В 1332 г., вернувшись из Орды, Иван от имени хана выдвинул требование, на которое новгородцы дали решительный отказ. Он стал настаивать и, чтобы сделать их более покладистыми, немедленно захватил Торжок. С этого началась долгая ссора. Временами казалось, что Новгород уступает, и ссора прекращалась; и снова она вспыхивала со следующим отказом города уступить. Так, спор продолжался на протяжении правления Ивана.
Главной причиной спора было серебро за Уральскими горами. Иван требовал от Новгорода дохода с земель, на которые притязал город, и никакая часть этого дохода не должна была поступать в казну любого князя, правившего в Новгороде. Он хотел распространить налоги на все новгородские владения до границ Сибири.
В той же степени, в какой Новгород ссорился с Иваном, он пытался сблизиться с Псковом. Архиепископ Василий, при котором Новгородский кремль был обнесен каменными стенами, счел должным посетить Псков и дать его жителям свое благословение, от которого воздерживался со времени своего введения в должность, так как в то время он противостоял усилиям Пскова отделиться от епархии. У Александра как раз только что родился сын. Епископ крестил его и был одним из крестных отцов маленького князя, названного именем его деда – Михаилом.
В то время Новгород задружился с Литвой, и в город приехал сын Гедимина Наримунд. Новгород принял его с радостью и отдал ему Ладогу, Орехово и часть Карелии в удел. Ввиду всего этого Иван поехал в Сарай, а когда вернулся, распространилась весть о том, что ему была оказана великая честь и он получил от хана огромные властные полномочия. Эта весть встревожила Новгород. Во время отсутствия Ивана епископ Новгородский съездил в Москву с подарками митрополиту, который только что возвратился из Царьграда. Архиепископ упросил митрополита поговорить с Иваном насчет Новгорода. Это заступничество имело успех, так как, когда послы прибыли в Москву и пригласили Ивана в Новгород, он забыл о своей неприязни к этому городу, приехал туда 16 февраля 1335 г. и был принят с помпой. Новгородцы предложили добавить все свои полки к его войску и напасть на Псков, если он прикажет. Но Иван не собирался нападать на Псков в тот момент, однако принял их предложение и пошел войной на Литву. Его войско и новгородские полки взяли много городов, и хотя эта литовская война не была самой важной, она прошла согласованно.
Тем временем сын Гедимина не оправдал надежд Новгорода и уехал назад к своему отцу. Это развязало Ивану руки, так как он был милостив к Новгороду отчасти из-за присутствия этого молодого князя на Ладоге. В это время Новгород уступил Ивану многое, если не все. Иван купил земли в понравившихся ему местах новгородских владений и основал на них деревни. Это было то, чего Новгород не позволял ни одному князю. И все же он не уступил своих притязаний, касавшихся Руси. Великий спор относительно того, что принадлежит Новгороду, а что является владениями всей Руси, так и не разрешился. Теперь Новгород снова стал искать дружбы с Псковом. Но псковичи прекрасно знали, что желание новгородцев дружить исходит от страха перед Иваном, князем Московским. Они также знали, что чуть раньше Новгород предлагал ему помощь против Пскова, если Иван захочет ее получить. На момент этого предложения между обеими сторонами не было ни ссоры, ни ненависти, и оно было сделано чисто из политических соображений; сильные чувства не имели никакого отношения к этому вопросу.
Если Иван, как великий князь, столь настойчиво выдвигал свои требования к Новгороду, то мы можем понять, что он не был мягок с князьями, обладавшими небольшой силой. Слуги и бояре мелких князей шли служить ему, самостоятельно выбрав его. Успеха Москвы хотели добиться все люди, которые трудились и что-то производили, потому что от нее исходили порядок и спокойствие. Ни один князь не мог соперничать с Иваном в могуществе и ресурсах. Он превосходил не только каждого русского князя в отдельности, но и был сильнее любого объединения, в которое они могли войти. Долгие годы Иван добивался богатства и власти. Он успешно и очень усердно трудился. Затем Узбек дал ему земли в добавление к Москве и контроль над всей данью, поступавшей от других князей. Это сделало его положение непревзойденным. Теперь Иван держал в руках кошелек. Он поддерживал такой жесткий порядок, что купцы могли везде безбоязненно демонстрировать свои товары. Открылись новые рынки на Волге и в других местах. В Северной Руси Ярославль – город у устья реки Мологи, впадающей в Волгу, был местом, куда в летнее время съезжались немецкие, персидские, греческие и итальянские купцы и продавали свои товары. Доходы от сделок были большими. Кораблями была заполнена вся Волга, и до XVI в. этот рынок был одним из важных на Руси.