К 2004 году Мадонна произвела капитальную реконструкцию своей бизнес-империи. Шесть лет назад она «отпустила на волю» бессменного менеджера Фредди Де Манна, выплатив ему компенсацию в размере 25 миллионов долларов. Жалуясь, что тот заставлял ее слишком много гастролировать, она стала нанимать на эту должность женщин (сначала свою бывшую секретаршу Кэресс Генри, а затем музыкантшу из «Semtex Girl» Анджелу Бекер), которые, как ей казалось, относились к ее нуждам с большим пониманием. «Я считаю своего менеджера прежде всего хорошей подругой, — говорила она про Бекер. — Я предпочитаю окружать себя людьми, которых знаю давно и хорошо». Когда Де Манн был отстранен отдел, компания «Maverick», основанная в 1991 году с тем, чтобы воплотить ее высокие чаяния, столкнулась с некоторыми проблемами. Партнерство с Де Манном обеспечивало финансовую стабильность, которая с его уходом пошатнулась.
С самого начала Мадонна рассматривала «Maverick» как лейбл, призванный стяжать ей добрую продюсерскую репутацию. Она очень серьезно относилась к своим обязанностям генерального директора и уделяла много времени поиском талантов. Самым успешным проектом лейбла было продвижение Аланис Мориссетт, канадской певицы и композитора, чей дебютный альбом под названием «Jagged Little Pill», выпущенный в 1995 году, разошелся тиражом 30 миллионов экземпляров. Хотя Мориссетт сказала мне, что альбом был выражением «темных глубин» ее подсознания, ее эпические песни о мести и борьбе за выживание задели слушателей за живое. В них выражались чувства угнетенного женского сословия. «Она напоминает меня в молодости», — говорила Мадонна. Менеджер Мориссетт Скот Уэлш уловил это сходство во время ее первого гастрольного турне.
Хотя последующие ставленники Мадонны, как то: «Prodigy», гранж-группа из Сиэтла «Candlebox» и певица Мишель Бранч были достаточно успешными, достичь головокружительной популярности дебютного диска Мориссетт никому из них не удалось. Ее последующие альбомы «Confessions of a Former Infatuation Junkie» (1998) и «So-Called Chaos» (2004) были приняты благосклонно, но продажи последовательно снижались. Отношения лейбла «Maverick» со спонсорской компанией «Warner» сделались напряженными. В марте 2004 года «Maverick» возбудил против нее иск в размере 200 миллионов долларов, предъявив обвинение в нарушении контракта и мошенничестве. «Warner» возбудила встречный иск, утверждая, что с 1999 года «Maverick» потерял 66 миллионов долларов, а обязательства, принятые компанией в качестве спонсора, были полностью выполнены.
В июне того же года враждующие стороны нашли компромиссное решение, согласно которому «Warner» выкупала «Maverick» у Мадонны и единоличным генеральным директором становился Гай Осири. К 2006 году «Maverick» превратился в довольно скромный лейбл в сравнении с тем амбициозным проектом, каким он замышлялся в начале 90-х.
Отстранившись от руководства лейблом, Мадонна смогла сосредоточиться на семейной жизни в спокойной Англии. Она прониклась культурой своей новой родины и любила вместе с Гаем пропустить пинту пива, не брезгуя захолустными кабачками острова Уайт, где находилась вилла его отца Джона. Они частенько посещали паб в местечке Неттлстоуне, расположенном на северо-восточном побережье. «Я нередко встречал ее в этом пабе, где в основном тусуются местные школьницы, забредающие сюда пообедать. Здесь неказистый интерьер, забористое пиво, а если кинуть монетку в музыкальный автомат, он выдает песни „Simple Red"», — говорит музыкант Джейк Родригес, чьи родители живут неподалеку. Этот паб совершенно не похож на те заведения, в которых обычно обедают звезды, но нужно сказать, что склонность экономить также является отличительной чертой Мадонны.