Махновцы изо всех сил стремились свести число инцидентов к минимуму. «Так, в с. Малотокмачка, — вспоминает Белаш, — один махновец обезоружил красного командира лишь потому, что понравился «Маузер» и верховая лошадь. Командир 2‑го полка Клерфман за это расстрелял его на месте, возвратив лошадь и оружие потерпевшему коммунисту. В Большемихайловке пять махновцев убили начальника снабжения какой–то дивизии, а с ним трех красноармейцев за то, что добровольно не сдали оружие и деньги. Из штаба выехал Щусь и на месте расстрелял виновных махновцев. В Михайлово — Лукашово махновец — комроты отряда Чалого, вернувшегося из Мелитополя для организации пополнения Крымской группы, переманил к себе с 2‑мя пулеметами взвод красноармейцев, которые охотно перешли к нему, тем самым обезоружив красную часть. Был скандал, и махновец–комроты за это был расстрелян. Таких случаев было много: и описывать их не стоит труда. Виновники–махновцы расстреливались до последнего (25/XI) дня». 101 На допросе в плену у красных Белаш утверждал: «Что касается массовых случаев нападения, раздевания и даже убийства красноармейцев, то в этом виноваты исключительно местные бандиты и крестьяне». 102 Но Фрунзе, не проведя серьезного расследования, обвинял во всех бедах, происходивших в этих местах, именно махновцев. Ему были нужны поводы для выполнения поставленной политическим руководством задачи.
По словам Белаша ультиматума Фрунзе в Гуляйполе не получали 103, что вполне естественно — нападение на махновскую столицу было внезапным. Для «жалкой кучки» махновцев в несколько тысяч человек, оставшейся в Крыму, нападение красных, последовавшее 26 ноября, явилось полной неожиданностью. Еще утром Каретников со штабом был вызван к Фрунзе на совещание, там арестован и затем расстрелян. Но с частями Каретникова все оказалось не так просто — они разбросали обступавшие их красные части и с большими потерями прорвались из Крыма. 104 Пройдя через Перекоп с помощью известного махновцам пароля, группа вышла на оперативный простор, но от нее осталось только 700 кавалеристов и 1500 штыков. 105
В Гуляйполе было больше оснований для беспокойства. Днем 26 ноября стало известно об аресте махновского представительства в Харькове (его члены будут расстреляны в 1921 г.). В ночь с 25 на 26 ноября было также арестовано около 350 анархистов, в том числе Волин, Мрачный, зачинщики забастовок в Харькове. 106 Телефонные переговоры ситуацию не прояснили — власти утверждали, что это какое–то недоразумение. Но Махно сумел привести свои войска в боевую готовность, и начавшаяся поздно вечером атака красных не застала его врасплох.
На Гуляйполе с трех сторон наступали части 42‑й дивизии и двух бригад. Одна кавбригада вышла в тыл к махновцам. Постреляв по красным частям, наступавшим с юга, махновцы оставили Гуляйполе и ушли на восток. С севера в городок вошла кавалерийская интербригада. Ничего не подозревавшие части, наседавшие с юга, атаковали занявших Гуляйполе кавалеристов. Начался жаркий бой красных друг с другом, что позволило махновцам выйти из окружения. 7 декабря Махно соединился с кавалерийским отрядом Марченко, прорвавшимся из Крыма. Аршинов вспоминает о состоянии Махно: «Вид разбитой, почти уничтоженной знаменитой конницы сильно потряс его». 107 Все нужно было начинать сначала.
А в это время Фрунзе разворачивал против Махно части трех армий (в том числе двух конных). Почти весь Южный фронт обрушился на повстанцев, уничтожая по пути небольшие группы, не успевшие соединиться с Махно 108.
Но небольшой отряд по пути обрастал потерявшими было связь друг с другом партизанскими частями. Присоединялись и красноармейцы разбитых махновцами частей РККА. В начале декабря у Махно было уже 2,5 тысячи бойцов. После нескольких неудачных попыток окружить повстанцев, огромная масса красных армий прижала их к Азовскому побережью в районе Андреевки. 15 декабря красное командование докладывало в Совнарком: «продолжая наше наступление с юга, запада и севера на Андреевку, наши части после боя овладели окраинами этого пункта, махновцы, сжатые со всех сторон, сгруппировались в центре селения и продолжают упорно обороняться». 109 Казалось, махновская эпопея подошла к концу.
Однако Фрунзе не учел совершенно уникальных возможностей махновской армии. Н. Ефимов пишет: «Махновец…за время партизанской борьбы, а может быть также в силу своих социальных условий, развил в себе индивидуальные свойства. Махновец всюду чувствует себя самостоятельным. Даже в бою любимый его строй–лава, где предоставляется отдельному бойцу максимум самостоятельности.
Развитие в махновце свойств индивидуального бойца дает возможность ему не терять голову в опасные минуты». 110
Махно мог, объяснив задачу, распустить свою армию на все четыре стороны в полной уверенности, что она соберется в указанном пункте в тылу противника и ударит по нему. К тому же махновская армия была «моторизована» — она почти целиком могла передвигаться на конях и тачанках, развивая скорость до 80 верст в день.