Этот брак был замечателен тем, что в нем Иулиания родила Ольгерду сына Ягайло, ставшего родоначальником династии, отдавшим Литву под влияние Рима и Польши.
Род Гедимина укрепил свои отношения с родом Рюрика путем заключения еще одного брака – брата Ольгерда Любарта. После смерти своей первой жены – правнучки Даниила Галицкого – Любарт попросил у Симеона себе в жены его племянницу – дочь псковского князя Константина.
Но Ольгерд хоть и был дважды свояком московского князя, сблизился с братьями своей жены Михаилом и Всеволодом – сыновьями Александра-великомученика. Вскоре Михаил значительно возвысился над тверскими князьями и стал через Ольгерда угрожать Москве нападениями, которые Ольгерд под маской помощи тверскому князю никогда не переставал совершать всякий раз, когда это было возможно.
Пока сыновья Михаила были живы, Константин в Твери и Василий в Кашине, тверские князья вели себя мирно. Их ссоры отчасти сдерживал Симеон, который отдал свою дочь замуж за Михаила, сына Василия. Симеон благоволил к Василию из-за его старшинства, хотя ему нравился Всеволод, ссорившийся с Михаилом. Но после смерти Симеона внутренние распри в Твери вспыхнули с новой силой.
В Рязани ссоры между князьями происходили бесконечно до тех пор, пока над всеми князьями не возвысился Олег и на какое-то время не стал значимой фигурой.
Во время своего короткого правления Симеон воевал только с теми, кто нападал на него сам, от которых он был вынужден защищаться. Первым из них был Ольгерд, который после смерти отца Симеона напал на Можайск. В компании со смоленским князем Ольгерд также совершал жестокие нападения на Новгород. Но эти войны заканчивались, не успев разрастись в очень серьезные конфликты.
После заключения Ольгердом второго брака он не перестал совершать такие захваты. Когда он связал многие города в смоленских землях со своей властью, а некоторые из них присоединил к своим владениям, он попытался распространить свою власть на земли, права на которые предъявляли и Москва, и Тверь, а также земли, расположенные южнее Смоленска и Калуги.
В 1351—1352 гг. Симеон был вынужден взяться за оружие из-за таких его действий. Он объявил Ольгерду войну и пошел на него с сильным войском. Ольгерд предпочел начать переговоры и отправил послов с подарками, и Симеон склонился к миру. На определенные города, признанные Ольгердом как владения Москвы, заявил свои права Смоленск. Тогда Симеон с помощью своего войска завладел ими. Таким образом, война закончилась благоприятно для Москвы и была последним делом в жизни Симеона. Он умер от чумы 27 апреля 1352 г. За сорок дней до его смерти от старости умер митрополит Руси Феогност. На той же неделе Симеон потерял двух своих юных сыновей и почти одновременно – брата Андрея. Из сыновей Калиты теперь остался лишь один Иван, преемник Симеона.
Прежде чем касаться правления Ивана, следует рассказать о человеке, который стал митрополитом после Феогноста, Алексии. В годы правления младшего сына Александра Невского Даниила в Москву из Чернигова приехал боярин Федор Бяконт, которого Даниил благосклонно принял. Когда первый сын Федора получил крещение, то Иван – сын Даниила, которому тогда было восемь лет, стал его крестным отцом. Ребенок получил имя Алферей. Он вырос во дворце, потому что был любимцем в семье князя Даниила. Его заботливо воспитывали, чтобы он служил княжичу, но с детства его тянуло в другом направлении. Будучи еще отроком, он стал монахом и выделялся среди всех московских монахов своей любовью к литературе и рвением во всем, что ему поручали делать.
Феогност заметил Алферея и всячески испытывал его. Молодой монах выучил греческий язык достаточно хорошо, чтобы познакомиться с древними классиками и сравнить славянский Завет с оригиналом. До наших дней сохранился экземпляр Евангелия, которое он не только перевел, но и записал перевод своей рукой. Когда Алферей, которого теперь звали Алексеем, дорос до настоятеля монастыря, Феогност, который часто отсутствовал, сделал его своим помощником и в конечном счете заместителем. Позднее он стал епископом Владимирским, и там он и находился, когда Феогност упокоился от своих трудов. Феогност желал, чтобы Алексей стал по возможности его преемником.
У патриархов был устоявшийся обычай назначать на должность митрополита греков. Накануне своей смерти Феогност послал последнее письмо в Царьград. В этом письме он настойчиво просил, чтобы Алексей стал его преемником. Он объяснил это тем, что империи будет нанесен вред, если будет избран другой человек, и, кого бы они ни прислали, великий князь его не примет.
За такое рвение Феогноста, хоть он и был греком, любили на Руси, так как он понимал истинные интересы страны. Когда он приехал на Русь в мрачные дни монгольского ига, от него во многом зависело, удержится ли он на своем посту в Москве. Избранный своим предшественником Петром, он не забыл благословения Петром Москвы и сделал ее своей резиденцией.