Таким образом, Орден и Ордынская держава многое сделали для того, чтобы расшатать формировавшийся союз Московской Руси с Русью Литовской, для того, чтобы возродить противоборство между ними, однако еще больше для этого сделали дальновидные малопольские феодалы, которые в октябре 1384 года посадили на польский престол юную Ядвигу, а в январе 1385 года уже вели скрытые переговоры с Литвой о выдаче замуж этой королевы-невесты за литовско-русского князя Ягайла, о принятии Литвой католичества под эгидой Польши и, наконец, о предоставлении самому Ягайлу польской короны.
Польско-Литовская уния 1385 года. Битва на Ворскле
Напуганные перспективой сближения Московской Руси с Литовской Русью, западные и восточные соседи Русской земли сделали все, чтобы программа консолидации древнерусских территорий, выдвинутая ходом исторического процесса, осталась неосуществленной. В результате усилий Орды, Ордена и Польши к лету 1385 года все попытки установления московско-литовского сотрудничества были пресечены, наметился и стал осуществляться план польско-литовской династической унии. Основой этой унии должен был послужить брак юной польской королевы Ядвиги с литовским князем Ягайлом. Литовский князь получал польскую корону, польским феодалам, а за ними и католическим миссионерам открывались ворота для проникновения в Литовско-Русское княжество. Предварительное соглашение было достигнуто 14 августа 1385 года, и уже в начале 1386 года оно стало основой официального акта династического объединения польского королевства и Литовско-Русского княжества.
Польские феодалы и римская курия торжествовали, но торжество было преждевременным. Уния не превратила польское королевство и Литовско-Русское княжество в единое государство, она не порвала сложившиеся политические, церковные и культурные связи русских земель Литовско-Русского княжества с Северо-Восточной Русью. Напротив, наметившееся засилье польского влияния в Литовско-Русском княжестве породило движение протеста среди русского населения этого региона и даже в среде русских и литовских феодалов. Чем больше усилий прилагали польские феодалы к тому, чтобы подчинить своим интересам жизнь Литовско-Русского княжества, тем сильнее становилось сопротивление, тем скорее возрастало движение за воссоединение с Северо-Восточной Русью. Этот процесс имел длительный характер и завершился много позже.
В Москве разгадали, что уния ведет к постепенной колонизации земель Юго-Западной Руси, что католическая церковь начнет широкое наступление на православие. В 1386 году начался новый этап усиления Москвы. Дмитрий Донской подписал договор с Олегом рязанским и выдал свою дочь замуж за князя Федора, сына Олега рязанского. Были усилены позиции в Новгороде и намечено сближение с суздальским княжеским домом. Все это совершалось при полном нейтралитете Орды. Там опять стояли за усиление Москвы в противовес польско-литовской унии.
Наступление католического элемента обеспокоило и патриарха в Константинополе. Митрополит Киприан, который не смог противодействовать унии, потерял поддержку патриархии, ему даже грозила потеря митрополичьей кафедры. Киприан поспешил выступить с программой ликвидации польско-литовской унии, нового сближения с Московской Русью на основе брачного союза сына Дмитрия Донского и дочери литовского князя Витовта и восстановления общерусской митрополии.
Константинопольский патриарх подготовил специальный документ, содержавший теоретическое обоснование этой программы. В нем предусматривалась и замена митрополита Пимена митрополитом Киприаном.
19 мая 1389 года в Москве умер Дмитрий Донской. 19 августа на московский престол вступил Василий I Дмитриевич. 11 сентября при загадочных обстоятельствах умер митрополит Пимен, вызванный в Константинополь. 1 октября Киприан с санкции Константинополя становится общерусским митрополитом, в начале 1390 года он приезжает в Москву, а летом 1390 года в торжественной обстановке состоялось бракосочетание Василия Дмитриевича с Софьей Витовтовной.