Ольденбокум отказался капитулировать и сел в осаду, рассчитывая на то, что наступила осень, местность вокруг Пайды русские уже опустошили, очень скоро неприятель начнет испытывать нехватку провианта и фуража и будет вынужден отступить. На руку ему играло то обстоятельство, что, как с горечью писал псковский летописец,
Мстиславский, не желая отступать перед таким ничтожным на фоне Феллина препятствием, начал планомерную осаду замка. Русская артиллерия сумела разрушить примерно 60 футов (около 18 м) крепостной стены, однако Ольденбокум и его люди
Время, отведенное на взятие Пайды, истекало, и Мстиславский пошел ва-банк. В полночь 15 октября 1560 года началась новая бомбардировка замка, продолжавшаяся до 10 часов утра, после чего русские начали штурм замка. Однако, как пишет Реннер, Ольденбокум применил стратегему. Накануне он отвел своих людей и пушки из форштадта и приготовил московитам сюрприз. Едва они ворвались в оставленный немцами форштадт, как наткнулись на прицельный огонь гарнизона, понесли большие потери (несколько сотен человек, по мнению ливонского хрониста) и были вынуждены отойти на исходные позиции.
18 октября Мстиславский приказал отступить. С большим трудом его людям удалось вывезти наряд из-под Вейссенштайна в Юрьев, откуда он затем был водою доставлен в Псков.
Неудача Мстиславского под Пайдой смазала эффект оглушительной двойной победы русского войска под Эрмесом и Феллином. Однако тому, что еще оставалось от Ливонской «конфедерации», от осознания этой небольшой победы было не легче. Гибель и распад старой Ливонии вступили в завершающую стадию. Осуждая на словах Московита эту
Как бы подтверждая этот тезис, датский король Фредерик II решил, что раз уж не получается стать посредником в урегулировании конфликта и отговорить Ивана Грозного от расширения сферы своего влияния в Ливонии, то следует позаботиться о собственных интересах в этом регионе. Заодно под шумок, можно было избавиться и от младшего брата Магнуса, которому по завещанию покойного датского монарха надлежало передать часть голштинских владений короны, а этого Фредерик делать ой как не хотел. Как только подвернулась возможность, король реализовал свой план. Иоганн Монникхузен, епископ Эзеля и Вика, решил, пока дела не пошли совсем уж плохо, продать свое епископство, и Фредерик стал его обладателем. Бывший епископ с капиталом отбыл в Германию, а на его место в апреле 1560 года приехал принц Магнус.
Фредерик II, король Дании
Эзель-Викское епископство было не слишком велико, и Магнус, снедаемый мечтами о славе и могуществе, попробовал прибрать к своим рукам еще и Ревель, епископ которого Мориц Врангель совсем не возражал против такой сделки. Однако не тут-то было – у Магнуса объявился шведский конкурент.