В 1880-х годах академик живописи А. И. Новоскольцев пишет большое «историческое» полотно «Последние минуты жизни митрополита Филиппа» — мрачная фигура Малюты в проеме двери кельи опального митрополита и изможденная фигура Филиппа, который молится перед иконой, понимая, что приходит последняя минута его жизни. Это живописная реконструкция события. Существует и литературная. В очерке «Святой Филипп митрополит Московский» выдающийся русский философ Г. П. Федотов писал: «…царь вспомнил о тверском узнике и послал к нему в келью Малюту Скуратова: опричник должен был просить у святого благословения на новгородский поход! Естественно предположить, что Малюта имел другой тайный приказ или хорошо угадал царскую мысль. Иначе он, вероятно, не осмелился бы совершить того, что совершил, или не мог остаться безнаказанным. Рассказывают, что мученик уже три дня предчувствовал свою кончину и предсказал о ней окружающим: «Приблизилось время моего подвига». В самый день смерти он причастился… 23 декабря в его келью вошел царский посланец. Никто не был свидетелем того, что произошло между ними».
«Житие святителя Филиппа» так описывает его кончину: «Малюта вошел в келью и, смиренно кланяясь, сказал святому: «Владыка, подай благословение царю идти в Великий Новгород». Зная, зачем пришел царский посланец, Филипп ответил: «Делай то, за чем ты пришел ко мне, и не искушай меня, лестью испрашивая дар Божий». Малюта взял подушку («подглавие») и задушил ею святого. Потом поспешно вышел из кельи и, сообщив о смерти его настоятелю и братии, стал укорять их в небрежении к узнику, который будто бы умер от чрезмерного угара («неуставного зною келейного»). Не давая им опомниться, Малюта приказал вырыть глубокую яму за алтарем соборной церкви и при себе погрести тело. Нс было при этом ни звона колоколов, ни благоухания фимиама, ни, быть может, самого нения церковного, ибо злой опричник спешил скрыть следы своего наступления. И как только могила была сровнена с землей, он немедленно уехал из обители».
«Житие» появилось спустя много лет после описанных событий. Как заметил еще Карамзин, оно вызывает большие сомнения — хотя бы тем, что подробно передает разговор Малюты и Филиппа. Есть ли очевидцы преступления в Отрочь-монастыре?
В Новгородской летописи можно прочитать: «…идучи во Тверь, задушити велел старого митрополита Филиппа Московского и веся России чудотворца, Колычева, во обители во Твери». Но известно, что только в 1591 году царь Федор Иванович приказал перенести останки Филиппа в Соловецкий монастырь, тогда и было обнаружено нетление мощен и стали происходить «чудеса». Иными словами, эта запись не могла появиться ранее «Жития».
Таубе и Крузе рассказывают историю по-другому: «В Твери в монастыре находился опальный митрополит Филипп. Иван приказал своему высшему боярину или палачу Малюте Скуратову задушить его веревкой и бросить в воду, в Волгу».
Но в этом деле участвовала и «третья сторона».
Филиппа предали «его домашние» — высшие иерархи церкви, сблизившиеся с опричниками. Новгородский архиепископ Пимен (Р. Г. Скрынников пишет, что тот «оказал много важных услуг царю и его приспешникам»), епископ Суздальский Пафнутий, епископ Рязанский Филофей, благовещенский протопоп Евстафий составили настоящий заговор против Филиппа, «мечтая восхитить его престол». Для «сбора компромата» они направили на Соловки следственную комиссию, где угрозами получили от монахов нужные свидетельства. Среди лжесвидетелей оказался даже соловецкий игумен Паисий, любимый ученик митрополита, — ему пообещали епископскую митру. В 1568 году Священный собор, проходивший под председательством Пимена, осудил Филиппа и приговорил его к смертной казни (историк А. В. Карташев назвал этот собор «наиболее позорным из всех во всей церковной истории России»).
Иван IV заменил казнь заточением в монастыре. Какой резон было царю убивать опального иерарха спустя несколько лет? Конечно, в действиях Грозного логика часто отсутствует. Но здесь как раз все логично: поскольку архиепископ Пимен был инициатором свержения Филиппа, царь мог надеяться, что и Колычев в свою очередь не преминет «донести» на своего врага. Курбский даже считал, что Грозный сделал попытку помириться с митрополитом — в своей «Повести о Великом князе Московском» он писал: «Царь послал к нему (Филиппу) с просьбой простить его и благословить, а также вернуться на свой престол (!), но тот, как известно, отвечал ему: «Если обещаешь покаяться в своих грехах и прогнать от себя тех, кого называют кромешниками или опричниками, я благословлю тебя и на престол мой, послушав тебя, возвращусь…»