Учитывая, что идеи анархизма всегда были ближе матросским сердцам, чем идеи большевизма, можно понять, что с прибытием в Кронштадт прошедшей школу махновщины братвы, маятник политического предпочтения там окончательно склонился в сторону анархистов. Дело в том, что в украинских степях весной 1921 года еще шли кровопролитные бои Красной армии с отрядами Махно, и кронштадтские матросы не только всей душой переживали за исход этих боев, но вполне предсказуемо возлагали надежды на будущее объединение с махновцами для совместной борьбы за идеалы революции и анархокоммунизма.
Несколько забегая вперед, отметим, что и в дальнейшем, в ходе самого восстания роль махновской идеологии имела тенденцию к усилению. Так, комиссар военмор Н. И. Фролов, участник первого наступления на Кронштадт, докладывая по результатам наступления (в основном по сообщениям перебежчиков), писал: «Всех обитателей Кронштадта можно разбить на три категории: 1) Махновцы-хулиганы (большинство действительно находились у Махно). 2) Офицерство (определенная белогвардейщина), прикрывающаяся под маской «выборности советов», держится пока в тени, незаметна для масс. 3) Все те, которые не примкнули к 1-й и 2-й категориям, находятся между ними».
Из воспоминаний адмирала Г. И. Левченко: «В связи с уходом на фронты Гражданской войны лучших матросов флота – выходцев из рабочих, на кораблях осталось мало политически сознательных матросов. Пополнение экипажей проводилось значительной частью за счет крестьянства южных губерний, среди которых было много недовольных советской властью, в частности, вследствие изъятия у них излишков хлеба по системе продразверстки. Кроме того, на флот проникло много деклассированных элементов и бывших махновцев. Партийная организация на флоте была ослаблена. Все это создавало условия для контрреволюционной деятельности эсеров, меньшевиков и анархистов. Среди матросов тоже были такие деятели». Качественные изменения в личном составе моряков усугублялись тем, что длительное время Балтийский флот стоял на приколе. Корабли превращались в плавучие казармы, где расцветали кичливость и демагогия. И это неудивительно, так как на бездействующем флоте стремились задержаться именно те, кто искал более или менее спокойного прибежища в разгоревшейся классовой борьбе либо просто выжидал хода событий. Немало людей задерживалось на флоте с одной лишь целью – носить почетные и романтические клеши и тельняшку. Матросы подобного типа получили презрительную кличку «Иван-мор». Их было немало.
Многочисленные приверженцы анархистов на флоте к 1920 году воспринимали все меры по укреплению дисциплины как крен в сторону царской палочной дисциплины, а упразднение судовых комитетов, да еще проводимое в качестве мер по ликвидации отставания от Красной армии (до сих пор Красный флот считался передовым во всех вопросах) как потерю завоёванных революцией свобод. Возник также вопрос о потере матросами материальных благ, приобретенных ими в результате революции. И насаждение дисциплины, и сокращение норм снабжения воспринимались значительной частью матросской массы как игнорирование большевиками их революционных заслуг. Однако процесс ликвидации политических и экономических «революционных привилегий» матросов велся с позиций интересов революции, с позиций коммунистического равенства. Это особенно отражала вводимая с начала 1919 года политика «военного коммунизма». Она болезненно воспринималась многими матросами, занимавшимися разного рода спекуляциями. Причем матросы испытывали серьезный нравственный дискомфорт, поскольку интересы революции все же у них стояли во главе угла, но и своего хлебного бизнеса им тоже было жаль.