Неотесанный парень, Скотти внезапно стал богатым и известным. Подобные ситуации опасны, а в Чикаго полно соблазнов. Как и многие новички НБА, Пиппен перед искушениями большого города не устоял. Он и его ближайший друг Хорас Грант, начавший выступать за «Буллз» в том же сезоне и имевший сходную со Скотти биографию, напоминали, как заметил один из менеджеров клуба, мальчишек, попавших в крупнейший в мире кондитерский магазин. В связях с женщинами Пиппен не придерживался общепринятых моральных норм. Однажды сразу две его возлюбленные одновременно подали судебные иски против него на установление отцовства. Кроме того, он был задержан полицией нашедшей в его машине незарегистрированный пистолет. Но Пиппен постепенно взрослел, приспосабливался к новой жизни, а главное — год от года получал все большее удовольствие от игры. Мало кому из игроков НБА баскетбол доставлял столько радости. Когда телевизионные камеры наезжали на скамейку запасных и показывали Пиппена, отправившегося передохнуть, зрители замечали, что Скотти постоянно смеется и обменивается шутками с товарищами. Казалось, он только что пережил самый радостный момент в своей жизни.
Однажды кто-то попросил Фила Джексона охарактеризовать Пиппена одной короткой фразой. Тренер «Буллз» незамедлительно ответил: «Воплощение радости от баскетбола». Но когда дело происходило не на площадке, а, например, в раздевалке, где происходили беседы с журналистами, на лице Скотти как бы появлялась маска. Он, разумеется, отвечал на вопросы репортеров, но подтекст его ответов был ясен: «Пожалуйста, оставьте меня в покое». Со временем журналисты отстали от него.
Пиппен не завидовал Джордану, находившемуся в команде на особом положении. В первые годы их совместных выступлений за «Буллз» Скотти чувствовал, что Майкл (очевидно, в воспитательных целях) сдержанно отзывается о его успехах, но это его особенно не волновало. В отличие от своего друга Хораса Гранта, который недолюбливал Джордана, считая, что он много мнит о себе, Пиппен смотрел на вещи реально. Да, Майкл на голову выше его, но они в одной команде, и надо самому подтянуться. В первые годы их совместной карьеры Майкл часто ругал Скотти на тренировках, но тот был достаточно умен, чтобы терпеливо переносить его придирки. Что ж, у Джордана стоит поучиться и как играть, и как вообще вести себя в жизни.
Попав в «Дрим Тим», Пиппен наконец-то обрел статус суперзвезды. До барселонской Олимпиады он демонстрировал игру самого высокого уровня и превосходил многих членов олимпийской сборной США, репутация которых была раздута рекламной шумихой. По мнению Чака Дейли, Скотти уступал в мастерстве только Майклу Джордану и играл на одном уровне с Чарльзом Баркли. Выступление Пиппена на Олимпиаде поразило всех, включая Джордана и Дейли. «Понять, насколько хорош игрок, можно только проведя с ним несколько тренировок, — сказал впоследствии Дейли, — но Пиппен в Барселоне меня потряс. Я успел поработать с ним до этого, но такого не представлял. Уверенность в себе, безупречная игра что в обороне, что в нападении — никто, наверное, от него этого не ожидал».
Пиппен удивил даже Джордана, игравшего с ним вместе несколько лет. Когда Майкл прибыл на предолимпийские сборы, он беседовал с тренерами сборной по поводу достоинств и недостатков тех или иных игроков. Было очевидно, что он не был слишком уверен в Пиппене. Мо, когда Джордан вернулся из Барселоны в Чикаго, он с восторгом рассказывал Филу Джексону об игре Скотти. Очень хорошо, сказал он своему тренеру, что весь мир увидел, насколько он хорош. «Скотти прибыл в Барселону как просто хороший, но не выдающийся игрок. Никто не подозревал даже, на что он реально способен. А когда он начал играть — и на тренировках, и в турнирных встречах, оказалось, что он лучший защитник сборной. Сильнее Клайда, Мэджика и Стоктона. Хорошо, что его игру видело столько людей».
Если Пиппен мирился с тем, что ему приходилось быть всегда в тени Джордана, то Хорас Грант, находившийся в таком же положении, воспринимал это весьма болезненно. Особый статус Джордана в клубе его постоянно раздражал. Хорас считал, что руководители и тренеры «Буллз» его недооценивают. На площадке этот ловкий, быстрый, высокорослый парень выполнял в основном черновую работу. Отчаянно сражался в защите с соперниками, даже превосходившими его в росте. Непрерывно трудился под щитами. Но черновая работа не бросается в глаза, поэтому роль Хораса в команде при всей ее полезности, была незаметной.