Весьма характерно, что, добившись ослабления Северо-Восточной Руси в ходе кампании 1382 года, ордынские политики очень скоро не только прекратили нападки на Москву, но и стали оказывать ей политическую поддержку. Когда тверской князь Михаил с сыном Александром попытались выхлопотать в Орде ярлык на великое княжение, им было отказано. В политическом фокусе ордынских дипломатов оказался не кто иной, как сам московский князь Дмитрий Донской.
Важные сдвиги произошли тогда и в жизни русской церкви. Сначала Дмитрий Донской пытался восстановить дружбу с Киприаном, уехавшим из Москвы в Тверь. Однако он наткнулся, с одной стороны, на нежелание Киприана возвращаться тогда в Москву, а с другой — на решительное осуждение Ордой плана возобновления сотрудничества московского князя с этим митрополитом, тесно связанным с западной церковью и с Литовской Русью вообще. На роль нового руководителя русской церковью был выдвинут митрополит Пимен, «избранный» на этот пост в Царьграде еще в 1379 году.
Но почти одновременно с Пименом ход политической жизни Северо-Восточной Руси выдвинул еще одного претендента на роль руководителя русской церкви — суздальского архиепископа Дионисия, который после смерти нижегородского князя Дмитрия Константиновича (январь 1383 года) перешел на службу московскому правящему дому и в этом новом качестве был направлен в Царьград как еще один претендент на управление всей русской церковью. Содействуя продвижению Дионисия, Дмитрий Донской, видимо, рассчитывал на то, что в его лице он будет иметь более весомого соперника Киприану, чем тогдашний митрополит Пимен.
Итак, Москва и Вильно снова оказались противопоставленными друг другу, снова тенденция сохранения равновесия между ними оказалась во многом определяющей ход политических событий в этой части Европейского континента. Хотя Тохтамыш вручил ярлык на Великое Владимирское княжение самому «крамольному» князю Дмитрию Донскому в конце 1382 года, хотя он же направил князю Ягайлу ярлык на русские земли еще в 1381 году, тем не менее ордынская дипломатия не ограничивалась этими приемами взаимоослабления двух великих княжений; дело в том, что она не только поддерживала широкие политические амбиции как Дмитрия, так и Ягайла, увеличивая тем самым накал их соперничества, но одновременно подогревала сепаратистские настроения удельных князей внутри этих двух великих княжений.
Прежде всего из-под влияния Москвы в 1383 году был выведен Великий Новгород, куда сразу был направлен представитель Литовско-Русского княжества — Патрикей Наримантович, продержавшийся там несколько лет (1383–1386). Натянутыми оказались и отношения Москвы с Рязанью, Нижним Новгородом, Тверью. Для того чтобы укрепить свои позиции в Сарае, Дмитрий Донской оказался вынужденным в апреле 1383 года направить в Орду чуть ли не в качестве заложника старшего сына Василия.
Не менее сложным было положение и Ягайла в системе «полуавтономных» княжеств Литовско-Русского государства. Он вынужден был считаться с сепаратистскими настроениями киевского князя Владимира Ольгердовича, волынского князя Любарта, сыновей Нариманта, Кориата, которые находились в тесных контактах с Ордой (эти контакты выражались даже в совместной ордыно-русской чеканке монет). Кроме того, Ягайло оказался перед фактом противоборства с сыном Кейстута — князем Витовтом, который находился в орденском плену и рассматривался Орденом как орудие сдерживания главы Литовско-Русского государства. По соглашению в Дубиссах (октябрь 1382 года) Ягайло должен был пойти на территориальные уступки Ордену.
Таким образом Ягайло как бы оказывался между двух огней: с одной стороны, требования повиновения Ордену, с другой стороны, активизация сепаратистских настроений южнорусских феодалов, получавших поддержку как литовско-русских династов, так и ордынской дипломатии. Если при Гедимине и Ольгерде крестоносцы и ордынская дипломатия действовали, как мы помним, обособленно и даже вступали в соревнование друг с другом, то теперь Орден и ордынские правители все чаще находили общий язык: в частности, поддержанный Орденом князь Витовт был весьма популярной политической фигурой в юго-западных русских землях как продолжатель политической линии своего отца Кейстута (возможно, благодаря помощи Орды).