоохранительными органами, — сказал высокопоставленный чиновник горсовета.
А офицер ФСБ из отдела по борьбе с контрабандой заявил, что Трабер «вел дела и с Тамбовской группировкой».
В то время Тамбовская группировка была самой влиятельной преступной организацией города. Ее лидер Владимир Кумарин отбыл срок после ожесточенной стычки с другой мафиозной группировкой. После его освобождения тамбовцы с помощью Путина, Трабера и других начали прибирать к рукам весь топливный и энергетический бизнес города. Столкновения противоборствующих группировок продолжались: в 1994 году Кумарина пытались взорвать, и он лишился руки. Однако к тому моменту он уже успел основать Петербургскую топливную компанию (ПТК), которая стала монопольным дистрибьютором нефти в Петербурге. В это время Илья Трабер осваивал морской порт и нефтяной терминал, выступая от лица Тамбовской группировки. (Позже прокуратура Испании установит, что Трабер был совладельцем ПТК вместе с Кумариным.) Фактически Трабер представлял темную сторону мэрии.
Путин же в этих маневрах, был, похоже, ключевой фигурой, отвечающей за логистическую поддержку от мэрии. Он работал со своим доверенным лицом и заместителем Игорем Сечиным — тот дежурил в приемной и встречал посетителей. Именно Путин выдавал лицензии, которыми воспользовался Трабер для установления контроля над портом и нефтяным терминалом. Именно Путин заключил с Кумариным и его ПТК эксклюзивный контракт на поставку топлива для машин скорой помощи, автобусов, такси и милицейского автопарка.
Первым свидетельством сотрудничества Путина с Тамбовской группировкой стала регистрация в конце лета 1992 года российско-германского совместного предприятия St Petersburg Immobilien Aktiengesellschaft (SPAG) в комитете по внешним связям; предприятие создавалось для инвестирования в городскую недвижимость. Позже немецкая прокуратура предположила, что SPAG стало механизмом для отмывания незаконных средств Тамбовской группировки и колумбийского наркокартеля. Во время работы вице-мэром Путин входил в экспертный совет SPAG. В Кремле заявили, что это была одна из многих «почетных» должностей, которые он занимал на своем посту. Однако один из основателей SPAG сказал, что встречался в Санкт-Петербурге с Путиным пять или шесть раз для обсуждения деловых вопросов, касающихся SPAG.
Геннадию Тимченко тоже было жизненно необходимо получить доступ к нефтяному терминалу. Он гордился своим умением убеждать и, раздавая интервью, часто объяснял свой успех талантом продать что угодно и кому угодно. Он родился в семье советской элиты. Его отец был высокопоставленным военным офицером, и детство Тимченко провел в Восточной Германии. Знание немецкого помогло ему получить работу в сфере внешней торговли и, по словам бывших партнеров, продвинуло в ряды КГБ, где он, как предполагается, работал под прикрытием в качестве торгового представителя в Вене и в Швейцарии. Ему удалось наладить партнерские отношения с высокопоставленным комитетчиком Андреем Панниковым. Плотный, с широкой улыбкой и огромными, как сковородки, ладонями, Панников изучал офшорное финансирование в Институте советской торговли, затем с благословения шефа внешней разведки КГБ Леонида Шебаршина открыл первое совместное предприятие и получил лицензию на экспорт нефтепродуктов в обход советской монополии. Принадлежавший Тимченко «Киришинефтехимэкспорт» образовал партнерство с компанией «Юралс» Панникова, после 1990 года Тимченко какое-то время руководил представительством «Юралс» в Финляндии. По отчетам французской разведки, изначально компания была основана в восьмидесятых годах Комитетом госбезопасности как часть сети для переводов активов Коммунистической партии. Впрочем, Тимченко это отрицал.