История Дорогобужского княжества открывается известием о смерти второго из сыновей в. к. Константина: князь Семен Константинович погиб от моровой язвы 1364—1365 гг., «а отчины своея удел и княгиню свою приказа князю Михаилу Александровичу». Из-за этого удела князя Семена началось «розмирье» между князем Михаилом и старшим Константиновичем, дорогобужским князем Еремеем, которого поддержал и великий князь, их дядя Василий Михайлович, опасавшийся усиления кн. Михаила Александровича. Князья обратились к третейскому суду митрополита Алексея; а судил их «по митрополичью благословению и повелению» тверской епископ Василий – «и оправил князя Михаила Александровича»483. Надо полагать, что в. к. Константин поделил дорогобужский удел между сыновьями, но, точнее, этот раздел нам неизвестен; имеем только одно указание, что Градок, отнятый в 1368 г. в. к. Дмитрием Ивановичем у тверского великого князя Михаила, был частью удела князя Семена484. Свой удел дорогобужской отчины князь Семен оставил жене485, «приказав» ее и ее владение в. к. Михаилу486. Можно усматривать в этом акте фактический захват Городка и других пунктов удела князя Семена удела князем Михаилом: можно утверждать, что он не упустил послать в Городок своего наместника487; но нет оснований видеть тут передачу ему чужого удела в вотчину путем владельческого духовного завещания. Можно указать предположительно и мотив распоряжения князя, умиравшего бездетным: переход его отчинного удела к вдове-княгине не мог не вызвать возражений со стороны брата Еремея и не внушать опасений за прочность ее владения488. Бессилие великокняжеской власти Василия Михайловича перед восходящей звездой популярного микулинского князя могло побудить князя Семена обратиться к нему, а не к тверскому великому князю. Усиление микулинского князя тревожило не только великого князя тверского, но и великокняжеское правительство в Москве. Вскоре после того, как спор из-за ряда князя Семена был разрешен в пользу микулинского князя, изменилось общее политическое положение. Митрополит Алексей и в. к. Дмитрий Иванович успешно закончили борьбу с Дмитрием Суздальским. В. к. Дмитрий «заложи град Москву камень» и «всех князей русских привожаше под свою волю, а которые не повиновахуся воле его, а на тех нача посегати». Тверской в. к. Василий искал опоры в обновленной великокняжеской власти московского князя, и микулинский испытал на себе одно из первых проявлений московского «посегания». Снова поднято дело об уделе князя Семена. В. к. Василий, сын его Михаил и дорогобужский князь Еремей Константинович возбудили перед митрополитом жалобу на тверского епископа Василия, «что их судил о уделе княже Семенове не по правде». Князь Михаил Александрович ушел в Литву, надеясь тут найти помощь против московской силы, ставшей на сторону его врагов. По кратким сообщениям Никоновского свода489 трудно решить, был ли этот его отъезд в Литву связан с делом об уделе князя Семена или повод был иной, например построение Михаилом на Волге Нового Городка, которое и в Твери, и в Москве должны были понять как приготовление в борьбе, а потому принять какие-либо меры, угрожающие для князя Михаила. Во всяком случае, разрыв оказался полным, а тверичи проявили достаточно определенно свое сочувствие микулинскому князю, чтобы навлечь суровую репрессию великих князей490. Весьма вероятно, что борьба между князьями Василием и Михаилом сразу развернулась в борьбу за тверское великое княжение. Тверичи заперлись в осаду против великих князей, пока Михаил Александрович не вернулся «с своей ратью» и с литовской помощью491 и пошел к Кашину. До битвы дело не дошло. Князья помирились; условия докончания Михаила Александровича с Василием Кашинским, с дорогобужским Еремеем и в. к. Дмитрием нам неизвестны. Но из дальнейших известий ясно, что Михаил остался (с осени 1366 г.) великим князем на Твери, а дядя его Василий вынужден удовольствоваться своим вотчинным Кашином, где он и умер в 1368 г.492