Являлся флагманским кораблем крейсерского отряда 2-й Тихоокеанской эскадры, командовал отрядом контр-адмирал Оскар Адольфович Энквист. Задачей отряда в бою была защита транспортов от нападения японских крейсеров. В боях с ними 14 мая, почти всегда на два борта сразу, «Олег» получил 14 попаданий снарядов, потерял 11 матросов убитыми, были ранены 40 человек, из них 2 смертельно, 8 тяжело. Легко ранены 2 офицера.
Ситуация на «Олеге» с командованием была прямо противоположной той, что сложилась на флагманском броненосце «Князь Суворов». Там всем распоряжался командующий эскадрой вице-адмирал З. П. Рожественский, сведя роль командира корабля В. В. Игнациуса к выполнению своих приказаний и к личному участию в тушении пожаров. На «Олеге», наоборот, всем распоряжался командир корабля капитан 1 ранга Л. Ф. Добротворский. Своими советами, высказанными в довольно жесткой форме, Леонид Федорович вечером 14 мая уговорил безвольного младшего флагмана О. А. Энквиста бросить остальные подбитые крейсера и транспорты и с тремя еще боеспособными крейсерами выйти из сражения – «Олег», «Аврора» и «Жемчуг» в строе кильватера повернули на юго-запад.
Справедливости ради надо сказать, что Энквист хотел отбункероваться в Шанхае, оставить там «Олега» и «Жемчуг» и на «Авроре» идти вокруг Японии во Владивосток. Однако обстоятельства, связанные с трудностями бункеровки по времени, а главное, настойчивые просьбы командиров кораблей не дробить отряд сделали свое дело – отряд повернул на восток в сторону Филиппинских островов.
Среди офицеров «Олега» раздавались голоса за возвращение на прежний курс и уход во Владивосток. Не все офицеры разделяли такую позицию, но образовалась инициативная группа в составе мичманов Домерщикова, лейтенанта Политовского и инженер-механика Мельницкого. Они взялись донести до адмирала мнение кают-компании, хотя оно и не было единогласным. Перед этим офицеры осторожно выяснили настроения команды. Оказалось, что часть верхней, палубной команды поддержит офицеров, если они резко выступят против намерений начальства уйти в нейтральный порт. В нижней команде кочегаров и машинистов большинство было настроено против рискованных действий поворота на Владивосток.
Инициативная группа желала встретиться с Энквистом. Вместо адмирала офицеров вызвали в каюту Добротворского, который ранее выражал свое убеждение идти во Владивосток. Вот что вспоминает мичман Домерщиков об этой встрече: «Что побудило Добротворского изменить свое решение идти во Владивосток, остается для меня тайной. Помню хорошо, что за обедом, который подавался в каюте командира (кают-компания была занята ранеными), у нас с Добротворским произошел весьма резкий разговор, во время которого молодые, несдержанные натуры нашей троицы заставили нас перейти всякие границы дисциплины. Добротворский выслушал все с большим терпением и выдержкой и в заключение сказал, что он относится с большим уважением к патриотическим порывам молодежи, но что здравый смысл заставляет его отказаться от прорыва, что он предоставляет нам право считать его трусом и кем еще нам угодно, но что решения своего он не изменит».
Оскар Адольфович Энквист родился 28 октября 1849 года. Закончил Морской кадетский корпус. Примечательно, что он учился в одном классе с Н. И. Небогатовым – будущим адмиралом. Дальнейшая судьба Энквиста характерна для моряка мирного времени – постепенное продвижение по службе: мичман (1871 г.), лейтенант (1874 г.), капитан 2 ранга (1886 г.), капитан 1 ранга (1894 г.), контр-адмирал «за отличие по службе» (1901 г.). В 1902–1904 годах исполнял обязанности командира Николаевского порта и градоначальника города Николаева.
На 2-ю Тихоокеанскую эскадру Энквист был назначен по протекции своего двоюродного брата – управляющего Морским ведомством Ф. К. Авелана. По окончании русско-японской войны привел интернированные крейсера в Россию и получил отставку 19 ноября 1907 года с производством в вице-адмиралы. По возвращении в Петербург Энквист подвергся судебному преследованию вместе с адмиралом Небогатовым, однако мнения судей разделились: некоторые заседатели считали, что три легких крейсера ничего бы не изменили в судьбе эскадры и сами бы пали бесполезной жертвою, а так они спасены для России, другие настаивали на осуждении за несоблюдение Морского Устава… Меру наказания Энквисту так и не определили, правда, и не наградили ничем, хотя он спас от истребления три боевых корабля.
Контр-адмирал Энквист до конца жизни числился в общественном мнении, раздуваемом газетами и журналами, как «предатель» и тяжело переживал это. Последние годы жизни провел в Гатчине абсолютным затворником, так что даже не появился на похоронах своей жены, и довольно быстро скончался – 3 марта 1912 года. Похоронен в Кронштадте.