Борьба против удельно-вотчинного распада сил и средств Тверской земли, начатая сыновьями в. к. Михаила Ярославича, завершена его внуком со значительным успехом. Усиление великокняжеской власти было настолько острым и насущным вопросом в жизни Тверского княжества, что столкновения из-за независимости внутреннего управления местных вотчинных княжений от этой власти неизбежно переходили в борьбу за великое княжение: можно и к тверским делам применить слова С.М. Соловьева, что в борьбе князей «дело идет о том, быть государем земли или слугою этого государя»; князья, слишком слабые для такой борьбы, перекидывались на сторону Москвы против родной Твери или смирялись перед местной великокняжеской властью и становились ее подручниками при формальном сохранении княжого братства и одиначества. В. к. Михаил Александрович свел к такому положению холмского племянника Ивана Всеволодовича, который только за два года до кончины дяди ушел от него в Москву, а затем смирился перед его сыном в. к. Иваном Михайловичем; привел в. к. Михаил в свою волю дорогобужских и кашинских князей, несмотря на московскую помощь этим противникам тверского великого князя. И последняя вспышка борьбы с Кашином, которая чуть не вырвала этот удел из состава Тверского великого княжества, была лишь мимолетным эпизодом, так как кашинская княжая линия вскоре угасла и само Кашинское княжество перешло в руки в. к. Михаила Александровича510.
Сказание «О преставлении князя Михаила Тверского»511 повествует, как в. к. Михаил, готовясь к смерти, призывал детей «братолюбие честно держати», «брату брата любити и чтити, а не обидети, а старейшего брата им всем (вар: во всем) слушати», а боярам заповедал: «Вспоминайте моим детем, чтобы в любви были, якоже указах им и разделих им коемуждо часть отчины: сыну князю Ивану и его детем, Александру и Ивану, Тферь, Новый Городок512, Зубцев, Радилов, Вбърынь, Опоки, Вертязин, а князю Василию и Борису и сыну его Ивану Кашин, Коснятин, а сыну Федору два городка Шикулины с волостьми, якоже написах в грамоту душевную, почему им княжити и жити, не преступати моего слова и грамоты душевный». Эта «душевная грамота» до нас не дошла; утрата – невосполнимая, так как постановление предсмертного ряда в. к. Михаила Александровича, судя по летописным указаниям на его содержание, было чрезвычайно важным. В. к. Михаил, утверждая сыновей в братском одиначестве, которое закрепил крестным целованием тверских бояр на имя всех членов семьи своей513, выделил «коемуждо часть отчины»: старшему, Ивану, – великое княжение тверское, Василию – Кашинское княжество, Федору – Микулинское. Но это владение общей отчиной по уделам получило особый характер, ввиду предоставления Твери (а стало быть, и связанного с тверским столом великокняжеского старейшинства) князю Ивану Михайловичу с сыновьями: этим предопределялось закрепление тверской великокняжеской власти за одной старшей линией потомков в. к. Михаила. Кашинское княжество назначено двум Михайловичам Василию и Борису с сыном последнего, Иваном; такое сообщение наших текстов не может быть точной передачей соответственного места духовной грамоты в. к. Михаила: его сын Борис умер за четыре года до смерти отца. Кн. Борис умер в Кашине, оставив малолетнего сына на руках вдовы-княгини, и определение духовной в. к. Михаила поставило его семью в своеобразное и сложное соотношение к дяде Ивана Борисовича князю Василию, с одной стороны, и к в. к. Ивану Михайловичу – с другой, Федор Михайлович получил «два городка Микулины с волостьми», т.е. прежний отцовской микулинский удел.